Методична вказівка

З біоорганічної хімії для студентів

Визначення фізичних констант органічних сполук (температура плавлення, температура кипіння). Галогенпохідні вуглеводнів: номенклатура, ізомерія, способи одержання, хімічні властивості. Реакції нуклеофільного заміщення та елімінування.

 

Мета заняття:

а) сформувати знання про будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів; б) засвоїти правила проведення необхідних розрахунків для виконання синтезів органічних речовин та оволодіти основними препаративними методами галогенування органічних сполук.

 

Практичні навички:

а) оволодіти лабораторними методами добування галогеналканів; б) вміти проводити розрахунки вихідних речовин та виходів цільового продукту; в) вміти складати устаткування та виконувати найважливіші операції, які використовуються при проведенні синтезу; г) вміти проводити реакції галогенування органічних сполук, виділення, очистку, встановлення тотожності продуктів синтезу, а також виявлення атомів галогенів в їх молекулах.

 

Програма самопідготовки студентів.

1.      Визначення фізичних констант органічних сполук (температура плавлення, температура кипіння).

2.      Класифікація, номенклатура і ізомерія галогенпохідних алканів.

3.      Способи одержання галогенпохідних вуглеводнів. Механізми введення атомів галогену в молекули органічних сполук (SR, SE, SN, AE). Фізичні властивості галогеналканів. Характеристика зв’язку карбон-галоген. Фактори, що визначають реакційну здатність (рухливість галогену) галогенпохідних вуглеводнів всіх типів.

4.      Хімічні властивості галогенпохідних вуглеводнів.

5.      Реакції нуклеофільного заміщення. Механізми реакцій SN1 і SN2

6.      Реакції відщеплення (елімінування). Механізми реакцій Е1 і Е2. Правило Зайцева.

7.      Умови, що впливають на перебіг конкурентних реакцій нуклеофільного заміщення та елімінування.

8.      Ди- іполігалогенпохідні вуглеводнів.

9.      Галогенпохідні вуглеводнів – вихідні речовини в синтезі інших класів органічних сполук.

10.  Методи ідентифікації галогенпохідних вуглеводнів.

11.  Основні представники, їх медичне, біологічне та промислове значення.

 

Ситуаційні задачі.

1.      Напишіть структурні формули: а) 2-бром-2,3-диметилпентан; б) 4-метил-1-хлорпентен-1; в) хлороформ та йодоформ; г) трихлоретилен; д) 1-йод-2-метилпропан.

2.      Чи правильно дані назви: а) 2,4-диметил-3-хлорбутан; б) 2-метил-3-хлорпентан; в) 2-метил-4-хлоргексан.

3.      Назвати по замісниковій номенклатурі ІЮПАК наступні фармпрепарати:

 

4.      Вивести молекулярну формулу органічної сполуки з масовими частками карбону 80% і гідрогену – 20%, якщо відносна густина сполуки за воднем дорівнює 15.

5.      Вивести молекулярну формулу хлорпохідного насиченого вуглеводню з масовими частками хлору 89,9%, карбону – 10,1%. Відносна молекулярна маса цієї сполуки 237.

 

Практична частина.

Дослід 1. Добування етилхлориду.

Реактиви: 96%-ний етиловий спирт, концентрована сульфатна кислота, натрій хлорид.

Обладнання: пробірка з корком і газовідвідною трубкою; штатив, спиртівка, або газовий пальник, мідна дротинка для проведення проби Бельштейна на галогени.

Методика виконання. У суху пробірку приладу для добування хлористого етилу (рис. 43) вносять 2-3 мл приготовленої суміші етилового спирту і концентрованої сульфатної кислоти (2:1). Після цього додають 1-2 г розтертого в порошок натрій хлориду і кусочок подрібненого фарфору. Пробірку закривають корком з прямою газовідвідною трубкою, яка має відтягнутий кінець, закріплюють у лапці на штативі і дуже обережно нагрівають (реакційна суміш у пробірці піниться). Виділяється хлористий етил, який за звичайних умов – газоподібна речовина з tкип = 12,4 0С. Запалюють його поблизу отвору газовідвідної трубки. Спостерігають, як хлористий етил горить характерним полум’ям із зеленою смугою. У полум'я вносять мідну дротинку, попередньо прожарену в полум’ї спиртівки або пальника. При цьому полум’я хлористого етилу, що горить, забарвлюється в інтенсивний зелений колір внаслідок утворення леткої сполуки купруму з хлором. Так виявляють присутність галогенів в органічних речовинах за пробою Бельштейна (див. дослід 6 (заняття 4)).

Реакція утворення хлористого етилу відбувається за наступними рівняннями:

H3C–CH2–OH + HOSO3H « H3C–CH2-O-SO2ОН + Н2О

Етилсульфатна кислота

NaCl + H2SO4 = HCl + NaHSO4

H3C–CH2-O-SO2ОН + HCl ® H3C–CH2–Cl + H2SO4

        Етилхлорид

Не виймаючи пробірки із лапки штативу, дайте їх охолонути у витяжній шафі. Коли вміст пробірки охолоне, помийте пробірку і корок водою. Пам’ятайте, що в пробірці була концентрована сульфатна кислота.

 

Дослід 3. Порівняння активності атома галогену в галогеналканах.

Реактиви: 5%-ний спиртовий розчин хлористого бутилу, 5%-ний спиртовий розчин бромистого етилу або бромистого бутилу, 5%-ний спиртовий розчин йодистого етилу, 1%-ний розчин натрій хлорид, 4%-ний насичений спиртовий розчин аргентум нітрату.

Методика виконання. Дослід проводять одночасно в чотирьох пробірках. До першої вносять 1 мл 1%-ного розчину натрій хлориду, до другої – 1 мл 5%-ного спиртового розчину хлористого бутилу, до третьої – 1 мл 5%-ного спиртового розчину бромистого етилу або бромистого бутилу, до четвертої – 1 мл 5%-ного спиртового розчину йодистого етилу. Потім у кожну із пробірок додають по 2-3 краплі 4%-го (насиченого) спиртового розчину аргентум нітрату. Спостерігають, як у пробірці з розчином натрій хлориду відразу випадає осад аргентум хлориду білого кольору, що свідчить про наявність іонного зв’язку в молекулі даної сполуки. В інших пробірках осад аргентум галогеніду не утворюється. Отже, зв’язок між атомами карбону і атомами хлору, брому і йоду не є іонним. Після цього реакційні суміші добре перемішують і залишають стояти. Спостерігають, як у пробірці з розчином йодистого етилу через 2-3 хв. утворюється осад аргентум йодиду. Дещо пізніше утворюється осад аргентум броміду (помутніння реакційної суміші) у пробірці з розчином бромистого етилу або бромистого бутилу. У пробірці з хлористим бутилом аргентум хлорид не утворюється (помутніння не спостерігається) навіть після тривалого стояння реакційної суміші. Якщо за кімнатної температури осади аргентум галогенідів не утворюються, то всі три пробірки з реакційними сумішами одночасно ставлять в гарячу водяну баню.

В однакових за своєю будовою галогеналканах легкість заміщення галогену падає в такій послідовності: J > Br > Cl > F. Чому?

 

Дослід 4. Добування йодоформу

Реактиви: 96%-ний етиловий спирт, йод (кристалічний), 10%-ний розчин натрій гідроксиду.

Методика виконання: У пробірку наливають 1 мл води, 0,5 мл етилового спирту і 3-4 мл розчину йоду в калій йодиді. В одержану у такий спосіб суміш краплями при перемішуванні додають 10%-ний розчин натрій гідроксиду до зникнення бурого забарвлення. Реакційна суміш набуває світло-жовтого забарвлення, а в разі її стояння випадає осад йодоформу жовтого кольору з дуже стійким характерним запахом. Необхідно стежити за тим, щоб у реакційній суміші не було надлишку лугу, який гідролізує йодоформ. Луг припиняють додавати після того, як йод у реакційній суміші знебарвиться. Реакція відбувається за такою схемою:

а) взаємодія йоду з лугом

J2 + 2NaOH = NaJ + NaOJ + H2O

б) окислення спирту в альдегід:

в) заміщення гідрогенів в радикалі оцтового альдегіду на галоген

г) розщеплення утвореної сполуки в присутності лугу

або в сумарному вигляді:

СH3–CH2OH + 4J2 + 6NaOH ® CHJ3 + HCOONa + 5NaJ + 5H2O

 

Дослід 5. Визначення доброякісності хлороформу.

Реактиви: хлороформ, 1%-ний розчин аргентум нітрату, 0,5 н. розчин KJ, крохмальний клейстер.

Хлороформ під дією світла і кисню повітря поступово окислюється з утворенням хлороводню і отруйного фосгену, який при подальшому окисненні розкладається до карбон(IV) оксиду і вільного хлору:

Методика виконання. Для відкриття гідрогенхлориду помістіть в пробірку 2 краплі технічного хлороформу, добавте 3 краплі дистильованої води і 1 краплю розчину AgNO3.

Проведіть паралельно такий же дослід з чистим хлороформом. Що спостерігаєте в обох випадках? Напишіть схему реакції виявлення хлорид-іону.

Для відкриття вільного хлору в пробірку внесіть три краплі досліджуваного хлороформу (дослід проводьте паралельно з чистим і технічним хлороформом), додайте 5 крапель дистильованої води, 1 краплю 0,5 н. розчин KJ і збовтайте. Якщо хлороформ містить вільний хлор, з калій йодиду виділиться вільний йод, який забарвить нижній шар хлороформу в рожевий колір. Напишіть схему реакції.

Відсутність рожевого кольору вказує на відсутність виділеного йоду, а, відповідно, і на домішки вільного хлору в досліджуваному об’єкті.

Якщо рожевий колір виявиться слабким і виникає сумнів, додайте в пробірку 1 краплю крохмального клейстеру. Синє забарвлення вказує на присутність йоду.

 

Дослід 6. Кольорова реакція на хлороформ, бромоформ і йодоформ.

Реактиви: хлороформ, бромоформ, йодоформ, 10%-ний розчин резорцину, 10%-ний розчин натрій гідроксиду.

Методика виконання. У три пробірки вносять по 1 мл 10%-ного розчину резорцину і по 5 крапель 10%-ного розчину натрій гідроксиду. У першу пробірку додають 5 крапель хлороформу, у другу – 5 крапель бромоформу, у третю – невелику кількість йодоформу. Реакційні суміші в пробірках нагрівають до кипіння.

Спостерігають, як розчини набувають жовто-червоного забарвлення.

 

Студент повинен знати:

–        будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості галогеналканів;

–        правила проведення необхідних розрахунків для виконання синтезів органічних речовин;

 

Студент повинен вміти:

–        проводити реакції, що характеризують хімічні властивості галогеналканів;

–        проводити розрахунки вихідних речовин та виходів цільового продукту;

–        складати устаткування та виконувати найважливіші операції, які використовуються при проведенні синтезу;

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. В.П. Черних, Б.С. Зименковський, І.С. Грищенко. Органічна хімія. В 3-х ч. Харків “Основа”, 1986. Ч. 2. С. 150-168. 2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Львів “Центр Європи”, 2000. С. 281-304. 3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. Шк., 1981. Ч. 1. С.144-159. 4. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1981, С. 105-120. 5. Тексти лекцій.

 

Методичну вказівку склав:                                к. х. н., доц. Н.А. Василишин

                                                                                 Затверджено на засіданні кафедри

“_27__” _____08______ 2013 р. Протокол № __1__

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 20__ р. Протокол № _____

 

 

 

Методична вказівка

З органічної хімії для студентів ІІ курсу спеціальності „Фармація”, „Клінічна фармація”, „ТПКЗ”

Нітрогенвмісні сполуки аліфатичного ряду: нітро- та амінопохідні.

Ароматичні нітроарени.

 

Мета заняття:

сформувати знання про будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості нітро- та аміносполук, їх перетворення.

 

Практичні навички:

оволодіти лабораторними методами одержання амінів та нітросполук, вивчення їх властивостей та проведення реакцій ідентифікації нітро- та аміногруп.

 

Програма самопідготовки студентів.

Нітросполуки:

1.      Класифікація, номенклатура та ізомерія нітросполук.

2.      Електронна будова нітрогрупи. Аци-нітро-таутомерія.

3.      Способи одержання нітросполук аліфатичного та ароматичного ряду.

4.      Фізичні і хімічні властивості нітроалканів:

a.       вплив нітрогрупи на реакційну здатність вуглеводневого радикалу;

b.      аци-нітро-таутомерія і утворення солей;

c.       взаємодія з нітритною кислотою;

d.      утворення нітроалканолів;

e.       відновлення нітроалканів.

5.      Окремі представники. Ідентифікація нітросполук.

Аліфатичні аміни:

1.      Визначення, класифікація, номенклатура та ізомерія амінів.

2.      Способи одержання аліфатичних амінів.

3.      Порівняльна характеристика фізичних властивостей амінів та їх солей.

4.      Хімічні властивості амінів:

a.       кислотно-основні властивості та їх залежність від електронних ефектів замісників при атомі нітрогену в ряду амінів;

b.      солеутворення з різними кислотами та зворотне перетворення солей в основи амінів;

c.       нуклеофільний характер аміногрупи;

d.      алкілювання, ацилювання і N-галогенування амінів;

e.       реакції первинних, вторинних та третинних амінів з нітритною кислотою;

f.        окиснення амінів.

5.      Діаміни: одержання і властивості.

6.      Окремі представники, застосування.

7.      Ідентифікація амінів. Ізонітрильна (карбіламідна) проба. Виявлення аміногрупи за ІЧ- та УФ-спектрами.

 

О с н о в н і   п о н я т т я   т е м и

Аци-нітро-таутомерія                               Нітроалкани

Нітроалканоли                                             Нітролові кислоти

Псевдонітроли                                             Нітронові кислоти

Семіполярний зв’язок                                   Аміноспирти

 

Ситуаційні задачі

1.      Напишіть структурні форомули наступних сполук: а) аци-нітроформу нітропропану; б) натрієвої солі 1-нітро-2,2-дихлоретану; в) холін хлориду [N-(2-гідроксиетил)-N,N,N-триметиламоній хлориду]; г) N-оксид триметиламіну; д) 4-нітро-2-хлоробутен-1; е) тринітрометан (нітроформ); є) пропанпсевдонітрол; ж) 3,5-диметил-3-нітро-гептен-1; з) динеопентиламін; и) 2-аміноетанол; і) аліламін; к) 1,4-бутандіамін; л) N,Nдиметил-2-пентанамін; м) 4-аміно-3-метил-2,6-октандіамін; н) триетаноламін.

2.      Назвіть сполуки за наведеними нижче формулами:

1) (CH3)2N–CH(CH3)–CH2–CH3;                   2) CH3–NH–CH(CH3)2;

3) H2N–(CH2)6–NH2;                                      4) (CH3–CH2)2N–CH3;

5) (CH3)4N+Cl–;                                                          6) (CH3)3CNO2;

7) CH3(CH2)2CH(NO2)CH(C2H5)2;                 8) (CH3)2CH–CH(NO2)–CH3.

3.      Напишіть структурні формули всіх нітросполук, які ізомерні бутиловому естеру нітритної кислоти. Вкажіть первинні, вторинну і третинну нітросполуки. Для сполук, які мають асиметричний атом карбону, напишіть проекційні формули оптичних антиподів і назвіть їх за R,S-системою.

4.      Напишіть структурні формули ізомерних (метамерних амінів складу С4Н11N. Які із них є первинними, вторинними та третинними амінами?

5.      Напишіть схеми одержання наступних сполук: а) 2-нітробутану з н-бутану, 2-бромобутану, бутену-1, бутанолу-1; б) н-пропіламіну з н-пропілброміду, пропанолу-1, 1-нітропропану, пропену, нітрилу пропіонової кислоти, аміду масляної кислоти. Вкажіть умови реакцій.

6.      Запропонуйте схеми реакцій, з допомогою яких можна відрізнити: а) 1-нітропропан і 2-нітропропан; б) диметиламін і триметиламін; в) пропанамін і 1-нітропропан; г) 2-нітробутан і бутанамін-2. Назвіть продукти.

7.      Поясніть такі факти: а) нітрометан має значно більший дипольний момент (3,5 D), ніж метилхлорид (1,8 D); б) нітрометан – рідина (tкип 101°С), а метилхлорид – газ (tкип –23,7°С); в) нітрометан погано розчинний у воді, але розчиняється у водних розчинах лугів.

8.      З якими реагентами буде реагувати нітроетан як кислота: а) Na2CO3 (H2O); б) NaOH (H2O); в) NaNH2, NH3 (p); г) HCºCNa, NH3 (p); д) CH3ONa (CH3OH)? Напишіть схеми реакцій, де вони відбуваються.

9.      На прикладі метиламіну наведіть схему хімічного процесу, що відбувається при розчиненні амінів у воді. Які властивості проявляє метиламін? Дайте визначення поняттям: “основа”, “кислота”, “спряжена основа”, “спряжена кислота”. Що називають константою основності і за якою формулою її розраховують? Що означає  і ?

10.  Розмістіть наведені сполуки в порядку збільшення основності у водному розчині: а) CH3NH2 (3,38); б) NH3 (4,79); в) (CH3)3N (4,24); г) (CH3)2NH (3,29). Відповідь поясніть. Чому в газовій фазі основність сполук змінюється в ряду: в) > г) > а) > б)?

11.  Напишіть схеми реакцій метиламіну, метилетиламіну, триметиламіну з такими реагентами: а) HBr; б) CH3Cl; в) CH3COCl; г) HNO2. Вкажіть, в яких реакціях аміни проявляють основні, а в яких нуклеофільні властивості.

12.  При взаємодії н-бутиламіну з нітритом натрію в хлоридній кислоті отримали суміш сполук: а) н-С4Н9ОН; б) СН3СН2СН(ОН)СН3; в) СН3СН2СН=СН2; г) СН3СН=СНСН3. Наведіть механізм, який пояснив би утворення цих сполук.

13.  Для виявлення первинних амінів за запахом служить ізоціанідна (ізонітрильна) реакція (А. Гофман, 1868). Напишіть рівняння реакції для етиламіну з хлороформом і лугом.

14.  Скільки оцтової кислоти (г) витрачається на взаємодію з ізопропіламіном, якщо при цьому було одержано 10 г ацетпохідного, масова частка виходу становить 92%?

15.  Запропонуйте шлях синтезу із нітрометану таких сполук:

а) HO–CH2–CH2NO2; б) CH2=CH–NO2; в)HO–CH2–CH2–NH2.

16.  Здійсніть перетворення, назвіть проміжні та кінцеві речовини:

 

Практична частина.

 

Дослід 1. Взаємодія нітросполук з нітритною кислотою.

Реактиви: нітрометан, 5%-ний розчин NaOH, 10%-ний розчин NaNO2, 5%-ний розчин H2SO4.

Методика виконання. У пробірку вносять 3-4 краплі нітрометану і 1,5 мл 5%-ного розчину натрій гідроксиду. Пробірку з вихідними речовинами охолоджують, а потім приливають 1 мл 10%-ного розчину натрій нітриту. По краплях додають 5%-ний розчин сульфатної кислоти і спостерігають появу оранжево-червоного забарвлення, яке поступово зникає:

Вільна нітролова кислота в нейтральних і кислих розчинах безбарвна:

В пробірку вносять 10 крапель 2-нітропропану, 3 мл 2,5%-ного водно-спиртового розчину калій гідроксиду і 0,5 г натрій нітриту. Вміст пробірки перемішують і обережно по краплях додають 20%-ний розчин сульфатної кислоти. Спостерігають появу синього кольору:

Третинні нітросполуки з нітритною кислотою не взаємодіють.

Дана реакція дозволяє ідентифікувати первинні, вторинні і третинні нітросполуки.

 

Дослід 2. Відновлення нітрометану.

Реактиви: нітрометан, 30%-ний розчин NaOH, цинк гранульований.

Методика виконання. В пробірку вносять 3-4 краплі нітрометану, додають 1-2 мл 30%-ного розчину натрій гідроксиду і вносять невеликий кусочок гранульованого цинку. Вміст пробірки нагрівають. Відзначають появу характерного запаху метиламіну:

Червоний лакмусовий папірець, змочений водою, в парах метиламіну забарвлюється в синій колір.

 

Дослід 3. Одержання етиламіну.

Реактиви: ацетамід, етиловий спирт, металічний натрій.

Методика виконання. У пробірці розчиняють 0,5 г ацетаміду в 5 мл етилового спирту. Потім вносять у розчин два маленьких кусочки металічного натрію і закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють у колбу-приймач, в якій міститься до 2 мл етилового спирту. Після закінчення реакції одержаний етиламін зберігають для наступного досліду. Який запах має етиламін? Запишіть рівняння реакції.

 

Дослід 4. Горіння амінів та утворення солей.

Реактиви: метиламоній хлорид, натронне вапно, 3%-ний розчин ферум(ІІІ) хлориду, 5%-ний розчин купрум(ІІ) сульфату.

Методика виконання. У суху пробірку вносять 0,5 г метиламоній хлориду і 1 г натронного вапна (суміш NaOH і Ca(OH)2) в співвідношенні (1:1). Суміш перемішують, закривають корком з газовідвідною трубкою з відтягнутим кінцем і обережно нагрівають. При цьому виділяється метиламін, який підпалюють. Визначіть колір полум’я. Що спостерігається, якщо зволожений червоний лакмусовий папірець піднести до отвору пробірки? Дати пояснення змінам, що спостерігаються при цьому, і записати рівняння реакцій.

До отвору пробірки підносять скляну паличку, змочену хлоридною кислотою. Пояснити зміни, шо при цьому відбуваються і записати рівняння реакції. Одержаний метиламін пропускають крізь розчин 3%-ного ферум(ІІІ) хлориду і 5%-ного купрум(ІІ) сульфату. Визначити колір осадів у кожній пробірці. Що спостерігатиметься в пробірці з купрум(ІІ) сульфатом при довготривалій дії метиламіну? Записати відповідні рівняння реакцій.

 

Дослід 4. Основність первинних, вторинних і третинних амінів.

Реактиви: амоніак, метиламін, диметиламін, триметиламін, 5%-ний розчин купрум(ІІ) сульфату, 1%-ний розчин ферум(ІІІ) хлориду.

Методика виконання. А). На універсальний індикаторний папір наносять краплі амоніаку, метиламіну, диметиламіну і триметиламіну. Колір порівняти зі шкалою унівесального індикатора, визначити рН кожного розчину і зробити висновки про основність амінів. Відповідь пояснити.

Б). В пробірку вносять 10 крапель 5%-ного розчину купрум(ІІ) сульфату і додають по краплях 25%-ний розчин метиламіну. Спостергіають утворення голубого осаду купрум(ІІ) гідроксиду,

2[СH3NH3]+OH– + CuSO4 ® (СH3NH3)2SO4 + Cu(OH)2 ¯

який потім розчиняється, інтенсивно забарвлюючи розчин в фіолетовий колір.

Чим обумовлено розчинення осаду?

В). В пробірку вносять 2 краплі 25%-ного розчину метиламіну і 2 краплі 1%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Спостерігають утворення осаду бурого кольору:

3[СH3NH3]+OH– + FeCl3 ® 3[СH3NH3]+Cl– + Fe(OH)3 ¯

 

Дослід 5. Взаємодія амінів з нітритною кислотою.

Реактиви: етиламін, діетиламін, конц. HCl, 5%-ний розчин NaNO2.

Методика виконання. В три пробіркі вносять по 6 крапель етиламіну, діетиламіну і триетиламіну, 3 краплі концентрованої хлоридної кислоти і 5 крапель 5%-ногорозчину натрій нітриту і енергійно струшують. В одній із пробірок спостерігають виділення бульбашок газу, в іншій – виділення маслянистої рідини та відсутність змін в третій пробірці.

Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються, та назвіть одержані продукти. Підтвердіть утворення продуктів реакції в першій пробірці.

Дана реакція дозволяє відрізнити між собою первинні, вторинні і третинні аміни.

 

Контрольні питання:

1. Як відрізнити між собою первинні, вторинні, третинні аміни та нітросполуки.

2. Для яких нітросполук характерна аци-нітро-таутомерія.

3. Чим пояснити, що аміни, на відміну від аміаку, згоряють у повітрі?

4. Чим пояснити різну зміну основних властивостей первинних, вторинних і третинних амінів в газовій фазі та водному розчині?

 

Студент повинен знати:

–        будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості нітроалканів та амінів

 

Студент повинен вміти:

–        проводити реакції, що характеризують хімічні властивості нітроалканів та амінів.

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. В.П. Черних, Б.С. Зименковський, І.С. Грищенко. Органічна хімія. В 3-х ч. Харків “Основа”, 1986. Ч. 2. С. 183-189, 196-207. 2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Львів “Центр Європи”, 2000. С. 423-426, 429-441. 3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. Шк., 1981. Ч. 1. С. 374-382, 430-432; Ч. 2. С. 81-85, 135-147. 4. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1981, С. 206-215, 336-343, 363-375. 5. Тексти лекцій.

 

Додаткова: 1. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968, 2. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987, 3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с, 4. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с, 5. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969, 6. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с, 7. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964, 8. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.

 

Методичну вказівку склав:                                к. х. н., доц. Г.Я. Загричук

Затверджено на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____