Методические указания c органической химии для студентов II курса специальности „Фармация”
Углеводы. Моносахариды.
Цель занятия:
сформировать знание о строении, номенклатуре, методах получения, химические свойства, распространение в природе и биологическое значение углеводов на примере моносахаридив.
Практические привычки:
овладеть методами идентификации моносахаридив как представителей полиоксиальдегидив и полиоксикетонив и определение оптической активности моносахаридив.
Студент должен знать:
строение, номенклатуру, методы получения, химические свойства и практическое значение моносахаридив
Студент должен уметь:
проводить идентификацию моносахаридив на основе знания общих и специфических химических свойств моносахаридив и их оптической активности
Программа самоподготовки студентов.
1. Моносахариди, их строение, классификация, номенклатура и медико-биологическое значение.
2. Стереоизомерия: D- и L-стереохимични ряды, енантиомери, диастереомери, епимери. Проекционные формулы Фишера, формулы Колли-Толенса, Хеуорса.
3. Карбонильно-ендиольна и цикло-оксо- (кольчато-цепная) таутомерия моносахаридив, явление мутаротации. Циклические напивацетали моносахаридив (пиранози, фуранози), (- и (-аномери.
4. Конформацийна строение пиранозного цикла.
5. Способы получения моносахаридив.
6. Реакционная способность моносахаридив. Особенности напивацетального гидроксила. Простые и сложные етери моносахаридив, O-, N-, S-гликозиди, их гидролиз.
7. Окислительно-обновленные свойства моносахаридив: получение многоатомных спиртов, альдонових, альдарових (сахарных) и уронових кислот.
8. Качественные реакции моносахаридив: пробы Фелинга, Троммера, Селиванова, Биаля, образование озазонив.
9. Производной моносахаридив – аминоспирты, аскорбиновая кислота (витамин С).
10. Основные представители пентоз и гексоз, физические методы их идентификации.
О с н о в н и п о н я т т я т е м и
Альдози Озазон
Гексозы Гликозидний (напивацетальний) гидроксил
Кетози Гликозиди
Конформери Моносахариди
Пентози Фуранозна форма моносахаридив
Реакция Молиша Реакция Троммера
Реакция Селиванова Аномери
Асимметрический атом карбона D- и L-стереохимични ряды
Мутаротация Карбонильно-ендиольна таутомерия
Цикло-оксо-таутомерия Формулы Фишера
Формулы Хеуорса Епимери
Формулы Колли-Толенса Пиранозна форма моносахаридив
Уронови кислоты Епимеризация
Диастереомери Аномерний атом карбона
Альдарови (сахару) кислоты Альдонови кислоты
Ситуационные задачи.
1.Напишите струткурни формулы Хеуорзса таких соединений: 1) a-D-галактопираноза; 2) b-D-рибофураноза; 3) a-D-фруктофураноза; 4) b-D-глюкофураноза; 5) метил-b-D-фруктопиранозид; 6) етил-a-D-манофуранозид; 7) L-глюкозы; 8) b-D-манопираноза; 9) L-дезоксирибози; 10) L-фруктозы.
2.Назовите приведенные соединения:
3.Какое явление называют мутаротацией? Приведите схемы цикло-оксотаутомерних преобразований следующих соединений: 1) D-глюкозы; 2) D-рибози; 3) D-фруктозы. Назовите таутомерни формы.
4.Приведите формулы фуранозних и пиранозних форм D-галактозы. Укажите аномерний атом карбона? Что такое (- и (-аномери? Напишите реакции этого моносахариду с такими соединениями:
1) Br2 (H2O); 2) конц. HNO3; 3) NaBH4; 4) [Ag(NH3)2]OH; 5) C6H5NHNH2; 6) C2H5OH (HCl(г)); 7) реактив Фелинга; 8) H2NOH; 9) надл. CH3I или (CH3)2SO4; 10) надл. (CH3CO)2O.
5.Напишите реакции превращения глюкозы в такие соединения: 1) D-маннозу; 2) D-арабинозу; 3) етил-b–D-глюкопиранозид; 4) гексан; 5) D-сорбит; 6) пентаацетил-a–D-глюкопиранозу.
6.Напишите схемы реакции восстановления натрий боргидридом и окиснення в разных условиях D-рибози и D-галактозы. Назовите добытые вещества. Которые из продуктов окиснення будут оптически активные, а какие – ни?
7.Чему фруктоза вступает в реакцию “серебряного зеркала”. Что происходит с фруктозой в амониачному среде и как называется этот процесс. Приведите схемы соответствующих преобразований. Для D-фруктозы напишите схемы реакций с такими реагентами: а) йодистым метилом; б) бензоїлхлоридом; в) пропанолом (HCl); г) уксусным ангидридом; д) натрий боргидридом; е) синильной кислотой; есть) гидроксиламином. Получение каких продуктов следует ожидать в последнем случае? Будут ли они проявлять оптическую активность?
8.Объясните, можно ли с помощью реакции образования озазонив отличить D-маннозу, D-глюкозу и D-фруктозу. Напишите схемы химических реакций.
9.Осуществите преобразование. Назовите промежуточные и конечные продукты реакции:
а) D-рибоза ? ? ? ?
б) D-фруктоза ? ? ?
в) D-глюкоза ® D-сорбит ® L-сорбоза ® L-гулонова кислота ® аскорбиновая кислота
10. С помощью каких реактивов можно осуществить следующие преобразования:
11. Напишите химические реакции, которые досказывают наличие в молекуле D-глюкозы и D-фруктозы: 1) нормальной цепи атомов карбона; 2) альдегидной и кетонної групп; 3) гидроксильных групп; 4) гликозидного (напивацетального) гидроксила.
12. Осуществите следующие схемы преобразований и назовите продукты реакции:
13. Напишите реакцию взаимодействия a–D-глюкопиранози с етанолом в присутствии конц. H2SO4 (в безводной среде). Назовите продукт реакции. К какому классу соединений относится продукт реакции? Чему реакцию проводят в полном отсутствии даже следов влаги?
14. Что состоится с пентаметилглюкозою и пентаацетилглюкозою при нагревании их с разбавленной сульфатной кислотой? Напишите схемы реакций.
15. Дайте определение понятию “гликозиди”. Приведите примеры O-, N- i S-гликозидив. Укажите гликозидний связь. Как называют несахарную часть гликозиду?
Практическая часть.
Опыт 1. Общая реакция на углеводы с (-нафтолом (реакция Молиша).
Реактивы: глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал, клетчатка, 10%-ий спиртовый раствор a-нафтола, конц. H2SO4.
Методика выполнения.
В отдельные пробирки насыпают по 0,1-0,2 г разных углеводов: глюкозу, фруктозу, сахарозу, крахмал, клетчатку и другие. В каждую пробирку прибавляют по 2-3 мл воды и 3-4 капле 10%-ного спиртового раствора a-нафтола. Содержимое пробирок перемешивают и осторожно, чтобы жидкость не смешивалась, прибавляют 1,5-2 мл концентрированной сульфатной кислоты, которая при этом опускается на дно пробирки. На границе двух пластов наблюдается красивое красно-фиолетовое кольцо. Это объясняется образованием фурфурола.
Реакцию с (-нафтолом дают все углеводы. Появление окраска обусловлена расщеплением молекулы углевода при действии концентрированной сульфатной кислоты с образованием фурфурола или его производных, которые вступают в реакцию конденсации с (-нафтолом, образовывая окрашенные вещества. В частности, фруктоза реагирует таким образом:
Опыт 2. Нафторезорцинова проба Толленса (общая реакция на углеводы)
Реактивы: глюкоза, 1%-ной спиртовый раствор нафторезорцину, конц. хлоридна кислота, диетиловий етер (или бензен).
Методика выполнения.
В пробирку вносят несколько кристалликов глюкозы, 5 мл воды, 1 мл 1%-ного спиртового раствора нафторезорцину (1, 3-дигидроксинафталину) и 1 мл концентрированной хлоридної кислоты. Смесь осторожно кипятят на протяжении 1 минуты, потом охлаждают и взбалтывают с 5 мл диетилового етеру или бензену. Етерний (бензеновий) пласт окрашивается в разные цвета: глюкоза, маноза, галктоза – сине-зеленая окраска; рамноза – фиолетовое; арабиноза, ксилоза – темно-синее. Появление окраска обусловлена образованием продуктов конденсации глюкуронової кислоты с нафторезорцином с образованием производных динафтиламину (И) или ксантену (ИИ):
Уронови кислоты, для выявления которых часто используется данная реакция, окрашивают етерний пласт в фиолетовый цвет.
Опыт 3. Доведение наличия гидроксильных групп у моносахаридив.
Реактивы: 5%-ной раствор купрум(ИИ) сульфата; 10%-ной раствор натрий гидроксиду; 5%-ной раствор глюкозы; фелингова жидкость (равные объемы растворов Фелингу И и Фелингу ИИ).
Методика выполнения.
а) взаимодействие углеводов с купрум(ИИ) гидроксидом. Опыт проводят в двух пробирках, в каждую из которых вносят по 1 мл 5%-ного раствора купрум(ИИ) сульфата и по 1 мл 10%-ного раствора натрий гидроксиду. После этого к полученному осадку купрум(ИИ) гидроксиду в одну пробирку прибавляют 5%-ной раствор глюкозы, а в друге – 5%-ной раствор фруктозы. Наблюдают, как осадок купрум(ИИ) гидроксиду в обеих пробирках растворяется. Получают прозрачные синие растворы комплексных соединений купрум глюкозату и фруктозату (производных данных моносахаридив типа алкоголятов). Аналогичную реакцию с купрум(ИИ) гидроксидом дают многоатомные спирты, а итак, глюкоза, фруктоза (а также другие моносахариди) являются многоатомными спиртами.
б) взаимодействие углеводов с фелинговою жидкостью. В три пробирки вносят по 1 мл 1%-их растворов глюкозы, мальтозы и крахмала. В каждую пробирку добавляют по 2 мл фелингової жидкости (1 мл Фелинга И и 1 мл Фелинга ИИ). Все растворы окрашиваются в синий цвет, который указывает на наличие многоатомных спиртов.
Опыт 4. Доведение наличия альдегидной группы в моносахаридах.
Реактивы: 5%-ной раствор глюкозы, 5%-ной раствор фруктозы, 5%-ной раствор мальтозы, 5%-ной раствор формальдегида, фуксинсульфитна кислота, 10%-ной раствор NaOH, 5%-ной раствор CuSO4, фелингова жидкость, 1%-ной раствор аргентум нитрата, амониак.
Методика выполнения.
а) взаимодействие моносахаридив с амониачним раствором аргентум оксида (реакция “серебряного зеркала”). В пробирку вносят 1 мл 1%-ного раствора аргентум нитрата и прибавляют каплями амониак к полному растворению аргентум гидроксиду. К амониачного раствора аргентум оксида прибавляют 3 мл 5%-ного раствора глюкозы и нагревают на водном куполе. На стенках пробирки осаживается свободное серебро в виде зеркального налета или серого осадка:
Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы в реакционную смесь прибавляют такое самое количество 5%-ного раствора фруктозы. Итак, раствор фруктозы также имеет обновленные свойства. Обусловлено это тем, что под действием щелочей фруктоза изомеризується в глюкозу и манозу, которые и восстанавливают амониачний раствор аргентум оксида:
Данная реакция есть специфической на альдози и обновленные дисахариди:
б) восстановление моносахаридами купрум(ИИ) гидроксиду в присутствии щелочи (проба Троммера). В щелочной среде при нагревании моносахариди восстанавливают купрум(ИИ) гидроксид в купрум(И) оксид. В две пробирки вносят 1-2 мл 10%-ного раствора натрий гидроксиду и прибавляют: в первую – 2 мл глюкозы, в друге – 2 мл мальтозы. К смеси при постоянном стряхивании каплями прибавляют купрум(ИИ) сульфат к стойкому помутнению. При нагревании сначала синяя окраска изменяется на зеленое, а потом обесцвечивается. Одновременно появляется желтый осадок купрум(И) гидроксиду, который превращается в красно-оранжевый осадок купрум(И) оксида. Аналогично проходит реакция с мальтозой.
Записать уравнение реакций, показать окислительно-обновленный процесс.
в) взаимодействие моносахаридив с фелинговою жидкостью. В пробирку вносят 2 капле водного раствора купрум(ИИ) сульфата (Фелинг И) и 2 капле щелочного раствора сегнетової соли – калиево-натриевой соли виновной кислоты (Фелинг ИИ).
Наблюдают выделение голубого осадка купрум(ИИ) гидроксиду, который из сегнетовою солью образовывает водорастворимый комплекс синего цвета:
Потом в пробирку прибавляют 3 капле 5%-ного раствора глюкозы и смесь нагревают к кипению. Наблюдают постепенное обесцвечивание раствора и образование красно-оранжевого осадка купрум(И) оксида:
в) отношение моносахаридив к фуксинсульфитної кислоты. Опыт проводят с растворами глюкозы и формальдегида. В две пробирки вносят по 1 мл раствора фуксинсульфитної кислоты. Потом в одну из пробирок прибавляют 1 мл 5%-ного раствора глюкозы, а в другую – 1 мл 5%-го раствора формальдегида. Спустя некоторое время в пробирке с формальдегидом появляется фиолетово-розовая окраска (качественная реакция на альдегидную группу), а реакционная смесь с глюкозой остается бесцветной, что свидетельствует об отсутствии реакции между глюкозой и фуксинсульфитною кислотой.
Объясните, чему глюкоза (и другие альдози) не взаимодействует с фуксинсульфитною кислотой.
Опыт 5. Окиснення моносахаридив бромной водой.
Реактивы: насыщенный раствор бромной воды, 2%-ной раствор глюкозы, 2%-ной раствор фруктозы, 1%-ной раствор ферум(ИИИ) хлоридув комплексе с фенолом.
Методика выполнения. (Опыт проводят под вытяжным шкафом.)
В две пробирки вносят по 3 мл бромной воды (насыщенного раствора). Потом в одну из них прибавляют 0,5 мл 2%-ного раствора глюкозы, а в другую – 0,5 мл 2%-ного раствора фруктозы. Пробирки с реакционными смесями неплотно закрывают тампонами ваты, ставят в кипящий водный купол и нагревают на протяжении 10-15 мин. После охлаждения к растворам добавляют по несколько капель 1%-ного раствора ферум(ИИИ) хлорида в комплексе с фенолом. Что при этом наблюдается? Дать пояснение.
Наблюдают, как раствор глюкозы обесцвечивает бромную воду, тогда как окраски реакционной смеси с фруктозой почти не изменяется. Итак, в отличие от фруктозы, глюкоза окиснюється бромной водой.
После охлаждения в реакционную смесь, которая содержала глюкозу, прибавляют несколько капель 1%-го раствора хлорида железа (ИИИ), окрашенного фенолом в фиолетовый цвет. Появляется зеленовато-желтая окраска, характерная для солей феруму из a-гидроксикиcлотами.
Глюкоза окиснюється бромной водой в глюконову кислоту, которая имеет пять гидроксильных групп, одна из которых находится в a-положении к карбоксильної группы. Поэтому данная кислота дает характерную для a-гидроксикислот цветную реакцию с хлоридом феруму (ИИИ).
Доказаниный, что окислителем глюкозы (и других альдоз) есть бром, а не бромнуватиста кислота, которая находится с ним в равновесии в бромной воде. Глюкоза окиснюється бромом сначала в d-лактон. Это означает, что данный моносахарид подвергается окисненню в циклической (пиранозний) форме. d-Лактон потом присоединяет воду и превращается в глюконову кислоту.
Опыт 6. Образование озазонив глюкозы и фруктозы.
Реактивы: 5%-ной раствор глюкозы, 5%-ной раствор фруктозы, хлоридна соль фенилгидразину, натрий ацетат.
Методика выполнения. (Опыт проводят под вытяжным шкафом и в защитных ґумових варежках. Фенилгидразин – яд, который служит причиной экземы!).
В две пробирки вносят по несколько кристаллов хлоридної соли фенилгидразину и натрий ацетата. Потом в одну из них прибавляют 5 капель 5%-ного раствора глюкозы, а в друге – 5 капель 5%-ного раствора фруктозы. Потом обе пробирки нагревают на кипящем водном куполе на протяжении 40 минут. При этом выпадают желтые иглистые кристаллики озазонив глюкозы и фруктозы. При охлаждении масса осадка увеличивается.
Реакция образования озазону происходит в три стадии. В первую стадию образовывается фенилгидразон. Во второй стадии образованный фенилгидразон взаимодействует с новой молекулой фенилгидразину, в результате спиртовая группа при втором атоме карбона окиснюється в кетонну. В третью стадию происходит взаимодействие образованного карбонильного соединения с третьей молекулой фенилгидразину. При этом получают дифенилгидразон, или озазон, что представляет собой кристаллы лимонно-желтого цвета, тяжело растворимые в воде:
Реакция получения озазонив имеет большое значение. Озазони хорошо кристаллизуются, имеют характерную кристаллическую форму и четко выраженную температуру топления. Эти особенности широко используются для выделения индивидуальных цукрив из смесей и для их идентификации и распознавание.
Озазони глюкозы, фруктозы и манози идентичные.
Опыт 7. Качественные реакции на пентози.
Реактивы: 0,1%-ной раствор рибози, конц. хлоридна кислота, орцин, анилин, 2 н. раствор ацетатной кислоты, ледяная ацетатная кислота.
Оборудование и материалы: пробирки, фильтровальная бумага, фотоелектроколориметр (ФЕК), кюветы.
Методика выполнения.
а) реакция на пентози с орцином (реакция Биаля). Иири нагревании пентоз с хлоридною кислотой образовывается фурфурол, который с орцином образовывает зеленая окраска.
В пробирку вносят 2 мл 0,1%-ного раствора пентози (рибози) и 2 мл раствора, приготовленного путем смешивания 2 мл концентрированной хлоридної кислоты, нескольких кристаллов орцину ( 5-метилрезорцину) и 1 капле 3%-ного раствора ферум(ИИИ) хлорида. Смесь перемешивают и кипятят 5 минут. Экстрагируют продукты реакции амиловим спиртом. Органический пласт окрашивается в зеленый цвет.
Считают, что реакция происходит по схеме:
Глюкоза, галактоза, фруктоза в этих условиях окрашивает органический пласт в коричневый цвет.
б) образование фурфурола и конденсация его с анилином. В пробирку насыпают пласта стружек высотой 15-20 мм или несколько кристалликов арабинози (или 0,1-0,2 г вишневого клею), смачивают их приготовленной отдельно смесью концентрированной хлоридної кислоты и воды (1:1), перемешивают и кипятят на протяжении 2-3 мин. Смочить узкую полоску фильтровальной бумаги смесью из 2 капель анилина и 4 капель 2 н. ацетатной кислоты и поднимают к отверстию пробирки. Спустя некоторое время на этой бумаге появляется ярко-красное пятно.
Реакционную смесь в пробирке охлаждают и прибавляют к ней 0,5-1 мл раствора анилина в ацетатной кислоте. Содержимое пробирки окрашивается в ярко-красный цвет:
Вследствие наличия длинной системы спряжених двойных связей данная соль имеет яркая окраска.
в) количественное определение пентози (за Мейбаумом). В пробирку с обратным воздушным холодильником вносят пипеткой 3 мл исследуемого раствора рибози и добавляют 3 мл орцинового реактива. Одновременно готовят разбавленный стандартный раствор рибози. Для этого в мерную колбу на 500 мл вносят пипеткой 5 мл исходного раствора рибози и доказывают водой к черточке. Из этого раствора пипеткой берут 3 мл раствора (30 мкг рибози), вносят в пробирку, которая имеет обратный воздушный холодильник и добавляют 3 мл орцинового реактива. Обе пробирки ставят в кипящий водный купол на 20 минут, охлаждают и фотометрують с фильтром 660 нм. Раствором сравнения выступает вода. Содержимое пентози рассчитывают за формулой: C = ,
где а – количество рибози в стандартном растворе; D, D1 – оптическая плотность соответственно исследуемого и стандартного раствора.
Опыт 8. Качественные реакции на гексозы.
Реактивы: 5%-ной раствор глюкозы, конц. хлоридна кислота, 2%-ной водный раствор йода, 5%-ной раствор NaOH, реактив Селиванова (резорцин + конц. H2SO4), 2%-ий раствор глюкозы, 2%-ий раствор фруктозы, 20%-ной спиртовый раствор дифениламина.
Методика выполнения.
а) образование левулинової кислоты из гексоз. До 10 капель 5%-ного раствора глюкозы прибавить 1 мл концентрированной хлоридної кислоты и прокипятить смесь на пламени горелки на протяжении 1-2 минут. Жидкость при этом темнеет и выделяются бурые лоскуты.
Альдогексози при действии минеральной кислоты рядом с другими продуктами 5-образовывает гидроксиметилфурфурол:
Образованный 5-гидроксиметилфурфурол неустойчивый и легко гидролизується к левулинової кислоты:
Фруктоза образовывает левулинову кислоту уже при нагревании с разбавленной хлоридною кислотой, а при действии концентрированной кислоты – происходит глубокая деструкция молекулы. Образование левулинової кислоты подтверждают йодоформною реакцией.
Смесь охладить и развести водой в 10-12 раз к получению мутного раствора, который профильтровать через складчатый фильтр. К прозрачному светло-желтому фильтрату прибавить 1-2 капле 2%-ного водного раствора йода и потом по каплям прилить 5%-ной раствор NaOH к исчезновению окраски. Смесь охладить. Наблюдают желтое помутнение и ощущают характерный запах йодоформа:
б) реакция Селиванова на кетози. В две пробирки вносят по 2 капле реактива Селиванова, в одну пробирку несколько капель 2%-ного раствора фруктозы, а в друге – глюкозы. Пробирки нагревают на кипящем водном куполе на протяжении 2 минут. Раствор, который содержит фруктозу, сразу окрашивается в ярко-красный цвет, а раствор, который содержит глюкозу, лишь немного желтеет. Обусловлено это тем, что гексозы в процессе нагревания с соляной кислотой превращаются в гидроксиметилфурфурол, который с резорцином дает окрашенный продукт конденсации. Фруктоза в условиях опыта превращается в гидроксиметилфурфурол в 15-20 раз быстрее, чем глюкоза. Этим обусловленная разная скорость образования окраски с растворами фруктозы и глюкозы и разная его интенсивность:
Данная реакция дает возможность быстро проявить кетогексози (в частности фруктозу) как свободные, так и связанные в молекулах дисахаридив.
б) качественная реакция на фруктозу с дифениламином. В пробирку вносят 2 мл 2%-ного раствора фруктозы, 1 мл 20%-ного спиртового раствора дифениламина и 1 мл концентрированной хлоридної кислоты. Полученную смесь нагревают на протяжении 2-3 мин на кипящем водном куполе. Содержимое пробирки окрашивается в интенсивный синий цвет вследствие образования производного фурану такого строения:
Реакцию фруктозы с раствором дифениламина в пристуности хлоридної кислоты используют для колориметричного определения фруктозы.
Опыт 9. Реакция Келлера-Киллиани (открытие дезоксицукрив).
Реактивы: 5%-ной раствор ферум(ИИ) сульфат, ледяная ацетатная кислота, конц. сульфатная кислота, дезоксирибоза.
Методика выполнения.
В пробирку вносят 1 мл 5%-ного раствора ферум(ИИ) сульфата, 1 мл ледяной ацетатной кислоты и несколько кристалликов дезоксирибози. К гомогенному раствору оберено по стенке пробирки приливают 2 мл раствора, полученного при смешивании 1 мл 5%-ного водного раствора ферум(ИИ) сульфата 1 мл концентрированной сульфатной кислоты.
Наблюдают окраску верхнего пласта жидкости в васильково-синий цвет.
Данная реакция есть специфической на свободные дезоксицукри, или если они занимают крайнее положение в молекуле гликозиду.
Экспериментальная задача.
1. В трех пробирках содержатся глюкоза, фруктоза и маноза. Как определить, который моносахарид в каждой пробирке? Провести лабораторные опыты.
2. В четырех пробирках содержатся глюкоза, формальдегид, маноза и ацетон. Предложите путь идентификации этих веществ.
Синтез органических соединений.
(-ПЕНТААЦЕТИЛГЛЮКОЗА
Схема синтеза
Реактивы: глюкоза безводная – 0,5 г, уксусный ангидрид – 2 мл, натрий ацетат – 0,5 г.
Оборудование и материалы: толстостенная пробирка, холодильник воздушный, хлоркальциєва трубка, водный купол.
Методика синтеза. (Опыт проводят под вытяжным шкафом.)
В сухой пробирке прибора смешивают 0,5 г безводной глюкозы с 0,5 г безводного натрий ацетата. К полученной смеси прибавляют 2 мл уксусного ангидрида. (Осторожно! Уксусный ангидрид дает ожоги!) Пробирку с реакционной смесью закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на кипящем водном куполе или спиртовке (газовой горелке) к полному растворению кристаллов глюкозы. Полученную однородную массу охлаждают и выливают в пробирку с 5-6 мл воды. Выпадают кристаллы (-пентаацетилглюкози.
Список рекомендованной литературы: 1. В.П. Черных, Б.С. Зименковський, И.С. Грищенко. Органическая химия. В 3-х ч. Харьков “Основа”, 1986. Ч. 3. С._____. 2. Ю.О. Ластухин, С.А. Воронов. Органическая химия. Львов “Центр Европы”, 2000. С. 507-528. 3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. Шк., 1981. Ч. 1. С. 314-349. 3. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. Органическая химия. Г.: Высш. шк., 1981, С. 522-542. 4. Тексты лекций.
Методическое указание составил: к.х. н., доц. Загричук Г.Я.
асист. Демид А.Е.
Утверждено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
Пересмотрено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
