Методична вказівка для студентів

ЗАНЯТТЯ № 6 (практичне – 6 год.)

Теми. 1. Будова і властивості карбонових кислот.

2. Гетерофункціональні сполуки (аміноспирти, гідроксикислоти, кетокислоти).

3. Гетерофункціональні сполуки бензольного ряду.

Мета. Засвоїти будову та властивості карбонових кислот та їх похідних. Вивчити будову та властивості гетерофункціональних сполук - оксикислот та оксокислот. Ознайомитись з дзеркальною ізомерією.

Професійна орієнтація студентів: Вивчення структури та хімічних властивостей карбонових кислот необхідне для розуміння обмінних процесів в організмі людини, оскільки перетворення багатьох речовин зв’язані з утворенням кислот та їх похідних (гліколіз, цикл Кребса, утворення і розщеплення ліпідів). Гетерофункціональні сполуки поширені у природі, містяться в плодах і листках рослин, беруть участь в матаболізмі. Так, молочна кислота в організмі людини є одним з продуктів перетворення глюкози (гліколізу), вона утворюється в м’язах при інтенсивній роботі. Яблучна і лимонна кислоти беруть участь в циклі трикарбонових кислот, що називається також циклом лимонної кислоти або циклом Кребса. Важливу роль у біохімічних процесах відіграють кетокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавлевооцтова, a-кетоглутарова.

Програма самопідготовки студентів

І. Тема 1. Будова і властивості карбонових кислот.

1. Будова карбоксильної групи, вплив електронодонорних і

електроноакцепторних замісників на кислотність.

2. Номенклатура і класифікація карбонових кислот. Добування.

3. Фізичні та хімічні властивості карбонових кислот. Реакції

нуклеофільного заміщення. Утворення функціональних похідних: солей, амідів, ангідридів, галогеноангідридів, складних ефірів.

4. Дикарбонові кислоти. Реакції декарбоксилювання щавлевої та малонової кислот. Біологічне значення цієї реакції.

5. Сечовина. Гідроліз, взаємодія з нітритною кислотою, одержання біурету.

ІІ Тема 2 Гетерофункціональні сполуки.

1. Гетерофункціональні сполуки. Гідроксикислоти (спиртокислоти), номенклатура, ізомерія.

2. Фізичні властивості, оптична активність.

3. Дзеркальна (оптична) ізомерія. Асиметричний атом карбону. Д- і L- ряди. Енантіомери, рацемати.

4. Загальні хімічні властивості та специфічні реакції: дегідратація a -, b- і g-оксикислот. Розклад молочної і лимонної кислот при нагріванні в присутності сильної мінеральної кислоти.

5. Будова та властивості оксокислот - альдегідокислот і кетокислот.

Кето-енольна таутомерія. Гідрокси- та оксокислоти в біохімічних процесах.

ІІІ. Гетерофункціональні сполуки бензольного ряду.

1. п-Амінофенол і його похідні: парацетамол і фенацетин. п-Аамінобензойна кислота і її похідні: анестезин, новокаїн. Значення для медицини.

2. Саліцилова кислота та її похідні метилсаліцилат, фенілсаліцилат,

ацетилсаліцилова кислота ; їх застосування в медицині.. Реакція з

хлоридом феруму(ІІІ).. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.

Семінарське обговорення теоретичних питань

Зразки тестових завдання та ситуаційних задач.

1. За допомогою якого з наведених реагентів можна підтвердити відновні властивості мурашиної кислоти?

А. аміачний розчин Ag₂O

В. NaOH

С. бромна вода

D. CH₃OH

E. AlCl₃

2. Карбонові кислоти - це:

A. арени, у яких один або декілька атомів водню заміщені на алкільні радикали

B. похідні вуглеводнів, що мають у своєму складі карбоксильну групу – СООН

C. складні ефіри трьохатомного спирту

D. похідні аміаку

E. природні полімери

3. Які з нижченаведених кислот є незамінними для організму людини і повинні надходити з їжею

A.  арахінова та арахідонова
B. лінолева та ліноленова
C. пальмітинова та стеаринова
D. олеїнова та стеаринова

E. пальмітинова та арахінова

Відповіді на тести і ситуаційні задачі:

1. А. 2. В. 3. В.

Методика виконання практичної роботи.

І. Тема №1

Робота 1. Виявлення нижчих карбонових кислот.

В пробірку помістити 3 краплі оцтової кислоти і 3 краплі води. Для нейтралізації оцтової кислоти додати 2-3 краплі 10%-го розчину гідроксиду натрію (до жовтого забарвлення метилового чероного). Після цього додати 2-3 краплі 1%-го розчину хлориду феруму(ІІІ). З’являється жовто-червоне забарвлення ацетату феруму. Підігріти розчин до кипіння. Виділяється червоно-бурий осад нерозчинного у воді гідроксиду диацетату феруму. Розчин над осадом стає безбарвним. Напишіть рівняння реакцій.

Робота 2. Виявлення щавлевої кислоти.

В пробірку помістити щіпку щавлевої кислоти і додати 4-5 крапель води до повного розчинення. Піпеткою взяти 1 краплю розчину і нанести на предметне скло. Додати до неї 1 краплю розчину хлориду кальцію. Випадає кристалічний осад. Кристали мають форму поштових конвертів.

Робота 3. Одержання складного ефіру - етилацетату

В пробірку помістити щіпку безводного ацетату натрію, 3 краплі етилового спирту, додати 2 краплі концентрованої сульфатної кислоти та обережно нагріти суміш на газовому пальнику. Через декілька секунд відчувається приємний запах етилацетату.

Робота 4. Проведення гідролізу сечовини.

В пробірку помістити щіпку сечовини і додати 5-6 крапель баритової води. Закрити нещільно пробірку корком, помістивши між ним і стінкою пробірки смужку червоного лакмусового паперу, змоченого водою. Поставити пробірку в киплячу водяну баню на 15-20 хв. Спостерігається посиніння лакмусового паперу (виділення аміаку) і помутніння баритової води (виділення СО₂). Напишіть схему гідролізу.

Робота 5. Одержання біурету та вивчення біуретової реакції.

В суху пробірку помістити щіпку сечовини і обережно нагріти на полум’ї газового пальника. Сечовина спочатку топиться, виділяється газ (аміак). Потім утворення бульбашок газу припиняється і реакційна маса затвердіває - утворюється біурет і ціанурова кислота. Охолодивши суміш, додати в пробірку декілька крапель води і кип’ятити 2-3 хв. Біурет розчиняється. Обережно злити розчин біурету в другу пробірку. Додати 2 краплі 2 н NаОН і одну краплю 0,2 н розчину СuSО₄. Появляється рожево-фіолетове забарвлення (біуретова реакція).

ІІ Тема № 2.

Робота 6. Довести наявність двох карбоксильних груп у винній кислоті.

В пробірку помістити 1 краплю 15% розчину винної кислоти, 2 краплі 5% розчину гідроксиду калію і струснути. Починає виділятися білий кристалічний осад погано розчинної у воді кислої калієвої солі винної кислоти (гідротартрат калію). Додати в пробірку ще 4-5 крапель розчину гідроксиду калію. Кристалічний осад поступово розчиняється, оскільки утворюється добре розчинна у воді середня калієва сіль винної кислоти (тартрат калію). Напишіть рівняння реакції. Цей розчин зберегти для наступного досліду.

Робота 7. Довести наявність гідроксильних груп у винній кислоті.

В дві пробірки помістити по 2 краплі 2% розчину сульфату купруму(ІІ) і 10% розчину гідроксиду натрію. Випадає голубий осад гідроксиду купруму(ІІ). В 1-y пробірку додати розчин тартрату калію (із попереднього досліду). Осад Cu(OH)₂ розчиняється з утворенням синього розчину, що має назву реактиву Фелінга і використовується для виявлення глюкози в сечі.

Нагріти вміст обох пробірок. В 1-ій пробірці колір рідини не зміниться, в 2-ій - голубий осад стане чорного кольору (утворився оксид купруму (ІІ).

Робота 8. Одержати цитрат і тартрат кальцію та вивчити їх розчинність.

Розчинити в одній пробірці кілька кристалів лимонної кислоти, в другій - виннокам‘яної (винної) кислоти. Нейтралізувати кислоти 10%-ним розчином NН₄ОН (по лакмусу), а потім в обидві пробірки додати декілька крапель 0,5 н розчину хлориду кальцію. В пробірці з винною кислотою випадає осад тартрату кальцію. В другій пробірці кип’ятять 2-3 хв, випадає осад. Різна розчинність кальцієвих солей дозволяє відрізнити виннокам’яну і лимонну кислоти.

ІІІ Тема № 3.

РОБОТА 9. Довести наявність фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті.

Помістити в пробірку 1-2 маленьких кристалики саліцилової кислоти. Додати до розчинення 3-4 краплі води і 1 краплю 0,1 н розчину FeCl₃ (ферум(ІІІ) хлорид). Фіолетове забарвлення з’являється.

РОБОТА 10. Довести відсутність фенольного гідроксилу в ацетилсаліциловій кислоті та провести її гідроліз.

Візміть дві пробірки. В одну помістіть крупинку аспірину (ацетилсаліцилова кислота) і 5-6 крапель води. Струшуйте пробірку для прискорення розчинення аспірину, відлийте частину розчину в другу пробірку. В першу додайте одну краплю 0,1 н FeCl₃ - фіолетове забарвлення не з’являється.

Розчин в другій пробірці прокип’ятіть протягом півхвилини і потім додайте 1 краплю 0,1 н FeCl₃ . З’являється фіолетове забарвлення.

Вихідний рівень знань та вмінь

Студент повинен знати:

1. Будову карбоксильної групи, номенклатуру і класифікацію карбонових кислот.

2. Найважливіші хімічні реакції карбонових кислот, утворення похідних.

3. Суть оптичної активності і оптичної (дзеркальної) ізомерії.

4. Будову та хімічні властивості гідроксикислот, оксокислот.

5. Біологічну роль карбонових кислот, гідроксикислот, кетокислот

Студент повинен вміти

1. Проводити хімічні реакції з карбоновими кислотами (утворення солей, складних ефірів).

2. Записувати структурні формули найважливіших карбонових кислот, гідрокси- і оксокислот.

Джерела інформації:

Основні: 1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. К.- “Вища школа”, 1997. С. 84-112.

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, М., «Медицина», 1985. с.239-250.

3. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія, “Нова книга”, 2005.

Додаткові: 1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., “Высшая

школа», 1979.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, М.,“Медицина”, 1991.с.256-267.

Методичну вказівку склали: доц. Василишин Н. А., асис. Бекус І.Р.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

_____ _____________20 р. протокол № ___