Методические указания c органической химии для студентов II курса специальности „Фармация”
Моноядерные арены. Правила ориентации в ароматическом ядре. Введение в синтез органических веществ.
Цель занятия:
сформировать знание о строении, классификации, номенклатуре, изомерию, методы добывания, химические свойства и роль аренов как важных структурных фрагментов значительного количества врачебных препаратов и передумои для понимания химических процессов in vitro, что имеют аналогию in vivo.
Практические навыки:
овладеть лабораторными методами добывания моно ядерных аренов и методиками проведения SE-реакций.
Программа самоподготовки студентов.
1. Моноядерни арены: номенклатура и структурная изомерия моноядерних аренов. Ароматические радикалы.
2. Спряжени системы с замкнутым циклом. Энергия спряження.
3. Электронное строение бензену. Общие критерии ароматичности. Правило Хюккеля.
4. Способы добывания моноядерних аренов.
5. Физическое и химическое свойства:
– механизм реакций электрофильного замещение (SE). Строение (- и (-комплексов. Необходимость и роль катализа. Реакции галогенирования, нитрирование, алкилювання, ацилювання аренов;
– метод сульфування в органическом синтезе и эго значение в фармации. Пути введения сульфогрупи в молекулу органического соединения; сульфуючи агенты и их сравнительная сульфуюча способность;
– влияние электронодонорних и электроноакцепторних заместителей на направление и скорость реакций электрофильного замещение;
– ориєнтанти И и ИИ рода. Согласованная и несогласованная ориентация в дизамищених бензену;
– реакции присоединения и окиснення;
– галогенирование гомологов бензену при участии боковой цепи.
6. Идентификация моно ядерных аренов.
7. Отдельные представители, их свойства и применение.
Ситуационные задачи.
1. Напишите структурные формулы: 1) стеран (циклопентан-пергидрофенантрен); 2) 3-етилбензен; 3) втор-бутилбензен; 4) 4-пропилтолуен; 5) м-дихлорбензен; 6) мезитилен; 7) стирен; 8) алилбензен; 9) амфи-диметоксинафтен; 10) 9, 10-дигидрофенантрен; 11) b-изопропилнафтен; 12) a-нафтол; 13) 1, 4-нафтохинон; 14) 9-бромантрацен; 15) 2-сульфокислота.
2. Назовите приведенные соединения:
3. Исходя из бензену и других необходимых реагентов, предложите схемы синтеза следующих соединений: 1) п-аминобензойна кислота; 2) 2, 4-динитротолуен; 3) м-нитробензойна кислота; 4) 2-фенилпропан; 5) м-дивинилбензен; 6) п-метоксихлоробензен.
4. Которые из ароматических углеводородов – этилбензен, изопропилбензен, трет-бутилбензен, 2, 5-фенилпентан, пропилбензен – могут быть полученные с бензену за реакцией Вюрца-Фитига, которые – за реакцией Фриделя-Крафтса, а которые – и тем, и другим способом?
5. Какие свойства отличают бензен от алкенов, алкадиєнов и алкинов? Дайте пояснение ароматическим свойствам бензену в свете современных представлений о эго строении.
6. Напишите структурные формулы монозамищених бензенов, что образовываются в следующих реакциях бензену с 1) конц. HNO3 + конц. H2SO4; 2) Br2, (FeBr3), 3) CH3Br (FeBr3). Назовите реакции, их продукты. Укажите электрофильну частичку в каждом частном случае.
7. Добудьте из бензену: а) 1, 4-хлорбензен; б) 2, 4-дихлорбензойну кислоту; в) этил-п-толилкетон.
8. На примере реакции взаимодействия этену и бензену с бромом сравните механизм электрофильного присоединение в алкенов с механизмом электрофильного замещение в аренов.
9. Укажите наиболее возможное положение, которое способно атаковаться электрофилом, в таких соединениях: а) м-дибромбензен; б) о-ксилен; в) п-нитротолуен; г) м-нитрофенол; д) салициловая кислота; э) сульфаниламид.
10. Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить следующие преобразования:
Назовите промежуточные и конечные продукты.
11. Соединение состава С9Н10 обесцвечивает бромную воду и раствор КMn4 на холоде. При нагревании с водным раствором КMn4 образовывается терефталева кислота. Определите строение исходного соединения.
12. С помощью каких реакций можно отличить толуен, бензен, стирен? Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите продукты.
13. Охарактеризуйте влияние заместителей на направление и скорость реакции хлорирования в бензенове ядро в следующем ряде: а) этилбензен; б) этилфениловий этер; в) бромбензен; г) нитробензен; д) 1, 3-динитробензен; э) о-хлорбензойна кислота; эсть) п-аминофенол.
14. Приведенные ниже заместители отнесите к одной из следующих групп: 1) активуючи о-, п-ориєнатнти; 2) дезактивуючи о-, п-ориєнтанти; 3) дезактивуючи м-ориєнтанти: –OH; –F; –O–; –CH2Cl; –OCH3; –CF3; –SO3H; –CºN; –NH2; –Cl; –H3N+; –C(O)H; –NH-C(O)-CH3.
Практическая часть.
Опыт 1. Получение и свойства бензену.
Реактивы: натрий бензоат; натронная известь; конц. нитратная кислота; конц. сульфатная кислота; бензен; насыщенный раствор бромной воды; 1%-ной раствор калий перманганата; 2 н. раствор сульфатной кислоты.
Методика выполнения.
а) получение бензену. В сухую пробирку на высоту возле 5 мм вносят равные количества натрий бензоату и натронной извести (NaOH + Ca). Пробирку закрывают пробкой с газовидвидною трубкой, конец которой опускают в пробирку с 2 каплями концентрированной нитратной кислоты и 3 каплями концетрованой сульфатной кислоты. Пробирку с исходными веществами размещают горизонтально и начинают нагревания верхней части (для предотвращения конденсации паров бензену), а потом – нижней:
Через несколько минут в пробирке над пластом нитруючой смеси появляются темные капли нитробензену. Прекращают нагревание и забирают газовидвидну трубку. В пробирку с нитруючою смесью прибавляют 8-10 капель воды и полученный раствор взбалтывают. Определяют наличие нитробензену за запахом. Ощущают запах горького миндаля (характерный запах ароматический мононитросполук), что подтверждает образование нитробензену:
Открыв пробирку с исходными веществами, органолептично ощущают запах бензина (бензин владеет специфическим, но слабым запахом, поэтому эго переводят в нитробензен, что владеет интенсивным запахом).
Как досказать образование в ходе реакции натрий карбоната?
б) действие бромной воды и водного раствора перманганата калия на бензен. В две пробирки вносят по 1 мл бензену. До одной прибавляют 1 мл бромной воды, к другой 1 мл 1%-ного раствора калий перманганата и к полученной смеси прибавляют 5 капель 2 н. раствора сульфатной кислоты. Реакционную смесь в пробирке интенсивно перемешивают и отстаивают. Наблюдают, что бром лучше растворяется в бензени, чем в воде, и потому бензен экстрагирует эго из водного раствора. Верхний пласт (бензеновий) окрашивается в коричневый цвет. Обесцвечивание брома бензеном не происходит. Не происходит обесцвечивание и раствора калий перманганата. Итак, бензен не окиснюється бромной водой и водным раствором KMn4, что отличает эго в данном разе от ненасыщенных соединений, которые легко и быстро обесцвечивают бромную воду и водный раствор перманганата калия.
Исходя из современных представлений о строении бензену, объясните эго химическую инертность относительно бромной воды и водного раствора калий перманганата.
Опыт 2. Окисление толуену.
Реактивы: толуен; перманганат калия (5%-и раствор); сульфатная кислота (2 н. раствор).
Оборудование: водный купол.
Методика выполнения.
В пробирку вносят 0,5 мл толуену, 1-2 мл 5%-го раствора перманганата калия и 1 мл 2 н. раствора сульфатной кислоты. Полученную реакционную смесь нагревают на кипящем водном куполе. Наблюдают, как обесцвечивается раствор перманганата калия. Итак, толуен окиснюється перманганатом калия. Окисненню подвергается не бензеньне ядро, которое стойкое к действию перманганата калия, а боковая цепь – алкильний радикал.
Перманганат калия окиснює толуен в бензойную кислоту.
Какие продукты одержуються в процессе окиснення перманганатом калия этилбензену, пропилбензену? Как объяснить образование данных продуктов окиснення на основе взаимного влияния атомов в молекуле этилбензену и пропилбензену?
Опыт 3. Бромування бензену, толуену.
Реактивы: бензен; толуен; бром (раствор в ССl4, 1:5); железные ошурки; лакмусовая бумажка синяя; аммиак (25%-и раствор).
Оборудование: водный купол.
(Опыт проводят под вытяжным шкафом.)
Методика выполнения.
а) проведение реакции в присутствии катализатора.
В две сухих пробирки вносят по 1 мл раствора брома в чотирихлористому углероды. Потом в каждую пробирку прибавляют по 0,1 М железных ошурок. После этого в одну пробирку прибавляют 1 мл бензену, а в другую – 1 мл толуену. Пробирки с реакционными смесями ставят в штатив и часто перемешивают. Наблюдают, как обесцвечивается бром толуеном. К отверстию пробирки с реакционной смесью, которая содержит толуен, поднимают смоченный водой синяя лакмусовая бумажку или стеклянную палочку, смоченную концентрированным (25%-м) раствором аммиака. Лакмус синеет, а в случае с аммиаком образовывается белый дым бромида аммония. Итак, толуен активниший за бензен в реакции бромування. В процессе бромування толуену в присутствии катализатора водород бензеньного ядра толуену замищується на бром, который сопровождается выделением бромоводню.
Пробирку с реакционной смесью, которая содержит бензен, ставят на горячий водный купол. Спустя некоторое время наблюдают, как обесцвечивается бром бензеном, что свидетельствует о взаимодействии бензену с бромом. Взаимодействие бензену с бромом в присутствии железных ошурок также сопровождается выделением бромоводню, который обнаруживают лакмусовой бумажкой или концентрированным раствором аммиака, как и в случае бромування толуену.
Выделение бромоводню в процессе взаимодействия бензену с бромом свидетельствует о замещении водорода в эго молекуле на бром.
Как исходя из электронного строения бензену и толуену (взаимного влияния атомов в молекуле) объяснить большую активность толуену сравнительно с бензеном в реакции бромування?
Объясните, или с одинаковой скоростью бромуватимуться толуен и этилбензен, этилбензен и изопропилбензен.
Объясните, чему при бромуванни толуену, эсли взять эквимолярни количества реагирующих веществ, образовываются два продукта бромування, тогда как бензен при этих условиях образовывает один продукт бромування.
б) проведение реакции в отсутствии катализатора.
Реактивы: бензен, х.ч.; толуен; бром (раствор в ССl4, 1:5).
Оборудование: водный купол.
(Опыт проводят под вытяжным шкафом.)
Методика выполнения.
Опыт проводят в двух сухих пробирках, в каждую из которых вносят по 1 мл раствора брома в CCl4 (1:5). Потом в одну пробирку вносят 1 мл бензену, а в другую – 1 мл толуену. Обе пробирки с реакционными смесями оставляют стоять в штативе, часто перемешивая их содержимое. Наблюдают, как уменьшается интенсивность окраски брома в пробирке а толуеном, тогда как в пробирке с бензеном не происходит никаких изменений. Потом каждую из полученных реакционных смесей разделяют на две части. Для этого из каждой пробирки отливают половину эе содержимого в другую сухую пробирку. Одну часть каждой реакционной смеси оставляют стоять в штативе, а другую ставят в горячий водный купол. Обратите внимание на то, что реакционная смесь с толуеном быстро обесцвечивается, что является признаком реакции бромування толуену. К отверстию пробирки с реакционной смесью, которая содержит толуен, поднимают смоченный водой синяя лакмусовая бумажку или стеклянную палочку, смоченную концентрированным раствором аммиака. Лакмусовая бумажка приобретает красный цвет, а аммиак образовывает белый дым бромида аммония. Изменение окраски синего лакмуса и образование бромида аммония свидетельствует о том, что в процессе бромування толуену в отсутствии катализатора выделяется бромоводень. Итак, бромування толуену в отсутствии катализатора также происходит по типу реакции замещения.
Реакционная смесь с бензеном не обесцвечивается даже в случае продолжительного эе нагревания на водном куполе. Итак, бензен в этих условиях с бромом не реагирует.
Каплю реакционной смеси, полученной в процессе бромування толуену, наносят на полоску фильтровальной бумаги и дают эй возможность подсохнуть на воздухе. (Вытяжной шкаф!) При этом бромоводень, толуен и чотирихлористий углерод испаряются, а на бумаге остается продукт бромування толуену – бромистый бензил, который имеет резкий залах и эсть сльозоточивим. (Нюхать осторожно!)
Итак, в отсутствии катализатора атомы водорода в бензени и в бензеньному ядре эго гомологов на бром не замищуються. В этих условиях реагируют атомы водорода боковых цепей (например, атомы водорода СН 3-группы молекулы толуену). При этом образовываются галогенопохидни с атомом галогена в боковой цепи.
Объясните, чему в присутствии катализатора (железные ошурки) толуен взаимодействует с бромом с участием атомов водорода ароматического (бензеньного) ядра, а в отсутствии катализатора реагируют атомы водорода боковых цепей (радикалов).
Опыт 4. Сульфування бензену, толуену и ксилену.
Реактивы: бензен; толуен; п-ксилен; сульфатная кислота (концентрированная, r = 1,84 г/см3).
Оборудование: водный купол.
Методика выполнения.
Опыт проводят в трех сухих пробирках. В первую из них вносят 0,5 мл бензену, в друге – 0,5 мл толуену, в третью – 0,5 мл п-ксилену. После этого к ароматическому углеводороду в каждой пробирке прибавляют по 3 мл концентрированной сульфатной кислоты. Реакционные смеси в пробирках перемешивают. Ароматические углеводные с сульфатной кислотой образовывают эмульсии, которые расслаиваются во время стояния. Полученные реакционные смеси одновременно ставят на горячий водный купол. Во время нагревания содержимое пробирок часто и интенсивно перемешивают. Обращают внимание на то, что верхний маслянистый пласт в пробирках спустя некоторое время уменьшается, а потом исчезает совсем и реакционная смесь больше не расслаивается. Итак, ароматические углеводороды подвергаются реакции сульфування и сульфокислоты, которые образовываются при этом, растворяются в сульфатной кислоте. Сульфування происходит наибыстрее в случае с п-ксиленом, а наимедленнее – из бензеном. Реакционные смеси в пробирках охлаждают и выливают в три других пробирки, каждая из которых содержит по 6 мл воды. Исходные ароматические углеводороды не выделяются при этом в виде маслянистых капель. Итак, ароматические углеводные просульфувалися, а сульфокислоты, которые образовались при этом, хорошо растворяются в воде.
За активностью к реакции сульфування исследуемые ароматические углеводные можно разместить в такой ряд:
п-ксилен > толуен > бензен
Полученные в процессе сульфування толуену о- и п-толилсульфокислоти можно выделить в виде их натриевых солей. Для этого 2-3 мл водного раствора реакционной смеси, полученной в процессе сульфування толуену, наливают в другую пробирку, в которую потом прибавляют 6-7 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия. Наблюдают, как образовывается осадок натриевых солей о- и п-толилсульфокислот белого цвета, растворимость которых при наличии большого количества ионов натрия становится довольно малой.
Объясните, чему активность ксилену в реакции сульфування большая, чем толуену, а активность толуену – большая, чем бензену.
Чему при сульфуванни толуену получают в условиях опыта две сульфокислоты, а при сульфуванни ксилену – одна?
Введение в синтез органических веществ
Проведение синтеза, оформление, подведение итогов работы проводится за специальной схемой-планом. Все записи в журнале размещают на правой стороне листка. На левой стороне листка делают рисунки приборов, вычисление для таблиц 1 и 2 (работают без черновика!), расчет выхода продукта. Кроме того, преподавателем вносится замечание по плану синтеза на левой стороне листка.
Дата ___________
Работа № ___
Синтез ____________________________________________________________
(название вещества, которое синтезируется)
Структруна формула ________________________________________________
Брутто-формула ____________________________________________________
Молекулярная масса __________________________________________________
Методика синтеза __________________________________________________
(приводится описание методики синтеза с зарисовкой приборов и пристроил)
Основная __________________________________________________________________
реакция (уравнение промежуточных реакций с коэффициентами и суммарное уравнение
__________________________________________________________________
для расчета выхода продукта)
Побочные _____________________________________________________________
реакции (перечислить побочные реакции, написать их уравнение)
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Дальше заполняют таблицу 1.
Таблица 1. Расчет синтезов
|
Исходные вещества |
Количества веществ, необходимые для синтеза за |
Излишек |
|||||||
|
Реактивы и их формулы |
Относительная молекулярная масса, Mr |
Константы из справочника (tтопл, tкип, r, n20) |
Концентрация реагентов |
методикой |
Уравнением реакции (в молях) |
В молях |
В процентах |
||
|
В молях |
В граммах |
В мл |
|||||||
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
В графу 3 вносят данные из справочника. Таблицу начинают заполнять из граф 6 и 7, цифры берут из методики. эсли в методике количества реагентов подаются в молях, то их необходимо перевести в граммы, а для жидкостей – в милилитри с учетом концентрации и плотности. Потом заполняют графы 5 и 8. На основе сделанных записей строят заключения, которые вещества и в каком количестве взято в излишке. Излишек вычисляют по отношению к цифрам, указанным в графе 8.
План синтеза.
План работы распределяют на четыре этапа: И. Приготавливание исходных реактивов и собирание прибора. ИИ. Проведение реакции. ИИИ. Выделение полученного вещества из реакционной среды. IV. Очистка вещества.
В каждом разделе по пунктам описывают все операции, которые нужно выполнить. На каждом этапе работы указывают количества использованных реактивов. Особое внимание уделяют правилам техники безопасности (правилам работы с легковоспламеняющимися, отравляющими, вызывая мы ожоги веществами и т.п.).
Описание приборов в плане не подается, а рисуется на левой стороне страницы их схемы с указанием объема колб, вида куполов, типа холодильников и другое.
В конце плана указываются ожидаемые количества вещества согласно методике, константе синтезированного вещества.
Расчет синтеза и план работы обязательно проверяется преподавателем. Выполнять работу разрешается после утверждения плана преподавателем (подпись преподавателя).
Отчет
В отчете студент должен детально описать механизм реакции и дать пояснение роли катализатора, условий проведения реакции, направления реакции, которые свидетельствуют о сознательном выполнении реакции. Например, эсли реакция оборотная, нужно отметить, какие приемы были использованы в данной работе для смещения равновесия реакции. Чему при проведении реакции этерификации излишек минеральной кислоты приводит к снижению выхода продукта и т.п.
В отчете необходимо отметить также отклонение от методики, эсли они были, все наблюдения и особенности процесса при выполнении синтеза (разогревание смеси, изменение окраски, помутнение, изменение внешнего вида при очистке препарата и т.п.). Следует указать продолжительность окремиз операций и ту стадию работы, на которой она была прервана, а также сколько времени длился перерив. Отчет не должен быть повторением плана.
В конце отчета составляют таблицу констант и выхода синтезированного вещества (таблица 2.)
Таблица 2. Константы и выход продукта реакции.
|
Название и формула полученного вещества |
Константы вещества |
Выход вещества |
|||
|
Определенные в работе |
По литературным данным |
В граммах |
В процентах |
||
|
От теоретического |
От указанного в методике |
||||
Вещество ________________________________________________________
сдано (дата и подпись лаборанта)
Работа __________________________________________________________
принятая (подпись преподавателя)
Контрольные вопросы к синтезу ______________________________________
Вывод _________________________________________________________
Пример расчета синтеза и составление рабочего плана
22.10.2007
Р О Б О Т А № 1.
Синтез 1-йодпентану.
Уравнение промежуточных реакций:
2P + 3J2 ® 2PJ3
6C5H11OH + 2PJ3 ® 6C5H11J + 2H3PO3
Суммарное уравнение:
6C5H11OH + 2P + 3J2 ® 6C5H11J + 2H3PO3
Синтез 1-йодпентану.
И. Собирание прибора и приготавливание исходных реактивов.
1. Собирают прибор и рассчитывают необходимое количество исходных реактивов.
|
Исходные вещества |
Количества веществ, необходимые для синтеза за |
Излишек |
|||||||
|
Реактивы и их формулы |
Относительная молекулярная масса, Mr |
Константы из справочника (tтопл, tкип, r, n20) |
Концентрация реагентов |
методикой |
Уравнением реакции (в молях) |
В молях |
В процентах |
||
|
В молях |
В граммах |
В мл |
|||||||
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
|
С5Н11ВОН Пентанол-1 |
88,15 |
tкип 1380С ( 0,81 г/мл |
100 |
0,102 |
8,99 |
11,1 |
6 (0,096) |
0,006 |
6,2 |
|
Р красный фосфор |
31 |
|
100 |
0,032 |
1 |
– |
2 (0,032) |
– |
– |
|
J2 йод |
254 |
|
100 |
0,050 |
12,7 |
– |
3 (0,048) |
0,002 |
4,4 |
2. Растирают в ступци 12,7 М йода.
3. Готовят 25 М 10%-ного раствора гидроксиду натрия
ИИ. Проведение реакции.
1. В круглодонну колбу (рис. 44) (100 мл) вливают 11,1 мл пентанолу-1 (алилового спирта) и прибавляют 1 М красного фосфора. Постепенно при постоянном стряхивании и охлаждении колбы в куполе с холодной водой (при температуре 10-150С) вносят 12,7 М мелко розтертого йода (в вытяжном шкафу!).
2. Колбу соединяют с обратным воздушным холодильником и нагревают на водном куполе (tводи 800С) на протяжении 2 ч при периодическом стряхивании.
ИИИ. Отделение полученного продукта от сопутствующих веществ.
1. 1-йодпентан отгоняют с водной парой (рис. 20 (занятие 2).
2. Отделяют 1-йодпентан (нижний пласт) от воды в делительной воронке. Потом промывают эго в делительной воронке сначала 10%-им раствором гидроксиду натрия (к обесцвечиванию), потом водой.
3. Сушат хлоридом кальция.
IV. Очистка.
Перегоняют 1-йодпентан в вакууме (рис. 21 (занятие 2)); собирают фракцию, которая кипит при температуре 620С (при давлении 20 мм рт. ст.).
Выход 10 г.
Заполняете таблицу 2.
Идентификация:
а) качественная реакция Бейльштейна на присутствие галогена.
б) снять ИЧ- спектр соединения и довести наличие атома йода.
Синтез органических соединений.
НИТРОБЕНЗЕН
Схема синтеза
Реактивы: Бензен 15,6 М (19,5 мл), нитратная кислота (r = 1,4) 28 М (20 мл), сульфатная кислота (r = 1,84) 25 мл, 5%-ной раствор гидроксиду натрия.
Оборудование и материалы: Колба трьохгорла на 250 мл, холодильник воздушный, крапельна воронка, мешалка, колба В’юрца на 100 мл, колба на 50 мл, перехидник с двумя параллельными горловинами, делительная воронка, термометр.
Методика синтеза. (Опыт проводят под вытяжным шкафом.)
В трьохгорлу колбу, оснащенную мешалкой, термометром, перехидником с двумя параллельными горловинами, в которые вставляют крапельну воронку и воздушный холодильник, помещают 20 мл нитратной кислоты и прибавляют 25 мл сульфатной кислоты. К охлажденной до 25-300С нитруючой смеси при энергичном перемешивании, постепенно, небольшими порциями приливают бензен. Уже после добавления первой порции бензену наблюдается повышение температуры. В процессе нитрирования температура реакционной смеси не должна превышать 500С или опускаться ниже 250С. Это достигается добавлением бензену и охлаждением реакционной колбы в куполе с холодной водой.
После добавления всего бензену реакционную колбу нагревают на водном куполе при 600С (температура купола) 40-50 мин. Температура должна витримуватись строго, чтобы предотвратить образование м-динитробензену. Охлажденную реакционную смесь переливают в делительную воронку и сливают нижний кислотный пласта, а нитробензен промывают водой, 3-5%-им раствором карбоната натрия (или 3-5%-им раствором гидроксидом натрия), потом снова водой.
Промытый нитробензен переливают в небольшую колбу, прибавляют прожаренный хлорид кальция, закрывают пробкой с небольшим воздушным холодильником и нагревают на водном куполе до тех пор, пока жидкость не станет прозрачной.
Высушенный нитробензен видфильтровують через складчатый фильтр от хлорида кальция в вытяжном шкафу, потом перегоняют из колбы с воздушным холодильником, собирая фракцию 207-2110С. Нитробензен лучше перегонять в вакууме (т. Кип. 990С при 22 мм рт. ст.). Не следует перегонять продукт насухо ради предотвращения взрыва при расписании динитробензену – возможного побочного продукта реакции нитрирования бензену.
Выход 22 (80% теоретического). Чистый нитробензен имеет т. кип. 210,90С
(760 мм рт. ст.), .
Студент должен знать:
– строение, номенклатуру, способы добывания и закономерности химического поведения моноядерних аренов в связи с их строением.
Студент должен уметь:
– владеть лабораторными методами добывания моноядерних аренов и методиками проведения SE-реакций
Список рекомендованной литературы:
Основная:
1. В.П. Черных, Б.С. Зименковський, И.С. Грищенко. Органическая химия. В 3-х ч. Харьков “Основа”, 1986. Ч. 2. С. 69-86. 2. Ю.О. Ластухин, С.А. Воронов. Органическая химия. Львов “Центр эвропы”, 2000. С. 620-630, 762-764. 3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. Шк., 1981. Ч. 1. С. 50-74. 3. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. Органическая химия. Г.: Высш. шк., 1981, С. 359-379. 4. Тексты лекций.
Дополнительная: 1. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А. Н. Несмеянова. – Г.: Мир. 1968, 2. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – Г.: Мир, 1987, 3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – Г.: Химия, 1979. – 832 с, 4. Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с, 5. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969, 6. Найдан В. М. Органическая химия (Малый лабораторный практикум). – Киев, 1994. – 336 с, 7. Некрасов В. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – Г.: Химия, 1964, 8. Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтеза. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.
Методическое указание составил: к.х. н., доц. Г.Я. Загричук
Ассист. Демид А.Е.
Затверджено на заседании кафедры
“___” ___________ 2007 г. Протокол № _____
Пересмотрено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
