Методические указания
к практическим занятиям для студентов стоматологического факультета
ЗАНЯТИЕ № 3 (практическое – 6 часов)
Тема: Высшие карбоновые кислоты. Липиды. Фосфолипиды.
Цель: Усвоить строение и свойства карбоновых кислот и их производных, знания о составе, свойствах липидов и их биологической роли.
Профессиональная ориентация студентов:
Изучение структуры и химических свойств карбоновых кислот необходимо для понимания обменных процессов в организме человека, поскольку превращения многих веществ связаны с образованием кислот и их производных (гликолиз, цикл Кребса, образование и расщепление липидов и др.). Ряд кислот является важными биологически активными веществами (ненасыщенны жирные кислоты). Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются источником энергии, основными структурными компонентами клеточных мембран, исполняют защитную роль, они являются формой, в виде которой откладывается и транспортируется энергетическое “топливо”. Гетерофункциональние соединения распространены в природе, содержатся в плодах и листах растений, принимают участие в матаболизме.
Да, молочная кислота в организме человека является одним из продуктов превращения глюкозы (гликолиза). Она образуется в мышцах при интенсивной работе. Яблочная и лимонная кислоты принимают участие в цикле трикарбоновых кислот, которая называется также циклом лимонной кислоты или циклом Кребса. Важную роль в биохимических процессах играют кетокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α -кетоглутаровая.
Методика выполнения практической работы. – 0900-1200 час.
Работа 1. Выделение свободных жирных кислот из мыла.
Поместить в пробирку 5 капель концентрированного раствора мыла и прибавить 1 каплю 2 н Н2SО4. Выпадает белый маслянистый осадок свободных жирных кислот. Напишите схему реакции.
Работа 2. Реакция присоединения к ненасыщенным жирным кислотам.
В пробирку, где находятся жирные кислоты (предыдущий опыт) прибавить 2-3 капли бромной воды. Наблюдаем ее обесцвечение. Следовательно, в состав жирных кислот, жира, что использовали для изготовления мыла, входят ненасыщенные жирные кислоты, которые присоединяют бром по месту разрыва двойной связи. Напишите схему реакции с участием олеиновой кислоты.
Работа 3. Способность мыла эмульгировать жиры.
Поместить в пробирку 1-2 капли масла, прибавить 5-10 капель воды и энергично струсить. Образуется мутная жидкость – эмульсия, которая через несколько секунд расслоится на слой масла и слой воды (неустойчивая эмульсия). К образованной эмульсии прибавить 5 капель раствора мыла. Энергично струсить. Образуется молочно-белая эмульсия, которая долго не расслаивается (стойкая эмульсия).
Работа 4. Качественная реакция на холестерол (реакция Либермана-Бурхарда).
На сухое предметное стекло нанести 1 каплю хлороформного раствора холестерола, 1 каплю уксусного ангидрида и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Образуется красная, потом краснее фиолетовая расцветка, которая со временем принимает другие оттенки, – синие, зеленое. Под действием концентрированной серной кислоты проходит дегидратация холестерола и образуются ненасыщенные углеводороды, которые соединяются с серной кислотой в виде окрашенных продуктов.
Программа самоподготовки студентов
1. Липиды. Классификация и биологическая роль. Классификация липидов..
2. Высшие жирные кислоты – структурные компоненты липидов. Строение пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот.
3. Простые липиды: воски, триацилглицеролы. Физико-химические константы жиров: йодное число, кислотное число, число омыления.
4. Гидролиз липидов, реакции присоединения, окисает. Понятие о
перекиснет окислении липидов.
5. Сложные липиды: фосфолипиды – фосфатидилэтаноламины
фосфатидилхолины. Понятие о сфинголипидах и гликолипидах.
6. Стероиды, их биологическая роль. Холестерол. Желчные кислоты.
Семинарское обсуждение теоретических вопросов и практической работы:– 12.30-1400 час
Образцы тестовых заданий и ситуационных задач.
1. С помощью которого из приведенных реагентов это можно подтвердить?
А. Аммиачный раствор Ag2O
В. Nаoh
С. Бромная вода
D. CH3OH
E. Alcl3
2. Карбоновые кислоты это:
A. Арены, в которых один или несколько атомов водорода замещены на алкильные радикалы
B. Производные углеводородов, которые имеют в своем составе карбоксильную группу, – СООН
C. Сложные эфиры трехатомного спирта
D. Производные аммиака
E. Естественные полимеры
3. Какие из нижеследующих кислот являются незаменимыми для организма человека и должны поступать с едой
A. Арахисовая и арахидоновая
B. Линолевая и линоленовая
C. Пальмитиновая и стеариновая
D. Олеиновая и стеариновая
E. Пальмитиновая и арахиновая
4. Какое из приведенных высказываний дает правильное определение понятию “изомеры”. Изомерами называют вещества:
A. С одинаковой молекулярной формулой и химическим строением, но разными свойствами
B. С разными молекулярными формулами, разным химическим строением и свойствами
C. С одинаковым качественным и количественным составом, свойствами
D. С разным качественным и количественным составом
E. С одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением и разными свойствами
Самостоятельная работа студентов (1415 – 1500 час.).
Студент должен знать:
1. Классификацию и биологическую роль липидов.
2. Состав и строение простых и некоторых сложных липидов.
3. Гидролиз липидов.
Студент должен уметь: (перечисляются практические навыки, которыми должен овладеть студент на практическом занятии, в т.о. и те, которые вынесены в матрикул практических навыков).
1. аписывать химические формулы триацилглицеринов, лецитинов, кефалинов.
2. Записывать уравнение важнейших химических реакций липидов.
3. Выполнять химические реакции: выделение свободных жирных кислот из мыла и доведения их ненасыщенности, качественные реакции на холестерин.
Источники информации:
Основные:
1.Вэб-рессурс университета Материалы подготовки к практическим занятиям
2.Вэб-рессурс университета Презентации лекций
3. Биоорганическая химия: учеб. для вузов /Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. – 3-е изд. перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2004. -С. 198-213, 235-271, 444-483.
4. Артёмова Э. К. Основы обшей и биоорганической химии: учебное пособие / Э. К. Артёмова, Е. В. Дмитриев. – М.: КНОРУС, 2011. – С. 133-138, 188-203.
Дополнительные:
1. Черных В.П. и др., Органическая химия, книга 2, Харьков, Основа, 1995, с.358-371, 383-395.
2. Черных В.П. и др. “Органическая химия”. Книга 3. Харьков. “Основа”, 1997, с.196-233.
Обсуждено и утверждено на заседании кафедры
«11» июня 2013 г. протокол № 13
Пересмотрено и утверждено на заседании кафедры
«29» августа 2013 г. Протокол № 2
Методические указания составил доц. Лихацкий П.Г
