Методична вказівка
для студентів 1 курсу стоматологічного факультету з нормативним терміном навчання
ЗАНЯТТЯ № 3 (практичне – 6 годин)
Тема: Властивості природніх вищих жирних кислот. Прості ліпіди. Жири. Складні ліпіди. Фосфоліпіди.
Мета: Вміти проводити якісні реакції на вищі жирні кислоти, жири та жироподібні речовини. Знати будову, класифікацію, властивості та біологічну роль природніх вищих жирних кислот, ліпідів та фосфоліпідів
Професійна орієнтація студентів: До ліпідів та жироподібних речовин відносять різноманітні за будовою біоорганічні сполуки, що містяться в тканинах людини, тварин та рослин і виконують різні біологічні функції. Ліпіди об’єднуються за деякими фізико-хімічнимим властивостями. Зокрема, ліпіди нерозчинні у воді, але добре розчинні у неполярних розчинниках (діетиловий етер, гексан, бензен, петролейний ефір, хлороформ та ін.).
Ліпіди є компонентами клітиних мембран, акумуляторами енергії, виконують захисну та регуляторну функції. Порушення обміну ліпідів призводить до серцево-судинних захворювань. Зокрема, підвищення концентрації холестерину в крові є одним з основних факторів, які спричиняють розвиток захворювань серця, інфаркту міокарда та інсульту.
Ліпіди можна екстрагувати із біоматеріалу неполярними органічними розчинниками. Після випаровування розчинника залишається так звана «ліпідна сумішка». Частина речовин, що входять до складу ліпідної сумішки, в лужному середовищі здатна гідролізувати, з утворенням солей вищих жирних кислот (мил). Це так звані омилювані ліпіди. Решту частини ліпідної сумішки складють неомилювані ліпіди.
Методика виконання лабораторної роботи. 0900 – 1200 год. Виконання практичної роботи відбувається з виділенням вільних жирних кислот із мила, кратного зв’язку ненасичених жирних кислотах та проведення якісних реакцій з обов’язковим оформленням протоколу і висновком в кінці кожної роботи.
Робота 1. Утворення мила. Омилення жиру водними розчинами лугів.
У фарфорову чашку поміщаємо 1 мл олії рицинової (або соняшникової) і 0,2 мл (4 краплини) 35 % розчину NaOH. Перемішати до утворення однорідної емульсії. Потім поставити чашку на кільце з азбестовою сіткою і нагрівати на полум’Ї газового пальника так, щоб невелике полум’я доторкалося до сітки, постійно перемішуючи суміш скляною паличкою. Коли маса почне згущуватись, добавити 2-3 мл дистильованої води і знову нагрівати, помішуючи до утворення однорідної прозорої злегка жовтуватої суміші, так званого мильного клею. Продовжувати випаровувати воду до тих пір, поки мильний клей не почне прилипати до скляної палички і не будуть утворюватись білі рихлі пластинки мила. Тоді чашку знімаємо з вогню. Виготовлене мило зберігати для використання у наступних роботах.
Після цього провести пробу на повне омилення. Для цього крупинку утвореного мила помістити в пробірку, добавити 1-2 мл дистильованої води і довести до кипіння. Якщо вміст пробірки розчиниться повністю, то омилення закінчено.
Робота 2. Виділення вільних жирних кислот з мила.
Помістити в пробірку 5 крапель концентрованого розчину мила і додати 1 краплю 2 н Н2SО4. Випадає білий маслянистий осад вільних жирних кислот. Напишіть схему реакції.
Робота 3. Реакція приєднання до ненасичених жирних кислот.
В пробірку, де знаходяться жирні кислоти (попередній дослід) додати 2-3 краплі бромної води. Спостерігаємо її знебарвлення. Отже, в склад жирних кислот жиру, що використовували для виготовлення мила, входять ще і ненасичені жирні кислоти, які приєднують бром по місцю розриву подвійного зв’язку. Напишіть схему реакції з участю олеїнової кислоти.
Робота 4. Одержання нерозчинної кальцієвої солі вищих жирних кислот.
В пробірку помістити 5 крапель розчину мила і додати 1 краплю 5% розчину хлориду кальцію. Збовтати вміст пробірки. Появляється білий осад.
Робота 5. Здатність мила емульгувати жири.
Помістити в пробірку 1-2 краплі олії, додати 5-10 крапель води і енергійно струснути. Утвориться мутна рідина – емульсія, яка через декілька секунд розшарується на шар олії і шар води (нестійка емульсія). До утвореної емульсії додати 5 крапель розчину мила. Енергійно струсити. Утворюється молочно-біла емульсія, яка довго не розшаровується (стійка емульсія).
Робота 6. Висолювання мила хлоридом натрію.
В пробірку помістити 5 крапель розчину мила і добати до нього декілька кристалів сухого натрій хлориду. Розчин енергійно збовтати. По мірі розчинення натрій хлориду спостерігаємо помутніня розчину, так як розчинність натрієвого мила поступово знижується, і утворення білого сирнистого осаду, що спливає. Виділене біле мило називаюь ядровим милом.
Робота 7. Утворення нерозчинного у воді свинцевого мила.
В пробірку помістити 5 крапель розчину мила і добавити 1 краплю 0,1 н розчину (CH3COO)2Pb. Спостерігатимемо випадіння білого нерозчинногго у воді осаду свинцевих солей вищих жирних кислот. Написати рівняння реакції утворення свинцевого мила на прикладі олеату натрію.
Робота 8. Гідроліз спиртового розчину мила.
В пробірку помістити крупинку мила (робота 1) і добавити 1 краплину спиртового розчину фенолфталеїну. Почервоніння розчину не відбудеться, тому що утворене мило є сумішшю солей вищих жирних кислот і не містить вільного лугу. При додаванні в пробірку 5-10 крапель дистильованої відбувається гідроліз. Реакція водних розчинів мила завжди лужна.
Програма самопідготовки студентів
1. Ліпіди. Класифікація та біологічна роль.
2. Вищі жирні кислоти – структурні компоненти ліпідів. Будова пальмітинової, стеаринової, олеїнової, лінолевої, ліноленової і арахідонової кислот.
3. Прості ліпіди: воски, триацилгліцероли. Фізико-хімічні константи жирів: йодне число, кислотне число, число омилення.
4. Гідроліз ліпідів, реакції приєднання, окиснення. Поняття про перекисне окиснення ліпідів.
5. Складні ліпіди: фосфоліпіди – фосфатидилетаноламіни, фосфатидилхоліни. Поняття про сфінголіпіди і гліколіпіди.
6. Стероїди, їх біологічна роль. Холестерол. Жовчні кислоти.
Семінарське обговорення теоретичних питань:
1230-1400 год.
Зразки тестових завдання та ситуаційних задач.
1. Які з нижченаведених речовин належать до неомилювальних ліпідів:
А. гліколіпіди
В. воски
C. жири
D. фосфоліпіди
Е. простагландини
2. В організмі людини з ненасичених вищих жирних кислот переважає
А. ліноленова
В. арахідонова
C. лінолева
D. олеїнова
Е. пальмітоолеїнова
3. Якому жиру відповідає дана формула:
|
А. стеароолеопальмітин
В. стеаринодиолеїн
C. стеаринодипальмітин
D. олеїнодистеарин
Е. олеїнодипальмітин
4. За будовою ліпіди – це:
А. складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів.
В. складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів
C. складні ефіри гідроксикислот і вищих одноатомних спиртів
D. прості ефіри вищих жирних кислот і двоатомних спиртів
Е. прості ефіри дикарбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів
5. Омилення – це процес:
А. Лужного гідролізу жиру.
В. Кислотного гідролізу жиру.
С. Відновлення вищих карбонових кислот .
D. Процес згіркнення олії.
E. Перетворення рідкого жиру в твердий
6. Натрій пальмітат – тверде мило, його формула:
А. C15H31COONa.
В. C17H33COONa.
С. C17H35COONa.
D. C17H29COONa.
E. C15H29COONa.
Самосійна робота студентів (1415 – 1500 год.)
Студент повинен знати:
1. Класифікацію та біологічну роль ліпідів.
2. Склад і будову простих і деяких складних ліпідів.
3. Прості ліпіди: воски, триацилгліцероли. Фізико-хімічні константи жирів: йодне число, кислотне число, число омилення.
4. Гідроліз ліпідів, реакції приєднання, окиснення. Поняття про перекисне окиснення ліпідів.
5. Складні ліпіди: фосфоліпіди – фосфатидилетаноламіни, фосфатидилхоліни. Поняття про сфінголіпіди і гліколіпіди.
6. Стероїди, їх біологічна роль. Холестерол. Жовчні кислоти
Студент повинен вміти:
1. Проводити якісні реакції на холестерол.
2. Проводити реакції омилення жирів.
3. Виділяти вільні жирні кислоти з мила
Джерела інформації:
Основні:
1. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт. – 2009. – 402 с.
2. Миронович Л.М. Біоорганічна хімія: Скорочений курс: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 184 с.
3. Мардашко О.А., Миронович Л.М., Стапанова Г.Ф. Біологічна і біоорганічна хімія: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 244 с.
4. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.
5. Конспект лекцій
6. Веб-сторінка університету Матеріали підготовки до практичних заннять
7. Веб-сторінка університету Презентації лекцій
Додаткові:
1. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. /Підручник для студентів, які навчаються за медичними спеціальностями. – Львів, 2009. – 402 с.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., “Высшая школа», 1979.
Методичну вказівку склали: проф. Фіра Л. С., доц. Лихацький П. Г.
Обговорено і затверджено на засіданні кафедри
29 серпня 2013 р. протокол № 1
