Методические указания
к практическим занятиям для студентов стоматологического факультета
ЗАНЯТИЯ
№ 4 (практическое – 6 часов)
Тема: Свойства
моносахаридов. Свойства дисахаридов. Свойства полисахаридов.
Цель: Уметь
использовать знание о строении и
свойствах моносахаридов для их качественного выявления в растворах.
Усвоить гидролиз дисахаридов, их
строение и свойства. Уметь качественно выявлять крахмал в растворе и проводить
его кислотный и ферментативный гидролиз.
Знания строения и свойств моносахаридов
необходимые для понимания процессов, которые происходят с ними в организме
человека. Растворы некоторых моносахаридов используют для пополнения
энергетического материала организма, как лечебные средства. Основным источником
моносахаридов для человека являются естественные углеводы: глюкоза, фруктоза,
крахмал и т.д.
Олигосахариды есть структурными компонентами
биополимеров-полисахаридов, ними обеспечиваются энергетические, защитные и
пластические функции организма.
Знания строения, свойств и функций олигосахаридов,
а в частности, дисахаридов необходимые для понимания процессов превращения их в
организме, которые изучаются в курсе биологической химии, патофизиологии и
общей гигиены.
Гомо- и гетерополисахариды есть важными компонентами структуры
растительных и животных организмов. Гомополисахариды
есть запасными формами углеводов, например, гликоген в организме животных. Гетерополисахариды
непосредственно принимают участие в иммунной защите, есть элементами
соединительной и хрящевой ткани. Некоторые полисахариды могут быть заменителями
крови.
Полисахариды (крахмал, клетчатка) есть
незаменимыми компонентами пищевых продуктов. Целлюлозу используют в медицинской
практике - бинты, марля, вата.
Методика выполнения практической
работы. - 0900-1200 час.
РАБОТА
1. Доказать наличие гидроксильных групп в глюкозе.
В пробирку поместить 1 каплю 0,5% раствора глюкозы
и 6 капель 10% гидроксида натрия. Прибавить 1 каплю 2% раствора сульфата меди.
Получается прозрачный раствор синего цвета. Раствор сохранить для следующего
опыта.
РАБОТА
2. Реакция Тромера
- восстановление гидроксида меди (ІІ) глюкозой в
щелочной среде.
К полученному в предыдущем опыте синему раствору
прибавить несколько капель воды и нагреть на пламени горелки до кипения.
Раствор становится желтого (гидрат закиси меди), потом краснокирпичного (закис меди), позднее
черного цвета (оксид меди ІІ). Это указывает на положительную реакцию Тромера.
РАБОТА
3. Выявление глюкозы пробой Фелинга.
К 1-2 мл раствора глюкозы прибавить 1 мл реактива Фелинга и подогреть. Реакция останавливается на стадии
образования закиси меди красного цвета, который разрешает четко определить
конец реакции.
РАБОТА
4. Выявления фруктозы реакцией
Селиванова.
Поместить в пробирку крупинку сухого резорцина и 2
капли концентрированной соляной кислоты. Прибавить 2 капли 0,5% раствора
фруктозы и нагреть до кипения. Раствор становится красного цвета (получается оксиметилфурфурол).
РАБОТА
5. Восстановление аммиачного раствора
оксида серебра глюкозой (реакция Толенса).
В пробирку поместить 5 капель аммиачного раствора
оксида серебра и 2 капли 0,5% раствора глюкозы. Подогреть к началу побурения
раствора. Далее реакция идет без нагревания и
металлическое серебро выделяется в виде
черного осадка, или в виде блестящего зеркального налета.
РАБОТА 6. Выявление
гидроксильных групп в сахарозе.
Поместить в пробирку 1 каплю 1%-го раствора сахарозы и 6 капель 10% NаОН.
Прибавить для разведения 5-6 капель воды и 1 каплю 2% раствора сульфата меди.
Получается прозрачный синий раствор комплексной соли меди с сахарозой. Написать
уравнение реакции.
РАБОТА
7. Проделать гидролиз сахарозы.
Взять две пробирки. В первую поместить 1 каплю
10%-ного водного раствора сахарозы, прибавить 1 каплю
2 н НС1 и 6 капель воды. Подогреть над пламенем
горелки на протяжении 0,5-1 мин. Пробирку держать под наклоном и все время
встряхивать. Отлить половину раствора в другую пробирку и долить к ней 6 капель
2 н NаОН и 4-5 капель воды. Щелочи необходимо прибавлять
в излишке, чтобы нейтрализовать кислоту, взятую для гидролиза. Потом прибавить 1 каплю 0,2 н СuSО4 и подогреть до кипения. Что получается в
нагретой части раствора? Запишите наблюдение и формулу вещества, которое выпало
в осадок.
С частью гидролизата,
что осталась в первой пробирке, проделать реакцию Селиванова. Для этого в
пробирку поместить крупинку резорцина и 2 капли концентрированной соляной
кислоты. При нагревании к кипению отмечается четкая красная окраска. О наличии какого
вещества указывает положительная реакция Селиванова?
РАБОТА
8. Доказать восстановительную способность лактозы.
В пробирку поместить 2 капли 1%-ного раствора лактозы, 5-6 капель 10% гидроксида натрия.
Прибавить 1 каплю 2% раствора СuSО4
и несколько капель воды. Образуется голубой осадок гидроксида меди (ІІ), который при встряхивании растворяется и раствор
становится синего цвета (образовалась комплексная соль меди с лактозой).
Осторожно нагреть до кипения. При этом цвет раствора становится желто-красный
(положительная реакция Тромера).
РАБОТА
9. Обнаружить крахмал в растворе.
В пробирку поместить 5 капель раствора крахмала и
1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет
вследствие образования комплексных соединений и адсорбции. Подогреть раствор -
он обесцветится, при охлаждении окраски
снова появляется.
РАБОТА
10. Отсутствие восстановительной
способности в крахмале.
Поместить в пробирку 1 мл крахмала, прибавить 2-3
капли 2 н NаОН и 1 каплю раствора сульфата меди. При
перемешивании выпадает осадок гидроксида меди (ІІ). Подогреть
жидкость. Восстановления до гидроксида меди (І) не
проходит. Осадок может почернеть, так как при нагревании гидроксид меди (ІІ)
теряя воду, превращается в черный оксид меди (ІІ). Результат опыта объясняется
наличием в крахмале очень маленького количества восстанавлирующих
групп, которые нельзя обнаружить с помощью Сu(ОН)2.
РАБОТА
11. Кислотный гидролиз крахмала.
Поместить в пробирку 1 каплю 0,5% раствора
крахмала, прибавить 2 капли 2 н Н2SО4 и поставить пробирку в кипящую водную баню.
Через 20 мин. мутный раствор крахмала становится прозрачным (исчезает
опалесценция). Отбираем пипеткой 1 каплю гидролизата
на предметное стекло и прибавляем 1 каплю очень разбавленного раствора йода в
йодиде калия (светло-желтого цвета). Убедившись в отсутствие крахмала,
прибавить к гидролизата в пробирке излишек щелочи для
нейтрализации кислоты и создания щелочной среды. Для этого нужно прибавить 8
капель 2 н NаОН. Потом прибавить 1 каплю 0,2 н СuSО4.
Нагреть верхнюю часть раствора. Отметить, что при этом наблюдается. Написать
схему гидролиза крахмала.
РАБОТА
12. Ферментативный гидролиз крахмала.
Поместить в пробирку 5 капель 0,5%-ного крахмала. Прибавить в нее такой же объем слюны и
тщательно перемешать. Через 1-2 мин. взять пипеткой 1 каплю раствора и нанести
на предметное стекло. Прибавить 1 каплю разбавленного йода в
КІ. Отсутствие синей окраски указывает на то, что крахмал переварен
слюной. Для контроля прибавить снова каплю раствора крахмала - немедленно появляется синяя окраска.
До гидролизата крахмала
в пробирке прибавить 5 капель 2 н NаОН,
1 каплю 0,2 н СuSО4 ,
перемешать. Нагреть до кипения верхнюю часть образованного синего раствора (над
пламенем горелки). Отметить, что наблюдаете. Обратить внимание и сравнить скорость
кислотного гидролиза крахмала и ферментативного под действием слюны.
Программа
самоподготовки студентов
1.
Биологическая роль углеводов в организме.
2.
Классификация моносахаридов.
3.
Строение и стереоизомерия
моносахаридов.
4.
Химические свойства моносахаридов: образование
гликозидов, образование сложных эфиров, восстановление, окисление в щелочной,
нейтральной и кислой средах
5.
Строение и значение аминосахаров.
6.
Основные методы качественного выявления моносахаридов и
их принципы: реакция Тромера,
Фелинга, Селиванова,
Толленса
7.
Биологическая роль олигосахаридов.
8.
Восстанавливающие
и невосстанавливающие
сахариды.
9.
Биологическая роль полисахаридов.
10.
Классификация полисахаридов и представители каждой из
групп.
11.
Строение гомополисахаридов, их
свойства и участие в обмене веществ.
12.
Гетерополисахариды, их структура и
функции.
13.
Принцип метода гидролиза полисахаридов. Их качественное выявление.
Семинарское обсуждение
теоретических вопросов и практической работы:- 12.30-14.00
час
Образцы тестовых заданий и ситуационных задач.
1. Какие структурные фрагменты, которые содержатся
в молекуле глюкозы, выявляются реакцией с гидроксидом меди
(ІІ)?
2. Раствор № 1 дает положительную реакцию Фелинга, № 2 - Селиванова. Что содержат данные растворы?
3. Почему сахароза не имеет восстанавливающих
свойств?
4. Что такое инвертный
сахар? В результате какой реакции его можно получить?
5. В двух пробирках
проведенная йодкрахмальная реакция. В одной - окраска синяя, во второй -
отсутствует. Какие вещества находятся в этих пробирках?
Ответы на тесты и ситуационные задачи.
1. Спиртовые гидроксильные группы.
1.
Раствор № 1 может содержать глюкозу, раствор № 2 –
фруктозу.
3.Так как нет свободной альдегидной группы.
4. Это смесь равных количеств глюкозы
и фруктозы, которую получают при гидролизе сахарозы.
2.
В первой пробирке есть крахмал, во второй его нет.
Самостоятельная работа студентов (1415 - 1500 час.).
Студент
должен знать.
1.
Строение и свойства моносахаридов.
2.
Строение и свойства дисахаридов.
3.
Строение и свойства полисахаридов.
Студент
должен уметь.
1.Качественными реакциями выявлять глюкозу и
галактозу.
2.Проводить качественную реакцию на крахмал иодом.
3.Проводить пробу Фелинга .
Источники информации:
Основные:
1. Вэб-рессурс университета Материалы
подготовки к практическим занятиям
2. Вэб-рессурс университета Презентации
лекций
3. Биоорганическая химия: учеб.
для вузов /Н. А. Тюкавкина,
Ю. И. Бауков. – 3-е изд. перераб.
и доп. – М.: Дрофа, 2004. - С.369-420.
4. Артёмова Э. К. Основы обшей и биоорганической
химии: учебное пособие / Э. К. Артёмова, Е. В. Дмитриев. –
М.: КНОРУС, 2011. – С. 163-188.
Дополнительные:
1. Органическая
химия. Учебник для
студентов фармацевтических вузов
и факультетов. В3 кн. В.П.
Черных, Б.С. Зименковский, И.С. Гриценко. Харьков.
Основа, 1995. Кн. 3, с.151-164.
2. Черных
В.П., Лекции по
органической химии. Харьков. Золотые страницы, 2005 с.455-463.
3. Общий практикум по органической химии. В.П. Черных
и др. Харьков. Изд-во НФАУ. Золотые страницы,
2002, с.387-393.
Обсуждено и
утверждено на заседании кафедры
«11» июня 2013
г. протокол № 13
Пересмотрено и
утверждено на заседании кафедры
«29» августа 2013 г. Протокол № 2
Методические указания составил доц. Лихацкий П.Г.