ЗАТВЕРДЖЕНО

10 Червня, 2024
0
0
Зміст

Форма № Н – 3.04

ДВНЗ “ТЕРНОПІЛЬСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ І.Я.ГОРБАЧЕВСЬКОГО 

МОЗ УКРАЇНИ

(повне найменування вищого навчального закладу)

Кафедра фармацевтичної хімії

 

ЗАТВЕРДЖУЮ

Перший проректор

проф. Мисула І. Р.

“______”_______________201__ року

 

РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ

 

 

Фармацевтична хімія

(шифр і назва навчальної дисципліни)

напрям підготовки                       1202  Фармація

(шифр і назва напряму підготовки)

спеціальність            7.12020101 “Фармація”

                                                                              (шифр і назва спеціальності)

факультет                      фармацевтичний

                                                                (назва інституту, факультету, відділення)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2013 – 2014 навчальний рік

 

 

 

 

 

 

 

Тернопіль – 2013

 

Робоча програма з фармацевтичної хімії для студентів

(назва навчальної дисципліни)   

за напрямом підготовки 1202  Фармація, спеціальністю 7.12020101 “Фармація”.

 

 

Розробники: к.фарм.н., завідувач кафедри фармацевтичної хімії Коробко Д. Б.

к.фарм.н., доцент кафедри фармацевтичної хімії Поляк О. Б.

к.фарм.н., ст. викл. кафедри фармацевтичної хімії Логойда Л. С.

к.фарм.н., ас. кафедри фармацевтичної хімії Зарівна Н. О.

                                                     (вказати авторів, їхні посади, наукові ступені та вчені звання)

 

 

 

Робочу програму схвалено на засіданні кафедри фармацевтичної хімії

 

 

Протокол від “____”________________20__ року № ___

 

                         Завідувач кафедри фармацевтичної хімії

 

                                                                _______________________ (Коробко Д. Б.)

                                                                                                               (підпис)                                            (прізвище та ініціали)        

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ó__________, 2013 рік

Ó __________, 2014  рік


Опис навчальної дисципліни

 

Найменування показників

Галузь знань, напрям підготовки, освітньо-кваліфікаційний рівень

Характеристика навчальної дисципліни

денна форма навчання

заочна форма навчання

Кількість кредитів  – 14,5

Галузь знань

1202  Фармація

(шифр і назва)

Рік підготовки

Модулів – 5

Спеціальність:

7.12020101 “Фармація”

Змістових модулів – 19

3-й

4-й

4-й

5-й

 

Семестр

Загальна кількість годин – 522

5-й

6-й

7-й

8-й

7-й

8-й

9-й

10-й

Лекції

Тижневих годин для денної форми навчання:

аудиторних – 4

самостійної роботи студента – 3,85

Освітньо-кваліфікаційний рівень:

спеціаліст

 

12 год

8 год

10 год

14 год

16 год

6 год

4 год

4 год

4 год

Практичні

42 год

30 год

42 год

60 год

54 год

18 год

24 год

18 год

24 год

Лабораторні

 

 

Самостійна робота

42 год

30 год

42 год

54 год

51 год

100 год

110 год

100 год

110 год

Індивідуальні завдання:

 

Вид контролю:

Тестовий  модульний контроль

Іспит

 

Примітка.

Співвідношення кількості годин аудиторних занять до самостійної і індивідуальної роботи становить (%):

для денної форми навчання – 57,5:42,5


1.                 Мета та завдання навчальної дисципліни

Мета вивчення навчальної дисципліни «Фармацевтична хімія» та кінцеві цілі встановлюються на основі ОПП підготовки провізора за фахом відповідно до блоку змістових модулів є основою для побудови змісту навчальної програми.

Кінцеві цілі дисципліни:

Ø                 знати хімічну та фармакологічну класифікацію лікарських засобів;

Ø                 засвоїти особливості хімічної структури, фізичні та хімічні властивості лікарських засобів, методи їх добування та синтезу;

Ø                 розуміти взаємозв’язок між хімічною структурою та фармакологічною дією ліків;

Ø                 оволодіти методами якісного та кількісного контролю якості лікарських засобів;

Ø                 знати умови зберігання ліків, особливості застосування їх в медицині та побічні ефекти.

 


2. Програма навчальної дисципліни

Модуль 1.

НЕОРГАНІЧНІ ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ

 

Змістовий модуль 1.         Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів за ДФУ

Конкретні цілі:

Ø      Засвоїти загальні методи аналізу лікарських засобів та визначення доброякісності лікарських засобів за зовнішнім виглядом, розчинністю та реакцією середовища згідно з вимогами ДФУ.

Ø      Вміти проводити реакції ідентифікації лікарських засобів за катіонами і аніонами згідно з вимогами ДФУ.

Ø      Практикувати загальні вимоги ДФУ щодо випробувань на граничний вміст домішок.

Тема 1. Державна Фармакопея України, її структура. Параметри якості, які використовуються для стандартизації лікарських засобів (опис, розчинність, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення). Реакції ідентифікації на катіони за ДФУ

Структура Державної Фармакопеї України. Параметри якості лікарських засобів. Організація контролю якості лікарських засобів в Україні. Особливості фармацевтичного аналізу у зв’язку зі специфікою застосування лікарських засобів та професійною відповідальністю провізора.

Опис зовнішнього вигляду лікарського засобу та оцінка його розчинності як загальна орієнтовна характеристика властивостей досліджуваного препарату. Загальна фармакопейна стаття «Випробування на граничний вміст домішок». Загальна фармакопейна стаття «Методи кількісного визначення».

Ідентифікація лікарських засобів. Загальна фармакопейна стаття «Реакції ідентифікації на іони та функціональні групи». Якісні реакції на катіони: алюмінію, амонію, арсену, бісмуту, заліза (ІІ, ІІІ), калію, кальцію, магнію, натрію, ртуті, свинцю, срібла, стибію, цинку та їх використання для ідентифікації лікарських засобів.

Тема 2. Хімічні методи дослідження. Реакції ідентифікації на аніони за ДФУ

Ідентифікація лікарських засобів. Загальна фармакопейна стаття «Реакції ідентифікації на іони та функціональні групи». Якісні реакції на аніони: броміди, йодиди, карбонати й гідрокарбонати, нітрати, нітрити, силікати, сульфати, сульфіти, фосфати (ортофосфати), хлориди та їх використання для ідентифікації лікарських засобів.

Тема 3. Випробування на чистоту: визначення прозорості, кольоровості і реакції середовища розчинів лікарських засобів

Визначення прозорості і ступеня каламутності рідин, методика, реактиви, вихідна суспензія, основна суспензія, еталони. Визначення ступеня забарвлення рідин, методи визначення, реактиви, вихідні розчини, основні розчини, еталони.

Визначення реакції середовища розчинів лікарських засобів. Потенціометричне визначення рН, методика, приготування стандартних буферних розчинів. Колориметричний метод визначення реакції середовища. Залежність між реакцією розчину, приблизним значенням рН і кольором індикаторів.

Тема 4. Випробування на чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Випробування на граничний вміст неорганічних домішок в лікарських засобах

Природа та характер домішок. Джерела та причини появи домішок у лікарських засобах. Методи визначення домішок. Фармакопейне визначення неорганічних домішок, що зустрічаються найчастіше: амонію солі, арсен, кальцій, хлориди, флюориди, магній і лужноземельні метали, важкі метали, залізо, фосфати, калій, сульфати, алюміній, цинк. Способи оцінки вмісту домішок. Еталонні розчини. Вивчення вимог щодо досліджень на чистоту лікарських засобів.

Змістовий модуль 2.         Неорганічні лікарські засоби

Конкретні цілі:

Ø      Засвоїти методи одержання та властивості лікарських засобів, що вміщують галогени, оксиген, сульфур, нітроген, вісмут та карбон, бор та алюміній, магній та кальцій, барій, цинк та меркурій, купрум, аргентум, ферум та манган.

Ø      Трактувати загальні вимоги ДФУ до якості лікарських засобів, що вміщують галогени, оксиген, сульфур, нітроген, вісмут та карбон, бор та алюміній, магній та кальцій, барій, цинк та меркурій, купрум, аргентум, ферум та манган.

Ø      Вивчити методи аналізу лікарських засобів, що вміщують галогени, оксиген, сульфур, нітроген, вісмут та карбон, бор та алюміній, магній та кальцій, барій, цинк та меркурій, купрум, аргентум, ферум та манган.

Ø      Використати хімічні методи для аналізу лікарських засобів неорганічної природи та оцінити якість досліджуваних субстанцій.

Ø      Пояснювати особливості зберігання лікарських засобів, що вміщують галогени, оксиген, сульфур, нітроген, вісмут та карбон, бор та алюміній, магній та кальцій, барій, цинк та меркурій, купрум, аргентум, ферум і манган.

Тема 5. Аналіз води очищеної, води високоочищеної та води для ін’єкцій

Фізичні та хімічні властивості води. Вимоги до якості. Зберігання. Контроль якості води очищеної, води високоочищеної, води для ін’єкцій в умовах аптеки та виробництва.

Тема 6. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують галогени

Бактерицидна активність хлору. Вапно хлорне. Кислота хлористоводнева. Натрію та калію хлориди. Натрію та калію броміди. Йод. Добування йоду з водоростей та бурових вод. Очищення, властивості, застосування йоду. Розчини йоду спиртові 5% та 10%. Йодинол. Йодовідон (бетадин). Натрію та калію йодиди. Натрію флюорид. Джерела і способи добування та очищення. Хімічні властивості. Вимоги до якості. Методи аналізу. Фармакологічна дія.

Тема 7. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують оксиген

Кисень як лікарський засіб. Способи одержання та очищення. Властивості, дослідження. Правила зберігання та відпуску.

Розчин водню пероксиду, магнію пероксид, гідроперит. Одержання, методи аналізу. Застосування у медицині.

Тема 8. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують сульфур

Сірка осаджена. Натрію сульфат. Натрію тіосульфат. Способи одержання, властивості, дослідження за фармакопеєю, застосування, зберігання.

Тема 9. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують нітроген, вісмут і карбон

Розчин аміаку, натрію нітрит. Добування, властивості, дослідження, застосування, умови зберігання.

Вісмуту нітрат основний. Методи добування та властивості. Особливості комплексонометричного визначення кількісного вмісту солей вісмуту за ДФУ.

Вугілля активоване, значення його як сорбенту. Визначення адсорбційної здатності. Застосування.

Натрію гідрокарбонат. Методи одержання та вимоги до якості. Фактори, що впливають на стабільність натрію гідрокарбонату у водних розчинах. Методи розрізнення гідрокарбонатів і карбонатів.

Тема 10. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують бор та алюміній

Кислота боратна, натрію тетраборат. Фізичні та хімічні властивості. Реакція середовища водних, гліцеринових та водно-манітових розчинів. Методи аналізу. Застосування у медицині. Зберігання.

Алюмінію гідроксид. Добування, дослідження, застосування в медицині.

Тема 11. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують магній та кальцій

Препарати магнію оксиду, препарати магнію карбонату основного, магнію сульфат. Препарати кальцію хлориду. Джерела та способи добування, методи аналізу. Медичне значення неорганічних сполук кальцію та магнію. Вимоги до якості цих препаратів у зв’язку із застосуванням. Фізіологічний антагонізм іонів кальцію та магнію.

Тема 12. Аналіз барію сульфату для рентгеноскопії

Барію сульфат для рентгеноскопії. Його властивості, застосування в медицині, вимоги до чистоти, зберігання.

Тема 13. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують цинк та меркурій

Цинку оксид, цинку сульфат. Методи одержання і аналізу. Медичне значення неорганічних сполук цинку, їх застосування і зберігання.

Ртуті хлорид, одержання та властивості. Методи аналізу. Особливості застосування і зберігання.

Тема 14. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують купрум, аргентум, ферум і манган

Міді сульфат. Добування, властивості, аналіз, застосування.

Срібла нітрат. Добування, властивості, аналіз, застосування. Колоїдні препарати срібла: коларгол, протаргол. Добування, методи аналізу, застосування.

Заліза (ІІ) сульфат. Добування, методи аналізу, зберігання. Значення препаратів заліза в медицині.

Калію перманганат. Добування, властивості, дослідження за ДФУ.

 

Модуль 2.

ОРГАНІЧНІ ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ АЛІФАТИЧНОЇ ТА АЛІЦИКЛІЧНОЇ СТРУКТУРИ

 

Змістовий модуль 3.         Фізичні, фізико-хімічні та хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити і пояснювати фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів.

Ø      Визначати фізичні константи органічних речовин для ідентифікації та встановлення чистоти лікарських засобів.

Ø      Використовувати визначення показника заломлення і питомого обертання розчинів лікарських засобів для їх ідентифікації і встановлення чистоти.

Ø      Використовувати хімічні методи для ідентифікації лікарських засобів органічної структури за аналітико-функціональними групами.

Тема 15. Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів (визначення відносної густини, температури плавлення, температури кипіння, ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопія, хроматографічні методи дослідження)

Загальні методи аналізу. Загальні положення та статті Державної фармакопеї щодо дослідження якості органічних лікарських засобів. Визначення фізичних констант органічних речовин для ідентифікації та встановлення чистоти (температура плавлення, температура кипіння, відносна густина). Абсорбційна спектрофотометрія в інфрачервоній та ультрафіолетовій і видимій областях, спектрометрія ядерного магнітного резонансу, їх застосування в аналізі лікарських засобів.

Хроматографічні методи дослідження лікарських засобів. Тонкошарова хроматографія: обладнання, методики елюювання, застосування для ідентифікації, випробування на супровідні домішки, кількісні вимірювання. перевірка придатності хроматографічної системи, способи оцінки вмісту домішок методом ТШХ, контроль специфічних домішок, контроль загального вмісту домішок. Хроматографія на папері.

Тема 16. Визначення показника заломлення та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом рефрактометрії. Визначення оптичного обертання та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом поляриметрії

Рефрактометрія як метод аналізу лікарських засобів. Показник заломлення як фізична константа. Будова різних систем рефрактометрів і принцип їх дії. Методика визначення показника заломлення лікарських засобів. Значення рефрактометричного методу аналізу лікарських засобів для встановлення ідентичності, чистоти і концентрації розчинів.

Поляриметрія як метод аналізу оптично активних речовин. Питоме оптичне обертання як фізична константа оптично активних речовин. Кут обертання площини поляризації, його визначення і формули вираховування. Будова і принцип дії фізичних систем поляриметрів. Значення поляриметрії для ідентифікації, дослідженні чистоти і кількісного визначення оптично активних лікарських засобів.

Тема 17. Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами

Реакції ідентифікації спиртових та фенольних гідроксилів, альдегідної, карбоксильної, складних ефірів (естерів), амідної груп, подвійного зв’язку, ковалентно зв’язаних атомів галогенів, аліфатичних і ароматичних аміногруп та ін.

Тема 18. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами. Хімічні методи кількісного визначення лікарських засобів за ДФУ

Реакції ідентифікації функціональних груп за ДФУ: алкалоїдів, ацетатів, барбітуратів (за винятком N-заміщених), бензоатів, ксантинів, лактатів, саліцилатів, тартратів, цитратів.

Хімічні методи кількісного визначення лікарських засобів: кислотно-основне титрування у водних або водно-спиртових розчинах, йодометрія, перманганатометрія, броматометрія, аргентометрія (методи Мора, Фольгарда і Фаянса), йодатометрія, йодхлорметрія, нітритометрія, комплексонометрія, цериметрія.

 

Змістовий модуль 4.         Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти, альдегіди та вітаміни аліфатичного ряду

Конкретні цілі:

Ø      Засвоїти властивості і методи одержання лікарських засобів аліфатичної структури (галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів і етерів, спирти, альдегіди, вітаміни аліфатичної будови).

Ø      Використати хімічні методи для аналізу зазначених груп лікарських засобів аліфатичної структури та оцінити якість досліджуваних субстанцій.

Ø      Пояснювати особливості зберігання зазначених груп лікарських засобів аліфатичної структури та їх застосування у медицині.

Тема 19. Лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти та альдегіди аліфатичного ряду

Хлороформ, йодоформ, етилхлорид, трихлоретилен, фторотан. Одержання, загальні та селективні методи аналізу галоген похідних аліфатичних вуглеводнів. Вибір умов зберігання, способи стабілізації залежно від властивостей та медичного застосування.

Спирти. Загальна характеристика. Зв’язок між хімічною структурою та фармакологічною дією.

Спирт етиловий, гліцерин, маніт. Методи аналізу. Вимоги ДФУ щодо якості субстанцій. Використання в медицині..

Розчин формальдегіду, гексаметилентетрамін, хлоралгідрат. Взаємозв’язок хімічних властивостей та біологічної дії. Методи аналізу. Причини нестійкості розчину формальдегіду, особливості зберігання.

Тема 20. Лікарські засоби з групи вітамінів аліфатичної структури

Вітаміни аліфатичного ряду: кислота аскорбінова, оксидаційно-відновні і кислотні властивості, причини нестійкості. Пантотенова кислота, пангамова кислота. Кальцію пантотенат, кальцію пангамат. Властивості, методи аналізу, застосування.

 

Змістовий модуль 5.         Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та естери, аліфатичні амінокислоти та сполуки аліциклічної структури

 

Конкретні цілі:

Ø      Засвоїти властивості лікарських засобів аліфатичної та аліциклічної структури (солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та їх галогенпохідні, естери, амінокислоти аліфатичного ряду та їх похідні, похідні циклоалканів, моно- та біциклічні терпеноїди).

Ø      Запропонувати методи одержання лікарських засобів аліфатичної та аліциклічної структури.

Ø      Використати хімічні методи для аналізу зазначених груп органічних лікарських засобів аліфатичної та аліциклічної структури.

Ø      Пояснювати особливості зберігання зазначених груп лікарських засобів аліфатичної та аліциклічної структури та їх застосування в медицині.

Тема 21. Лікарські засоби, солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та їх галогенпохідні, естери

Застосування солей карбонових кислот у медицині. Кальцію глюконат, натрію цитрат, кальцію лактат пентагідрат, калію ацетат. Вимоги до якості та фармакопейні методи аналізу. Використання іонообмінної хроматографії для аналізу солей карбонових кислот.

Етери: діетиловий ефір, дифенілгідраміну гідрохлорид (димедрол). Галогенпохідні етерів: метоксифлюран, енфлуран, ізофлуран. Методи одержання і аналізу. Особливості реакції оксидації діетилового ефіру (вибухонебезпечність), необхідність особливих умов зберігання та використання. Застережні заходи під час аналізу з урахуванням можливих хімічних перетворень.

Естери: гліцерину тринітрату розчин, ериніт, кальцію гліцерофосфат. Хімічні властивості та реакції, які зумовлюють вибухонебезпечність гліцерину тринітрату та правила роботи з ним. Особливості якісного та кількісного аналізу гліцерину тринітрату та ериніту як естерів азотної кислоти.

Тема 22. Лікарські засоби з групи амінокислот аліфатичного ряду та їх похідні

Кислота γ-аміномасляна (аміналон), кислота амінокапронова, гліцин, кислота глутамінова, метіонін, цистеїн, ацетилцистеїн, натрію едетат, тетацин-кальцій. Загальні та окремі реакції ідентифікації та кількісного визначення. Застосування в медицині.

Тема 23. Лікарські засоби аліциклічної структури

Похідні циклоалканів: мідантан, глюдантан, ремантадину гідрохлорид. Вплив функціональних груп на характер фармакологічної дії. Характеристика та аналіз лікарських засобів залежно від замісника.

Моноциклічні терпеноїди: ментол, валідол, терпінгідрат.

Біциклічні терпеноїди: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорна, сульфокамфокаїн.

Порівняльна характеристика та застосування в медицині лікарських засобів з групи терпеноїдів. Джерела добування. Використання фізичних та хімічних методів для оцінки якості лікарських засобів з групи терпеноїдів.

 

Модуль 3.

ОРГАНІЧНІ ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ АРОМАТИЧНОЇ СТРУКТУРИ

 

Змістовий модуль 6.         Органічні лікарські засоби ароматичної структури: феноли, хінони, кислоти, гідроксикислоти, арилаліфатичні кислоти, арилаліфатичні амінокислоти та їх похідні

 

Конкретні цілі:

Ø      Охарактеризувати властивості лікарських засобів ароматичної структури, похідних фенолів, хінонів, кислот, гідроксикислот, арилаліфатичних кислот і амінокислот.

Ø      Вивчити методи синтезу лікарських засобів, похідних фенолів, хінонів, кислот та амінокислот ароматичного та арилаліфатичного рядів.

Ø      Пояснювати особливості методів аналізу лікарських засобів ароматичної структури з групи фенолів, хінонів, кислот і їх похідних.

Ø      Пояснювати особливості зберігання лікарських засобів ароматичної структури (фенолів, хінонів, кислот та їх похідних) та їх застосування у медицині.

Тема 24. Лікарські засоби з групи фенолів, хінонів та їх похідні

Феноли та їх похідні (резорцин, тимол, ріодоксол, теброфен, дибунол). Похідні хінонів як лікарські засоби (оксолін, бонафтон, фарінгосепт, вікасол). Цілеспрямований пошук лікарських засобів серед окси- та оксопохідних ароматичного ряду. Джерела та методи добування. Фізичні та хімічні властивості, методи аналізу, використання у медицині та особливості зберігання.

Тема 25. Лікарські засоби, ароматичні кислоти та їх похідні

Кислота бензоатна, натрію бензоат. Методи одержання і аналізу. Особливості методики ідентифікації бензоат-йонів. Застосування у медицині.

Заміщені бензаміди як психотропні засоби (моклобемід, бефол, сульпірид, сультоприд, тіаприд). Зв’язок між структурою та фармакологічною дією, особливості застосування у медицині.

Тема 26. Ароматичні гідроксикислоти та їх солі, естери та аміди ароматичних гідроксикислот як лікарські засоби

Кислота саліцилатна, натрію саліцилат. Методи одержання та аналізу. Застосування у медицині.

Естери кислоти саліцилатної (кислота ацетилсаліцилатна, фенілсаліцилат, метилсаліцилат). Аміди кислоти саліцилатної (саліциламід, оксафенамід). Методи одержання і аналізу. Застосування у медицині.

Тема 27. Лікарські засоби, похідні арилаліфатичних кислот і амінокислот

Похідні фенілпропіонатної кислоти (ібупрофен, кетопрофен). Похідне нафтилпропіонатної кислоти (напроксен). Методи одержання, аналізу та застосування у медицині.

Похідні арилаліфатичних амінокислот (леводопа, метилдофа, тироксин, трийодтиронін, тиреоїдин). Методи одержання, аналізу і застосування у медицині.

 

Змістовий модуль 7.         Органічні лікарські засоби ароматичної структури: ацильні похідні ароматичних амінів і похідні арилалкіламінів

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити властивості лікарських засобів, ацильних похідних ароматичних амінів та похідних арилалкіламінів.

Ø      Запропонувати методи одержання лікарських засобів, ацильних похідних ароматичних амінів та похідних арилалкіламінів.

Ø      Пояснювати особливості методів аналізу лікарських засобів, ацильних похідних ароматичних амінів та похідних арилалкіламінів.

Ø      Знати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, ацильних похідних ароматичних амінів та похідних арилалкіламінів.

Тема 28. Лікарські засоби, ацильні похідні ароматичних амінів

Створення лікарських засобів на основі вивчення їх метаболізму (парацетамол). Синтез, вимоги до якості, ідентифікація та методи визначення кількісного вмісту.

Похідні діетиламіноацетаніліду: тримекаїн, лідокаїну гідрохлорид (ксикаїн). Синтез, вимоги до якості, методи аналізу, застосування в медицині.

Тема 29. Лікарські засоби, похідні фенілалкіламінів

Лікарські засоби, заміщені похідні фенілетиламіну: ефедрину гідрохлорид, допаміну гідрохлорид (дофамін), адреналіну гідрохлорид і гідротартрат, норадреналіну гідротартрат, мезатон, ізопреналіну гідрохлорид (ізадрин), сальбутамол. Методи синтезу. Оксидаційно-відновні властивості, проблема стабільності, якісний і кількісний аналіз, особливості застосування.

Лікарські засоби, заміщені похідні фенілметиламіну (бромгексину гідрохлорид, амброксолу гідрохлорид). Синтез, вимоги до якості, методи ідентифікації та кількісного визначення, застосування у медицині.

 

Змістовий модуль 8.         Органічні лікарські засоби ароматичної структури: похідні амінокислот, сульфокислот

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити властивості лікарських засобів, похідних ароматичних амінокислот.

Ø      Знати методи синтезу ароматичних амінокислот.

Ø      Пояснювати методики і хімізми реакцій ідентифікації і кількісного визначення амінокислот ароматичного ряду.

Ø      Пояснювати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, похідних ароматичних амінокислот.

Тема 30. Лікарські засоби, похідні орто-амінобензоатної, орто-амінофенілацетатної та пара-амінобензоатної кислот

Похідні орто-амінобензоатної кислоти (кислота мефенамінова, натрію мефенамінат) та орто-амінофенілацетатної (натрію диклофенак). Методи одержання та аналізу. Застосування в медицині.

Основні передумови та методи одержання місцевих анестетиків. Естери пара-амінобензоатної кислоти: бензокаїн (анестезин), прокаїну гідрохлорид (новокаїн), дикаїн. Аміди пара-амінобензоатної та її заміщених кислот: прокаїнаміду гідрохлорид (новокаїнамід), метоклопрамід (церукал). Методи одержання та аналізу. Особливості застосування. Зв’язок між структурою та дією.

Тема 31. Лікарські засоби, похідні пара-аміносаліцилатної кислоти

Похідні пара-аміносаліцилатної кислоти (протитуберкульозні засоби): натрію пара-аміносаліцилат, бепаск. Методи одержання, аналізу, застосування, зберігання.

Тема 32. Лікарські засоби, похідні амідів та алкілуреїдів сульфокислот ароматичного ряду

Хлорпохідні арилсульфаміду: хлорамін, пантоцид. Методи одержання та аналізу. Особливості зберігання та застосування.

Похідні алкілуреїдів ароматичних сульфокислот як протидіабетичні засоби: бутамід, букарбан, хлорпропамід, глібенкламід (манініл), гліклазид (предіан, діабетон). Методи синтезу, ідентифікації та кількісного визначення, особливості застосування.

Тема 33. Сульфаніламіди з аліфатичними субституентами в молекулах

Сульфаніламіди. Історія створення та застосування. Скринінг та цілеспрямований синтез сульфаніламідів. Зв’язок між структурою та дією. Механізм антибактерійної дії. Загальні методи синтезу. Вибір хімічних та фізико-хімічних методів для ідентифікації та кількісного визначення сполук, виходячи з кислотно-основних властивостей, реакцій ароматичного циклу, наявності замісників в амідній та аміногрупах. Методи аналізу, групові та селективні реакції ідентифікації. Сульфаніламід і його похідні з аліфатичними субституентами: сульфаніламід (стрептоцид), сульфацетамід натрію (сульфацил-натрій), уросульфан, сульгін.

Тема 34. Сульфаніламіди з гетероциклічними субституентами в молекулах

Хімічні та фізико-хімічні методи ідентифікації та кількісного визначення, методи аналізу, групові та селективні реакції ідентифікації сульфаніламідів з субституентами, які вміщують гетероцикли: норсульфазол, норсульфазол-натрій, етазол, етазол-натрій, фталазол. сульфазин, сульфадимезин, сульфадиметоксин, сульфапіридазин і його натрійна сіль, сульфален, фтазин, салазопіридазин, салазосульфапіридин, салазодиметоксин.

 

Змістовий модуль 9.         Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити властивості антибіотиків аліциклічної та ароматичної структури.

Ø      Знати методи одержання антибіотиків аліциклічної та ароматичної структури.

Ø      Оволодіти методами і хімізмами реакцій ідентифікації і кількісного визначення вказаних лікарських засобів.

Ø      Пояснювати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 35. Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури

Лікарські засоби з групи антибіотиків. Класифікація. Антибіотики аліциклічної структури та їх напівсинтетичні аналоги. Тетрациклін, тетрацикліну гідрохлорид, доксицикліну хіклат, метацикліну гідрохлорид.

Антибіотики ароматичної структури: левоміцетин (хлорамфенікол), левоміцетину стеарат, левоміцетину сукцинат розчинний. Добування, методи аналізу, застосування в медицині.

 

Модуль 4.

ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ ГЛІКОЗИДНОЇ ТА СТЕРОЇДНОЇ СТРУКТУР, АНТИБІОТИКИ β-ЛАКТАМІДИ, ПОХІДНІ ГЕТЕРОЦИКЛІВ З АТОМАМИ ОКСИГЕНУ, ФЕНТІАЗИНУ І ПІРОЛІДИНУ

 

Змістовий модуль 10.         Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості. Лікарські засоби глікозидної структури

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити методи синтезу лікарських засобів та дослідження їх якості на конкретних прикладах.

Ø      Охарактеризувати властивості та методи добування цукрів і лікарських засобів глікозидної структури (серцевих глікозидів та антибіотиків-глікозидів).

Ø      Оволодіти методами аналізу лікарських засобів глікозидної структури.

Ø      Знати особливості зберігання лікарських засобів глікозидної структури.

Тема 36. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості

Синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну. Розрахунок вихідних сполук для синтезу. Дослідження критеріїв якості синтезованих лікарських засобів. Цілеспрямований синтез.

Тема 37. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості

Синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну. Методи очищення ново синтезованих сполук. Дослідження критеріїв якості синтезованих лікарських засобів.

Тема 38. Цукри як лікарські засоби

Цукри як лікарські засоби (глюкоза безводна, лактози моногідрат). Методи їх добування, властивості, аналіз, застосування у медицині.

Тема 39. Серцеві глікозиди як лікарські засоби

Лікарські засоби з групи глікозидів. Особливості хімічної структури їх молекул. Глікозиди серцевої дії як кардіотонічні лікарські засоби (дигоксин, дигітоксин, строфантин К). Їх властивості, аналіз, застосування.

Тема 40. Антибіотики-глікозиди як лікарські засоби

Антибіотики-глікозиди (стрептоміцину сульфат) і антибіотики-аміноглікозиди (канаміцину моносульфат, гентаміцину сульфат). Їх властивості, вимоги до якості, застосування у медицині.

 

Змістовий модуль 11.         Стероїдні гормони як лікарські засоби

Конкретні цілі:

Ø      Охарактеризувати хімічні ознаки і властивості стероїдних гормонів (андрогенів, естрогенів, гестагенів та кортикостероїдів).

Ø      Вивчити методи синтезу стероїдних гормонів.

Ø      Пояснювати методики і хімізми реакцій ідентифікації і кількісного визначення лікарських засобів з групи стероїдних гормонів.

Ø      Знати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 41. Андрогени, антиандрогени, засоби для лікування пухлин, анаболічні стероїди

Класифікація стероїдних гормонів, їх роль в організмі.

Андрогени, їх напівсинтетичні і синтетичні замінники з пролонгованою дією (тестостеронпропіонат, тестенат, метилтестостерон). Хімічні ознаки андрогенів.

Засоби, які застосовують переважно для лікування пухлин (медротестронпропіонат).

Антиандрогени (ципротеронацетат, фінастерид, флютамід).  Зв’язок між структурою і дією.

Стероїди характерні анаболічною активністю (феноболін, ретаболіл, силаболін).

Тема 42. Кортикостероїди як лікарські засоби

Кортикостироїди і способи їх синтезу. Хімічні ознаки кортикостероїдів. Мінералокортикостероїди (дезоксикортикостеронацетат, спіронолактон). Загальна схема синтезу глюкокортикостероїдів. Глюкокортикостероїди, що не вміщують атомів флюору в молекулах (кортизонацетат, гідрокортизонацетат, натрію гідрокортизон-21-сукцинат, перднізолон, метилперднізолон, натрію метилпреднізолон-21-сукцинат).

Глюкокортикостероїди з атомами флюору в молекулах (дексаметазон, динатрію дексаметазон-21-фосфат, тріамцинолон, тріамцинолонацетонід, флюоцинолонацетонід, флюметазонпівалят). Методи введення і визначення органічно зв’язаного атому флюору.

Глюкокортикостероїди з атомами флюору і хлору в молекулах (бекламетазондипропіонат, галометазон), зв’язок між структурою і дією.

Інгібітори біосинтезу кортикостероїдів як протипухлинні засоби (хлодитан, аміноглютетімід).

Тема 43. Жіночі статеві гормони і контрацептиви стероїдної структури

Хімічні ознаки і методи синтезу естрогенів. Естрогени і їх синтетичні замінники (естрон, етинілестрадіол). Протипухлинні засоби (естрацит). Залежність між структурою і активністю.

Естрогенні засоби нестероїдної структури – похідні фенолу (синестрол, діетилстильбестрол).

Протипухлинні засоби (хлортріанізен, фосфестрол). Антиестрогени (кломіфену цитрат). Зв’язок між структурою і дією.

Гестагени і їх синтетичні замінники (прогестерон, оксипрогестеронкапронат, прегнін, норколут, алілестренол). Оральні контрацептивні засоби і передумови їх синтезуон-овлон, овідон, ригевідон).

Протипухлинні засоби (гестоноронкапроат, медроксипрогестеронацетат).

 

Змістовий модуль 12.         Лікарські засоби, похідні гетероциклів з атомами оксигену

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити властивості лікарських засобів, похідних гетероциклів з атомами оксигену.

Ø      Знати методи синтезу лікарських засобів, похідних гетероциклів з атомами оксигену.

Ø      Оволодіти методами аналізу вказаних лікарських засобів.

Ø      Пояснювати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 44. Лікарські засоби, похідні 5-нітрофурану

Гетероциклічні сполуки і їх хімічна класифікація. Гетероцикли з атомами кисню.

Протимікробні засоби, похідні фурану (фурацилін, фуразолідон, фурадонін, фурагін, фурагін розчинний). Методи синтезу, властивості, аналіз застосування.

Тема 45. Лікарські засоби, похідні фурану, бензофурану, пірану.

Похідні фурану і бензофурану (фуросемід, кордарон, бензобромарон). Властивості, аналіз, застосування.

Похідні пірану як гіполіпідемічні засоби (зокор, ловастатин). Методи одержання, ідентифікація, кількісне визначення та застосування в медичній практиці.

Тема 46. Лікарські засоби, похідні бензопірану

Хроманові вітаміни. Токоферилацетат, його властивості, фенілхроманові сполуки – флавоноїди (вітаміни групи Р – рутин, кверцетин). Методи одержання, властивості, аналіз, застосування в медицині. Троксевазин.

 

Змістовий модуль 13.         Антибіотики β-лактаміди

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити властивості антибіотиків, які вміщують β-лактамний цикл (пеніциліни і цефалоспорини).

Ø      Знати методи одержання антибіотиків β-лактамідів.

Ø      Пояснювати методики і хімізми реакцій ідентифікації і кількісного визначення вказаних лікарських засобів.

Ø      Пояснювати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 47. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду

Похідні тіазолідину. Антибіотики пеніцилінового ряду, загальні відомості, історія їх відкриття (О.Флемінг, Х.Флорі, Е.Чейн, З. Єрмакова, З. Ваксман). Хімічна структура, стійкість бета-лактамного циклу до хімічних реагентів і ферментів. Загальна схема інактивації пеніцилінів.

Природні пеніциліни і їх солі (бензилпеніциліну натрійна, калійна і новокаїнова солі, феноксиметилпеніцилін, біциліни-1,5).

Напівсинтетичні пеніциліни, створені на основі 6-амінопеніцилянатної кислоти (натрійні солі оксациліну, ампіциліну, карбеніциліну, карфецилін). Особливості кількісного визначення методами йодометрії і алкаліметрії.

Пеніциліни ІІІ покоління (амоксиклав, сультаміцин та ін.).

Тема 48. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазину, антибіотики цефалоспоринового ряду

Похідні 1,3-тіазину. Цефалоспорини. 7-Аміноцефалоспоринатна і 7-амінодезацетоксицефалоспоринатна кислоти і одержання на їх основі напівсинтетичних цефалоспоринів (цефалоридин, цефазолін, цефалексин, цефалотин-натрій).

Цефалоспорини ІІ-ІІІ поколінь (цефаклор, цефотаксим, цефметазол).

 

Змістовий модуль 14.         Лікарські засоби, похідні фентіазину і піролідину

Конкретні цілі:

Ø      Вивчити властивості лікарських засобів, похідних фентіазину і піролідину.

Ø      Знати методи синтезу лікарських засобів, похідних фентіазину і піролідину.

Ø      Вивчити і пояснити методики і хімізми реакцій ідентифікації і кількісного визначення вказаних лікарських засобів.

Ø      Знати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 49. Лікарські засоби, похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору

Похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору (хлорпромазину і промазину гідрохлориди, левомепромазин, алімемазин, піпольфен, динезин). Прохлорперазину малеат, тіопроперазин, перфеназину гідрохлорид, метофеназат, тіетилперазин, периціазин, тіоридазин. Методи синтезу, властивості, аналіз, реакції на фентіазиновий цикл, застосування в медицині.

Тема 50. Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину

Вплив атомів флюору на нейролептичну активність фентіазинів (трифлюорперазину гідрохлорид, флюфеназину гідрохлорид, флюфеназиндеканоат, фторацизин). Властивості, аналіз, застовування.

Серцево-судинні засоби (етмозин, нонахлазин).

Похідні 1,2-бензотіазину  (піроксикам) і 1,2,4-бензотіадіазину (гіпотіазид). Властивості, ідентифікація, кількісне визначення та застосування в медицині.

Тема 51. Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби

Похідні піролу. Ноотропні (ноотропіл), дезінтоксикаційні (повідон, повідон-йод, гемодез, неогемодез, ентеродез), антигістамінні (тавегіл) засоби. Методи синтезу, властивості, аналіз.

Тема 52. Лікарські засоби з групи вітаміну В12

Ціанкобаламін і його аналоги – оксикобаламін, кобамамід – вітаміни і метаболіти. Складові частини молекул, властивості, аналіз, застосування.

Тема 53. Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби.

Серцево-судинні засоби (каптоприл, еналаприл, престаріум, лізиноприл). Інгібітори АПФ, їх властивості, аналіз, застосування в медицині.

 

Модуль 5.

ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНОЇ СТРУКТУРИ. ЕКСПРЕС-АНАЛІЗ ЛІКАРСЬКИХ ФОРМ

 

Змістовий модуль 15.         Експрес-аналіз лікарських форм

Конкретні цілі:

Ø      Оволодіти теоретичними основами методів якісного експрес-аналізу органічних лікарських засобів та їх технологічних форм.

Ø      Вивчити експрес-аналіз рідких та порошкових лікарських форм, їх методи та прийоми.

Ø      Оволодіти особливостями кількісного експрес-аналізу рідких лікарських форм, розрахунки молярних мас еквівалентів, перерахункових титрів, факторів перерахунку, кількісного вмісту у відсотках і грамах.

Ø      Знати особливості застосування лікарських засобів, які входять до складу запропонованих прописів.

Тема 54. Якісний експрес-аналіз лікарських форм

Експрес-аналіз лікарських форм, його особливості. Прийоми і методи аналізу лікарських засобів аптечного виробництва на основі спеціальної нормативної документації. Загальна характеристика експрес-аналізу рідин, його методи і прийоми. Особливості якісного експрес-аналізу порошкових лікарських форм. Реакції ідентифікації лікарських засобів, які входять до складу прописів.

Тема 55. Кількісний експрес-аналіз лікарських форм

Особливості кількісного експрес-аналізу рідких лікарських форм, розрахунки молярних мас еквівалентів, перерахункових титрів, факторів перерахунку, кількісного вмісту у відсотках і грамах. Особливості кількісного експрес-аналізу порошкових лікарських форм. Методи кількісного визначення лікарських засобів, які входять до складу прописів.

 

Змістовий модуль 16.         Лікарські засоби, похідні п’ятичленних гетероциклів з атомами нітрогену

Конкретні цілі:

Ø      Охарактеризувати властивості лікарських засобів, похідних п’ятичленних гетероциклів з атомами нітрогену.

Ø      Вивчити методи синтезу лікарських засобів, похідних п’ятичленних гетероциклів з атомами нітрогену.

Ø      Оволодіти метоами якісного і кількісного аналізу вказаних лікарських засобів.

Ø      Знати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 56. Лікарські засоби, похідні індолу та лізергінатної кислоти

Похідні індолу як гемостатичні (адроксон), протизапальні (індометацин) антихолінестеразні (фізостигміну саліцилат), протиблювотні (ондасетрон, тропісетрон) засоби. Антигіпертензивні (резерпін, індапамід) засоби. Антидепресанти (піразидол, інказан). Засоби, які покращують кровообіг у мозку (кавінтон).

Похідні ізоіндолу як діуретики (оксодолін).

Похідні лізергінатної кислоти як антиадренергічні засоби (дигідроерготамін). Засоби, які стимулюють мускулатуру матки (ерготаміну гідротартрат, ергометрину малеат, метилергометрину гідротартрат).

Тема 57. Лікарські засоби, похідні імідазолу і бензімідазолу

Похідні імідазолу та імідазоліну. Міотичні засоби (пілокарпіну гідрохлорид), психомоторні  стимулятори (етимізол), антигіпертензивні засоби (клонідину гідрохлорид), засоби для лікування протозойних інфекцій (метронідазол, тинідазол) і грибкових захворювань (клотримазол, міконазол, мікозолон), імуностимулятори (левамізол).

Похідні бензімідазолу (дибазол, мебендазол).

Тема 58. Лікарські засоби, похідні сидноніміну і піразолу

Похідні сидноніміну як антидепресанти і психостимулятори (сиднофен, сиднокарб) і як серцево-судинні засоби (сиднофарм).

Похідні піразолу і піразолідину  (метамізолу натрійна сіль, феназон). Синтез, властивості, аналіз, застосування.

 

Змістовий модуль 17.         Лікарські засоби, похідні піридину, тропану, хіноліну, ізохіноліну, хінуклідину

Конкретні цілі:

Ø      Охарактеризувати властивості лікарських засобів, похідних піридину, тропану, хіноліну, ізохіноліну, хінуклідину.

Ø      Вивчити методи синтезу лікарських засобів, похідних піридину, тропану, хіноліну, ізохіноліну, хінуклідину.

Ø      Оволодіти методами якісного і кількісного аналізу вказаних лікарських засобів.

Ø      Знати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 59. Лікарські засоби, похідні піридин-3-карбонової кислоти

Лікарські засоби, похідні піридину. Реакції виявлення піридинового циклу.

Кислота нікотинатна та її похідні (нікотинамід, діетиламід кислоти нікотинатної, нікодин, пікамілон, дональгін). Методи синтезу, аналіз, застосування.

Тема 60. Лікарські засоби, похідні оксиметилпіридину і 1,4-дигідропіридину

Похідні оксиметилпіридину, які впливають на тканинний обмін (піридоксину гідрохлорид, піридоксальфосфат). Лікарські засоби, які діють на ЦНС (піридитол), ангіопротектори (пармідин).

Похідні 1,4-дигідропіридину (ніфедипін, амлодипін, нізольдипін).

Тема 61. Лікарські засоби, похідні піридин-4-карбонової кислоти, похідні піридину

Похідні ізонікотинатної кислоти як протитуберкульозні засоби (ізоніазид, фтивазид).

Похідні піридину як протикашлеві засоби (лібексин),  аналептики (бемегрид), засоби, що діють на ЦНС (промедол, просидол) і для лікування діареї (імодіум). Протигістамінні засоби (кетотифен), проносні засоби (бісакодил, гутталакс), неглюкозидні синтетичні кардіотонічні засоби (амринон, мілринон).

Тема 62. Лікарські засоби, похідні тропану

Похідні тропану як холінолітики (атропіну сульфат, атровент, тровентол), засоби для лікування паркінсонізму (тропацин), антиадренергічні засоби (тропафен).

Тема 63. Лікарські засоби, похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4

Похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4 як антимікробні засоби (нітроксолін, пефлоксацин, норфлоксацин, ципрофлоксацин).

Тема 64. Лікарські засоби, похідні ізохіноліну і хінуклідину

Похідні ізохіноліну як спазмолітики (папаверину гідрохлорид, но-шпа).

Похідні хінуклідину як холіноміметичні засоби (ацеклідин), транквілізатори (оксилідин), протигістамінні засоби (фенкарол, бікарфен).

 

Змістовий модуль 18.         Лікарські засоби, похідні піримідину, морфінану, морфану

Конкретні цілі:

Ø      Охарактеризувати властивості лікарських засобів, похідних піримідину, морфінану, морфану.

Ø      Вивчити методи синтезу лікарських засобів, похідних піримідину, морфінану, морфану.

Ø      Оволодіти методами якісного і кількісного аналізу вказаних лікарських засобів.

Ø      Знати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 65. Лікарські засоби, похідні морфінану і морфану

Похідні морфінану і морфану як наркотичні анальгетики (морфіну гідрохлорид, налорфін, нальбуфін, пентазоцин) і протикашлеві засоби (кодеїн, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид).

Антагоністи опіатних рецепторів (налоксон).

Тема 66. Лікарські засоби, похідні кислоти барбітуратної і піримідину

Похідні кислоти барбітуратної як протисудомні (фенобарбітал, гексенал, бензонал), снодійні (барбітал, естимал, естимал-натрій) засоби.

Похідні піримідину, їх значення як складових частин ДНК і РНК. Противірусні засоби (азидотимідин, ідоксуридин).

 

Змістовий модуль 19.         Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу, ізоалоксазину, пурину, піразину, птеридину, дибензазепіну і бенздіазепіну

Конкретні цілі:

Ø      Охарактеризувати властивості лікарських засобів, похідних піримідино-тіазолу, ізоалоксазину, пурину, піразину, птеридину, дибензазепіну і бенздіазепіну.

Ø      Вивчити методи синтезу лікарських засобів, похідних піримідино-тіазолу, ізоалоксазину, пурину, піразину, птеридину, дибензазепіну і бенздіазепіну.

Ø      Оволодіти методами якісного і кількісного аналізу вказаних лікарських засобів.

Ø      Пояснювати особливості зберігання і застосування лікарських засобів, наведених у темі.

Тема 67. Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину

Похідні піримідино-тіазолу – вітаміни групи В1 (тіаміну хлорид і бромід, кокарбоксилаза).

Похідні ізоалоксазину – вітаміни групи В2 (рибофлавін, рибофлавінмоно-нуклеотид).

Тема 68. Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну

Похідні піперазину (цинаризин, предуктал). Властивості, аналіз, застосування.

Похідні птеридину (фоліатна кислота, метотрексат).

Похідні бенздіазепіну. Транквілізатори і нейролептики (хлордіазепоксид, діазепам, мезапам, оксазепам, нітразепам, феназепам). Властивості, ідентифікація, кількісне визначення і застосування.

Тема 69. Лікарські засоби, похідні пурину

Похідні пурину як серцево-судинні засоби (кофеїн, кофеїн-натрію бензоат, теобромін, пентоксифілін, теофілін, еуфілін, дипрофілін, ксантинолу нікотинат).

Нуклеозиди пуринового ряду (аденозинтрифосфатна кислота, рибоксин). Противірусні засоби (ацикловір, ганцикловір).


3. Структура навчальної дисципліни

 

Назви змістових модулів і тем

Всього

у тому числі

л

п

лаб.

інд.

с.р

1

2

3

4

5

6

7

Модуль 1. Неорганічні лікарські засоби

Змістовий модуль 1.

Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів за ДФУ.

Тема 1. Державна Фармакопея України, її структура. Параметри якості, які використовуються для стандартизації лікарських засобів (опис, розчинність, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення). Реакції ідентифікації на катіони за ДФУ.

Тема 2. Хімічні методи дослідження. Реакції ідентифікації на аніони за ДФУ.

14

2

6

 

 

6

Тема 3. Випробування на чистоту: визначення прозорості, кольоровості і реакції середовища розчинів лікарських засобів.

Тема 4. Випробування на чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Випробування на граничний вміст неорганічних домішок в лікарських засобах.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 1

28

4

12

 

 

12

Змістовий модуль 2.

Неорганічні лікарські засоби.

Тема 5. Аналіз води очищеної, води високоочищеної та води для ін’єкцій.

Тема 6. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують галогени.

13

1

6

 

 

6

Тема 7. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують оксиген.

Тема 8. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують сульфур.

13

1

6

 

 

6

Тема 9. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують нітроген, бісмут та карбон.

Тема 10. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують бор та алюміній.

14

2

6

 

 

6

Тема 11. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують магній та кальцій.

Тема 12. Аналіз барію сульфату для рентгеноскопії.

14

2

6

 

 

6

Тема 13. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують цинк та меркурій.

Тема 14. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують купрум, аргентум, ферум і манган.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 2

68

8

30

 

 

30

Модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної та аліциклічної структури

Змістовий модуль 3.

Фізичні, фізико-хімічні та хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів.

Тема 15. Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів (визначення відносної густини, температури плавлення, температури кипіння,

ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопія, хроматографічні методи дослідження).

Тема 16. Визначення показника заломлення та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом рефрактометрії. Визначення оптичного обертання та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом поляриметрії.

14

2

6

 

 

6

Тема 17. Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами.

Тема 18. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами. Хімічні методи кількісного визначення лікарських засобів.

13

1

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 3

27

3

12

 

 

12

Змістовий модуль 4.

Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти, альдегіди та вітаміни аліфатичного ряду.

Тема 19. Лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти та альдегіди аліфатичного ряду.

Тема 20. Лікарські засоби з групи вітамінів аліфатичної структури.

13

1

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 4

13

1

6

 

 

6

Змістовий модуль 5.

Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та естери, аліфатичні амінокислоти та сполуки аліциклічної структури.

Тема 21. Лікарські засоби, солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та їх галогенпохідні, естери.

14

2

6

 

 

6

Тема 22. Лікарські засоби з групи амінокислот аліфатичного ряду та їх похідні.

Тема 23. Лікарські засоби аліциклічної структури.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 5

28

4

12

 

 

12

Модуль 3. Органічні лікарські засоби ароматичної структури

Змістовий модуль 6.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: феноли, хінони, кислоти, гідроксикислоти, арилаліфатичні кислоти, арилаліфатичні амінокислоти та їх похідні.

Тема 24. Лікарські засоби з групи фенолів, хінонів та їх похідні.

Тема 25. Лікарські засоби, ароматичні кислоти та їх похідні

13

1

6

 

 

6

Тема 26. Ароматичні гідроксикислоти та їх солі, естери та аміди ароматичних кислот як лікарські засоби.

Тема 27. Лікарські засоби, похідні арилаліфатичних кислот і амінокислот.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 6

27

3

12

 

 

12

Змістовий модуль 7.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: ацильні похідні ароматичних амінів і похідні арилалкіламінів.

Тема 28. Лікарські засоби, ацильні похідні ароматичних амінів.

Тема 29. Лікарські засоби, похідні фенілалкіламінів.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 7

14

2

6

 

 

6

Змістовий модуль 8.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: похідні амінокислот, сульфокислот.

Тема 30. Лікарські засоби, похідні орто-амінобензоатної, орто-амінофенілацетатної та пара-амінобензоатної кислот.

Тема 31. Лікарські засоби, похідні пара-аміносаліцилатної кислоти.

13

1

6

 

 

6

Тема 32. Лікарські засоби, похідні амідів та алкілуреїдів сульфокислот ароматичного ряду.

Тема 33. Сульфаніламіди з аліфатичними субституентами в молекулах.

14

2

6

 

 

6

Тема 34. Сульфаніламіди з гетероциклічними субституентами в молекулах.

13

1

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 8

40

4

18

 

 

18

Змістовий модуль 9.

Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури.

Тема 35. Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури.

13

1

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 9

13

1

6

 

 

6

Модуль 4. Лікарські засоби глікозидної та стероїдної структур, антибіотики β-лактаміди, похідні гетероциклів з атомами оксигену, фентіазину і піролідину

Змістовий модуль 10.

Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості. Лікарські засоби глікозидної структури.

Тема 36. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну).

Тема 37. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну).

13

1

6

 

 

6

Тема 38. Цукри як лікарські засоби.

Тема 39. Серцеві глікозиди як лікарські засоби.

Тема 40. Антибіотики-глікозиди як лікарські засоби.

13

1

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 10

26

2

12

 

 

12

Змістовий модуль 11.

Стероїдні гормони як лікарські засоби.

Тема 41. Андрогени, антиандрогени, засоби для лікування пухлин, анаболічні стероїди.

Тема 42. Кортикостероїди як лікарські засоби.

14

2

6

 

 

6

Тема 43. Жіночі статеві гормони і контрацептиви стероїдної структури.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 11

28

4

12

 

 

12

Змістовий модуль 12.

Лікарські засоби, похідні гетероциклів з атомами оксисену.

Тема 44. Лікарські засоби, похідні 5-нітрофурану.

13

1

6

 

 

6

Тема 45. Лікарські засоби, похідні фурану, бензофурану, пірану.

Тема 46. Лікарські засоби, похідні бензопірану.

13

1

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 12

26

2

12

 

 

12

Змістовий модуль 13.

Антибіотики β-лактаміди.

Тема 47. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду.

Тема 48. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазину, антибіотики цефалоспоринового ряду.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 13

14

2

6

 

 

6

Змістовий модуль 14.

Лікарські засоби, похідні фентіазину і піролідину.

Тема 49. Лікарські засоби, похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору.

Тема 50. Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину.

14

2

6

 

 

6

Тема 51. Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби.

Тема 52. Лікарські засоби з групи вітаміну В12.

Тема 53. Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 14

28

4

12

 

 

12

Модуль 5. Лікарські засоби гетероциклічної структури. експрес-аналіз лікарських форм

Змістовий модуль 15.

Експрес-аналіз лікарських форм.

Тема 54. Якісний експрес-аналіз лікарських форм.

12

1

6

 

 

5

Тема 55. Кількісний експрес-аналіз лікарських форм.

12

1

6

 

 

5

Разом за змістовим модулем 15

24

2

12

 

 

10

Змістовий модуль 16.

Лікарські засоби, похідні п’ятичленних гетероциклів з атомами нітрогену.

Тема 56. Лікарські засоби, похідні індолу.

Тема 57. Лікарські засоби, похідні імідазолу і бензімідазолу.

12

1

6

 

 

5

Тема 58. Лікарські засоби, похідні сидноніміну і піразолу.

12

1

6

 

 

5

Разом за змістовим модулем 16

24

2

12

 

 

10

Змістовий модуль 17.

Лікарські засоби, похідні піридину, тропану, хіноліну, ізохіноліну, хінуклідину.

Тема 59. Лікарські засоби, похідні піридин-3-карбонової кислоти.

Тема 60. Лікарські засоби, похідні оксиметилпіридину і 1,4-дигідропіридину.

13

2

6

 

 

5

Тема 61. Лікарські засоби, похідні піридин-4-карбонової кислоти, похідні піридину.

13

2

6

 

 

5

Тема 62. Лікарські засоби, похідні тропану.

Тема 63. Лікарські засоби, похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4.

Тема 64. Лікарські засоби, похідні ізохіноліну і хінуклідину.

13

2

6

 

 

5

Разом за змістовим модулем 17

39

6

18

 

 

15

Змістовий модуль 18.

Лікарські засоби, похідні піримідину, морфінану, морфану.

Тема 65. Лікарські засоби, похідні морфінану і морфану.

Тема 66. Лікарські засоби, похідні кислоти барбітуратної і піримідину.

14

2

6

 

 

6

Разом за змістовим модулем 18

14

2

6

 

 

6

Змістовий модуль 19.

Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу, ізоалоксазину, пурину, піразину, птеридину, дибензазепіну і бенздіазепіну.

Тема 67. Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину.

Тема 68. Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну.

13

2

6

 

 

5

Тема 69Лікарські засоби, похідні пурину.

13

2

6

 

 

5

Разом за змістовим модулем 19

26

4

12

 

 

10

Підсумковий модульний контроль І – V модуля

15

15

 

 

 

Усього годин

522

60

243

 

 

219

ІНДЗ – не передбачено

 

 

 

 

 


4. Теми лекційних занять

 

з/п

Назва теми

Кількість

годин

Модуль 1. Неорганічні лікарські засоби

1

Тема 1. Державна Фармакопея України, її структура. Параметри якості, які використовуються для стандартизації лікарських засобів (опис, розчинність, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення). Реакції ідентифікації на катіони за ДФУ.

Тема 2. Хімічні методи дослідження. Реакції ідентифікації на аніони за ДФУ.

2

2

Тема 3. Випробування на чистоту: визначення прозорості, кольоровості і реакції середовища розчинів лікарських засобів.

Тема 4. Випробування на чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Випробування на граничний вміст неорганічних домішок в лікарських засобах.

Тема 5. Аналіз води очищеної, води високоочищеної та води для ін’єкцій.

2

3

Тема 6. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують галогени.

Тема 7. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують оксиген.

Тема 8. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують сульфур.

2

4

Тема 9. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують нітроген, бісмут та карбон.

Тема 10. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують бор та алюміній.

2

5

Тема 11. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують магній та кальцій.

Тема 12. Аналіз барію сульфату для рентгеноскопії.

2

6

Тема 13. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують цинк та меркурій.

Тема 14. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують купрум, аргентум, ферум і манган.

2

Модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної та аліциклічної структури

7

Тема 15. Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів (визначення відносної густини, температури плавлення, температури кипіння,

ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопія, хроматографічні методи дослідження).

Тема 16. Визначення показника заломлення та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом рефрактометрії. Визначення оптичного обертання та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом поляриметрії.

Тема 17. Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами.

2

8

Тема 18. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами. Хімічні методи кількісного визначення лікарських засобів.

Тема 19. Лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти та альдегіди аліфатичного ряду.

 

2

9

Тема 20. Лікарські засоби з групи вітамінів аліфатичної структури.

Тема 21. Лікарські засоби, солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та їх галогенпохідні, естери.

2

10

Тема 22. Лікарські засоби з групи амінокислот аліфатичного ряду та їх похідні.

Тема 23. Лікарські засоби аліциклічної структури.

2

Модуль 3. Органічні лікарські засоби ароматичної структури

11

Тема 24. Лікарські засоби з групи фенолів, хінонів та їх похідні.

Тема 25. Лікарські засоби, ароматичні кислоти та їх похідні

Тема 26. Ароматичні гідроксикислоти та їх солі, естери та аміди ароматичних кислот як лікарські засоби.

2

12

Тема 27. Лікарські засоби, похідні арилаліфатичних кислот і амінокислот.

Тема 28. Лікарські засоби, ацильні похідні ароматичних амінів.

2

13

Тема 29. Лікарські засоби, похідні фенілалкіламінів.

Тема 30. Лікарські засоби, похідні орто-амінобензоатної, орто-амінофенілацетатної та пара-амінобензоатної кислот.

Тема 31. Лікарські засоби, похідні пара-аміносаліцилатної кислоти.

2

14

Тема 32. Лікарські засоби, похідні амідів та алкілуреїдів сульфокислот ароматичного ряду.

Тема 33. Сульфаніламіди з аліфатичними субституентами в молекулах.

2

15

Тема 34. Сульфаніламіди з гетероциклічними субституентами в молекулах.

Тема 35. Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури.

2

Модуль 4. Лікарські засоби глікозидної та стероїдної структур, антибіотики β-лактаміди, похідні гетероциклів з атомами оксигену, фентіазину і піролідину

16

Тема 36. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну).

Тема 37. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну).

Тема 38. Цукри як лікарські засоби.

Тема 39. Серцеві глікозиди як лікарські засоби.

Тема 40. Антибіотики-глікозиди як лікарські засоби.

2

17

Тема 41. Андрогени, антиандрогени, засоби для лікування пухлин, анаболічні стероїди.

Тема 42. Кортикостероїди як лікарські засоби.

2

18

Тема 43. Жіночі статеві гормони і контрацептиви стероїдної структури.

2

19

Тема 44. Лікарські засоби, похідні 5-нітрофурану.

Тема 45. Лікарські засоби, похідні фурану, бензофурану, пірану.

Тема 46. Лікарські засоби, похідні бензопірану.

2

20

Тема 47. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду.

Тема 48. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазину, антибіотики цефалоспоринового ряду.

2

21

Тема 49. Лікарські засоби, похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору.

Тема 50. Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину.

2

22

Тема 51. Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби.

Тема 52. Лікарські засоби з групи вітаміну В12.

Тема 53. Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби.

2

Модуль 5. Лікарські засоби гетероциклічної структури. експрес-аналіз лікарських форм

23

Тема 54. Якісний експрес-аналіз лікарських форм.

Тема 55. Кількісний експрес-аналіз лікарських форм.

Тема 56. Лікарські засоби, похідні індолу.

2

24

Тема 57. Лікарські засоби, похідні імідазолу і бензімідазолу.

Тема 58. Лікарські засоби, похідні сидноніміну і піразолу.

2

25

Тема 59. Лікарські засоби, похідні піридин-3-карбонової кислоти.

Тема 60. Лікарські засоби, похідні оксиметилпіридину і 1,4-дигідропіридину.

2

26

Тема 61. Лікарські засоби, похідні піридин-4-карбонової кислоти, похідні піридину.

Тема 62. Лікарські засоби, похідні тропану.

2

27

Тема 63. Лікарські засоби, похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4.

Тема 64. Лікарські засоби, похідні ізохіноліну і хінуклідину.

2

28

Тема 65. Лікарські засоби, похідні морфінану і морфану.

Тема 66. Лікарські засоби, похідні кислоти барбітуратної і піримідину.

2

29

Тема 67. Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину.

Тема 68. Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну.

2

30

Тема 69Лікарські засоби, похідні пурину.

2

 

Всього годин

30

 

5. Теми семінарських робіт – не передбачено

 

6. Теми практичних занять

 

з/п

Назва теми

Кількість

годин

Модуль 1. Неорганічні лікарські засоби

Змістовий модуль 1.

Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів за ДФУ.

1

Тема 1. Державна Фармакопея України, її структура. Параметри якості, які використовуються для стандартизації лікарських засобів (опис, розчинність, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення). Реакції ідентифікації на катіони за ДФУ.

Тема 2. Хімічні методи дослідження. Реакції ідентифікації на аніони за ДФУ.

6

2

Тема 3. Випробування на чистоту: визначення прозорості, кольоровості і реакції середовища розчинів лікарських засобів.

Тема 4. Випробування на чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Випробування на граничний вміст неорганічних домішок в лікарських засобах.

6

Змістовий модуль 2.

Неорганічні лікарські засоби.

3

Тема 5. Аналіз води очищеної, води високоочищеної та води для ін’єкцій.

Тема 6. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують галогени.

6

4

Тема 7. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують оксиген.

Тема 8. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують сульфур.

6

5

Тема 9. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують нітроген, бісмут та карбон.

Тема 10. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують бор та алюміній.

6

6

Тема 11. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують магній та кальцій.

Тема 12. Аналіз барію сульфату для рентгеноскопії.

6

7

Тема 13. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують цинк та меркурій.

Тема 14. Неорганічні лікарські засоби, що вміщують купрум, аргентум, ферум і манган.

6

Модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної та аліциклічної структури

Змістовий модуль 3.

Фізичні, фізико-хімічні та хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів.

8

Тема 15. Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів (визначення відносної густини, температури плавлення, температури кипіння,

ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопія, хроматографічні методи дослідження).

Тема 16. Визначення показника заломлення та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом рефрактометрії. Визначення оптичного обертання та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом поляриметрії.

6

9

Тема 17. Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами.

Тема 18. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами. Хімічні методи кількісного визначення лікарських засобів.

6

Змістовий модуль 4.

Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти, альдегіди та вітаміни аліфатичного ряду.

10

Тема 19. Лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти та альдегіди аліфатичного ряду.

Тема 20. Лікарські засоби з групи вітамінів аліфатичної структури.

6

Змістовий модуль 5.

Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та естери, аліфатичні амінокислоти та сполуки аліциклічної структури.

11

Тема 21. Лікарські засоби, солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та їх галогенпохідні, естери.

6

12

Тема 22. Лікарські засоби з групи амінокислот аліфатичного ряду та їх похідні.

Тема 23. Лікарські засоби аліциклічної структури.

6

Модуль 3. Органічні лікарські засоби ароматичної структури

Змістовий модуль 6.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: феноли, хінони, кислоти, гідроксикислоти, арилаліфатичні кислоти, арилаліфатичні амінокислоти та їх похідні.

13

Тема 24. Лікарські засоби з групи фенолів, хінонів та їх похідні.

Тема 25. Лікарські засоби, ароматичні кислоти та їх похідні

6

14

Тема 26. Ароматичні гідроксикислоти та їх солі, естери та аміди ароматичних кислот як лікарські засоби.

Тема 27. Лікарські засоби, похідні арилаліфатичних кислот і амінокислот.

6

Змістовий модуль 7.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: ацильні похідні ароматичних амінів і похідні арилалкіламінів.

15

Тема 28. Лікарські засоби, ацильні похідні ароматичних амінів.

Тема 29. Лікарські засоби, похідні фенілалкіламінів.

6

Змістовий модуль 8.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: похідні амінокислот, сульфокислот.

16

Тема 30. Лікарські засоби, похідні орто-амінобензоатної, орто-амінофенілацетатної та пара-амінобензоатної кислот.

Тема 31. Лікарські засоби, похідні пара-аміносаліцилатної кислоти.

6

17

Тема 32. Лікарські засоби, похідні амідів та алкілуреїдів сульфокислот ароматичного ряду.

Тема 33. Сульфаніламіди з аліфатичними субституентами в молекулах.

6

18

Тема 34. Сульфаніламіди з гетероциклічними субституентами в молекулах.

6

Змістовий модуль 9.

Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури.

19

Тема 35. Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури.

6

Модуль 4. Лікарські засоби глікозидної та стероїдної структур, антибіотики β-лактаміди, похідні гетероциклів з атомами оксигену, фентіазину і піролідину

Змістовий модуль 10.

Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості. Лікарські засоби глікозидної структури.

20

Тема 36. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну).

Тема 37. Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості (синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну).

6

21

Тема 38. Цукри як лікарські засоби.

Тема 39. Серцеві глікозиди як лікарські засоби.

Тема 40. Антибіотики-глікозиди як лікарські засоби.

6

Змістовий модуль 11.

Стероїдні гормони як лікарські засоби.

22

Тема 41. Андрогени, антиандрогени, засоби для лікування пухлин, анаболічні стероїди.

Тема 42. Кортикостероїди як лікарські засоби.

6

23

Тема 43. Жіночі статеві гормони і контрацептиви стероїдної структури.

6

Змістовий модуль 12.

Лікарські засоби, похідні гетероциклів з атомами оксисену.

24

Тема 44. Лікарські засоби, похідні 5-нітрофурану.

6

25

Тема 45. Лікарські засоби, похідні фурану, бензофурану, пірану.

Тема 46. Лікарські засоби, похідні бензопірану.

6

Змістовий модуль 13.

Антибіотики β-лактаміди.

26

Тема 47. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду.

Тема 48. Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазину, антибіотики цефалоспоринового ряду.

6

Змістовий модуль 14.

Лікарські засоби, похідні фентіазину і піролідину.

27

Тема 49. Лікарські засоби, похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору.

Тема 50. Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину.

6

28

Тема 51. Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби.

Тема 52. Лікарські засоби з групи вітаміну В12.

Тема 53. Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби.

6

Модуль 5. Лікарські засоби гетероциклічної структури. експрес-аналіз лікарських форм

Змістовий модуль 15.

Експрес-аналіз лікарських форм.

29

Тема 54. Якісний експрес-аналіз лікарських форм.

6

30

Тема 55. Кількісний експрес-аналіз лікарських форм.

6

Змістовий модуль 16.

Лікарські засоби, похідні п’ятичленних гетероциклів з атомами нітрогену.

31

Тема 56. Лікарські засоби, похідні індолу.

Тема 57. Лікарські засоби, похідні імідазолу і бензімідазолу.

6

32

Тема 58. Лікарські засоби, похідні сидноніміну і піразолу.

6

Змістовий модуль 17.

Лікарські засоби, похідні піридину, тропану, хіноліну, ізохіноліну, хінуклідину.

33

Тема 59. Лікарські засоби, похідні піридин-3-карбонової кислоти.

Тема 60. Лікарські засоби, похідні оксиметилпіридину і 1,4-дигідропіридину.

6

34

Тема 61. Лікарські засоби, похідні піридин-4-карбонової кислоти, похідні піридину.

6

35

Тема 62. Лікарські засоби, похідні тропану.

Тема 63. Лікарські засоби, похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4.

Тема 64. Лікарські засоби, похідні ізохіноліну і хінуклідину.

6

Змістовий модуль 18.

Лікарські засоби, похідні піримідину, морфінану, морфану.

36

Тема 65. Лікарські засоби, похідні морфінану і морфану.

Тема 66. Лікарські засоби, похідні кислоти барбітуратної і піримідину.

6

Змістовий модуль 19.

Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу, ізоалоксазину, пурину, піразину, птеридину, дибензазепіну і бенздіазепіну.

37

Тема 67. Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину.

Тема 68. Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну.

6

38

Тема 69Лікарські засоби, похідні пурину.

6

 

Всього:

228

 

7. Теми лабораторних занять – не передбачено

 

8. Самостійна робота

 

з/п

Назва теми

Кількість

годин

Модуль 1. Неорганічні лікарські засоби

1

Самостійне опрацювання тем, які не входять до плану аудиторних занять

42

Змістовий модуль 1.

Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи аналізу лікарських засобів за ДФУ.

1.1

Державна Фармакопея України, її структура. Параметри якості, які використовуються для стандартизації лікарських засобів (опис, розчинність, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення). Реакції ідентифікації на катіони за ДФУ

Якісні реакції на катіони: алюмінію, сурми, бісмуту, свинцю, срібла

3

1.2

Хімічні методи дослідження. Реакції ідентифікації на аніони за ДФУ

Якісні реакції на аніони: силікати, сульфіти, ацетати, лактати, цитрати

3

1.3

Випробування на чистоту: визначення прозорості, кольоровості і реакції середовища розчинів лікарських засобів

Виготовлення еталонів мутності (реактиви, розведення, вихідна суспензія, основна суспензія)

Виготовлення еталонів забарвлення (жовтого, червоного, блакитного). Реактиви, вихідні, розчини, метод І, метод ІІ за ДФУ

Залежність між реакцією розчину, приблизним значенням рН і кольором індикаторів. Робота з таблицею лужної, нейтральної, кислої і сильно кислої реакції розчинів за ДФУ

3

1.4

Випробування на чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Випробування на граничний вміст неорганічних домішок в лікарських засобах

Хроматографічні методи виявлення домішок. Виявлення вільного формальдегіду, антиоксидантів і стеринів в жирних оліях

3

Змістовий модуль 2.

Неорганічні лікарські засоби.

1.5

Аналіз води очищеної, води високоочищеної та води для ін’єкцій

Методи одержання і очищення води очищеної, води високоочищеної, води для ін’єкцій в умовах аптеки і виробництва

Вимоги за параметрами питомої електропровідності та мікробіологічної чистоти для води очищеної, води високоочищеної та води для ін’єкцій

3

1.6

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують галогени

Бактерицидна активність хлору

Добування йоду з водоростей і бурових вод. Очищення, властивості, застосування йоду. Йодинол та йодовідон. Хімічні властивості, вимоги до якості. Фармакологічна дія

3

1.7

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують оксиген

Кисень як лікарський засіб. Правила зберігання та відпуску

3

1.8

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують сульфур

Натрію сульфат, метод одержання, властивості, застосування, зберігання

Сірка очищена, властивості, фармакологічний ефект відносно сірки осадженої

3

1.9

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують нітроген, бісмут і карбон

Вугілля активоване. Порівняльна характеристика вимог щодо якості за Ф Х, ДФУ, доп. ІІ та ІІІ. Застосування у медицині

Азоту (І) оксид. Одержання, аналіз, зберігання, застосування

Пентабісмол. Історичні аспекти і передумови синтезу. Метод одержання, особливості аналізу, застосування у медицині

Натрію карбонат. Властивості, методи аналізу. Методи відрізнення карбонатів від гідрокарбонатів

3

1.10

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують бор та алюміній

Алюмінію гідроксид. Властивості, методи аналізу, застосування у медичній практиці

3

1.11

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують магній і кальцій.

Фізіологічний антагонізм іонів кальцію та магнію. Порушення дисбалансу в організмі і його наслідки. Антидоти

3

1.12

Аналіз барію сульфату для рентгеноскопії

Токсичність солей барію. Актуальність визначення домішок (розчинних солей барію) в субстанції

3

1.13

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують цинк та меркурій

Ртуті оксид жовтий. Властивості, аналіз, застосування у медицині

3

1.14

Неорганічні лікарські засоби, що вміщують купрум, аргентум, ферум і манган

Колоїдні препарати срібла: коларгол, протаргол. Добування, методи аналізу, застосування у медицині

Залізо відновлене. Аналіз. Застосування у медицині

3

Модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної та аліциклічної структури

2

Самостійне опрацювання тем, які не входять до плану аудиторних занять

30

Змістовий модуль 3.

Фізичні, фізико-хімічні та хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів.

2.1

Фізичні та фізико-хімічні методи аналізу органічних лікарських засобів (визначення відносної густини, температури плавлення, температури кипіння, ІЧ-, УФ, ЯМР-спектроскопія, хроматографічні методи дослідження)

Визначення відносної густини за допомогою денситометра з осциляційним перетворювачем за ДФУ (доп. ІІІ)

Визначення температури топлення інструментальним методом за ДФУ (доп. ІІІ)

Метод тонкошарової хроматографії, обладнання, методики, візуальна оцінка, кількісне вимірювання (ДФУ, доп. ІІІ)

3

2.2

Визначення показника заломлення та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом рефрактометрії. Визначення оптичного обертання та концентрації розчинів органічних лікарських засобів методом поляриметрії

Будова різних систем рефрактометрів і принцип їх дії. Рефрактометри типу Аббе і Пульфріха. Принципові відмінності. Діапазони визначень. Особливості застосування

Поляриметри круговий і портативний. Будова приладів, оптичні характеристики. Діапазони визначень. Особливості застосування. Будова поляризаторів

3

2.3

Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз. Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами

Кількісне визначення азоту після мінералізації сульфатною кислотою за ДФУ

3

2.4

Реакції ідентифікації лікарських засобів за аналітико-функціональними групами. Хімічні методи кількісного визначення лікарських засобів

Реакції ідентифікації алкалоїдів, барбітуратів, ксантинів за ДФУ

Кількісне визначення алюмінію за ДФУ

3

Змістовий модуль 4.

Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти, альдегіди та вітаміни аліфатичного ряду.

2.5

Лікарські засоби аліфатичної структури: галогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, спирти та альдегіди аліфатичного ряду

Хлоралгідрат. Методи аналізу, особливості зберігання

Етамбутол. Властивості, аналіз, застосування

3

2.6

Лікарські засоби з групи вітамінів аліфатичної структури

Ретиноли (вітаміни групи А). Кальцифероли (вітаміни групи Д). Властивості, стабільність, вимоги до якості, особливості зберігання, застосування у медицині

3

Змістовий модуль 5.

Органічні лікарські засоби аліфатичної структури: солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та естери, аліфатичні амінокислоти та сполуки аліциклічної структури.

2.7

Лікарські засоби, солі карбонових кислот аліфатичного ряду, етери та їх галогенпохідні, естери

Енфлуран, ізофлуран. Властивості, особливості аналізу, зберігання і застосування у медицині

Нітросорбід, властивості, аналіз, застосування у медицині

4

2.8

Лікарські засоби з групи амінокислот аліфатичного ряду та їх похідні

Фенібут, ацемін, карбоцистеїн, натрію едетат, тетацин-кальцій. Аналіз і застосування у медицині

4

2.9

Лікарські засоби аліциклічної структури

Ментол, валідол, терпінгідрат. Одержання, аналіз, застосування

Камфора рацемічна, бромкамфора, кислота сульфокамфорна. Методи і джерела одержання, аналіз, застосування

4

Модуль 3. Органічні лікарські засоби ароматичної структури

3

Самостійне опрацювання тем, які не входять до плану аудиторних занять

42

Змістовий модуль 6.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: феноли, хінони, кислоти, гідроксикислоти, арилаліфатичні кислоти, арилаліфатичні амінокислоти та їх похідні.

3.1

Лікарські засоби з групи фенолів, хінонів та їх похідні

Фенолфталеїн. Синтез, властивості, застосування

Фенол. Добування, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

3.2

Лікарські засоби, ароматичні кислоти та їх похідні

Кислота бензоатна, натрію бензоат. Одержання, аналіз, застосування

3

3.3

Ароматичні гідроксикислоти та їх солі, естери та аміди ароматичних гідроксикислот як лікарські засоби

2,4-Дигідроксибензоатна кислота. Аналіз, застосування у медицині

Фенілсаліцилат, саліциламід, оксафенамід. Методи одержання і аналізу. Застосування у медицині

3

3.4

Лікарські засоби, похідні арилаліфатичних кислот і амінокислот

Тироксин, трийодтиронін, тиреоїдин. Методи одержання, аналізу і застосування у медицині

3

Змістовий модуль 7.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: ацильні похідні ароматичних амінів і похідні арилалкіламінів.

3.5

Лікарські засоби, ацильні похідні ароматичних амінів

Ксикаїн, тримекаїн. Добування, властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

3.6

Лікарські засоби, похідні фенілалкіламінів

Адреналіну тартрат, норадреналіну гідротартрат, мезатон. Добування, властивості, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення, застосування. Метод відрізнення адреналіну від норадреналіну

3

Змістовий модуль 8.

Органічні лікарські засоби ароматичної структури: похідні амінокислот, сульфокислот.

3.7

Лікарські засоби, похідні орто-амінобензоатної, орто-амінофенілацетатної та пара-амінобензоатної кислот

Кислота мефенамінова, натрію мефенамінат. Властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

4

3.8

Лікарські засоби, похідні пара-аміносаліцилатної кислоти

Бепаск. Одержання, аналіз, застосування

4

3.9

Лікарські засоби, похідні амідів та алкілуреїдів сульфокислот ароматичного ряду

Хлорамін, пантоцид. Методи одержання та аналізу. Особливості зберігання та застосування

Бутамід, букарбан. Синтез, аналіз, застосування

4

3.10

Сульфаніламіди з аліфатичними і п’ятичленними гетероциклічними субституентами в молекулах

Сульгін, уросульфан. етазол, етазол-натрій. Властивості, синтез, аналіз, особливості застосування

4

3.11

Сульфаніламіди з шестичленними гетероциклічними субституентами в молекулах

Сульфадимезин, сульфален, сульфазин. Властивості, синтез, аналіз, особливості застосування

4

Змістовий модуль 9.

Антибіотики аліциклічної та ароматичної структури.

3.12

Антибіотики аліциклічної структури та їх напівсинтетичні аналоги

Тетрациклін, тетрацикліну гідрохлорид, доксицикліну хіклат, метацикліну гідрохлорид

Антибіотики ароматичної структури.

Левоміцетин (хлорамфенікол), левоміцетину стеарат, левоміцетину сукцинат розчинний. Добування, методи аналізу, застосування в медицині

4

Модуль 4. Лікарські засоби глікозидної та стероїдної структур, антибіотики β-лактаміди, похідні гетероциклів з атомами оксигену, фентіазину і піролідину

4

Самостійне опрацювання тем, які не входять до плану аудиторних занять

54

Змістовий модуль 10.

Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості. Лікарські засоби глікозидної структури.

4.1

Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості

Синтези саліциламіду, фтивазиду, ніфедипіну

3

4.2

Синтез лікарських засобів і дослідження їх якості

Синтези кислоти ацетилсаліцилатної, дибазолу, фурациліну

3

4.3

Цукри як лікарські засоби

Глюкоза безводна, лактози моногідрат. Добування, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

4.4

Серцеві глікозиди як лікарські засоби

Дигоксин, дигітоксин, строфантин К. Добування, аналіз, зберігання, застосування

3

4.5

Антибіотики-глікозиди як лікарські засоби

Стрептоміцину сульфат, канаміцину моносульфат, гентаміцину сульфат. Добування, властивості, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення, застосування

3

Змістовий модуль 11.

Стероїдні гормони як лікарські засоби.

4.6

Андрогени, антиандрогени, засоби для лікування пухлин, анаболічні стероїди

Тестостеронпропіонат, тестенат, метилтестостерон, медротестрон-пропіонат, ципротеронацетат, флютамід, феноболін, ретаболіл, силаболін. Методи одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування. Зв’язок між структурою і дією

3

4.7

Жіночі статеві гормони і контрацептиви стероїдної структури

Естрон, етинілестрадіол. Методи одержання, аналіз, застосування

Протипухлинні засоби (естрацит). Зв’язок між структурою і дією

Естрогенні засоби нестероїдної структури (синестрол, діетилстильбестрол). Протипухлинні засоби (хлортріанізен, фосфестрол).

Антиадрогени (кломіфену цитрат)

Гестагени та їх синтетичні замінники (прогестерон, норколут, алілестренол). Оральні контрацептиви (нон-овлон, овідон, ригевідон)

Протипухлинні засоби (гестоноронкапроат, медроксипрогестеронацетат)

3

4.8

Кортикостероїди як лікарські засоби і способи їх синтезу

 Мінералокортикостероїди (дезоксикортикостеронацетат, спіронолактон). Загальна схема синтезу глюкокортикостероїдів

Глюкокортикостероїди, що не вміщують атомів флюору в молекулах (кортизонацетат, гідрокортизонацетат, натрію гідрокортизон-21-сукцинат, перднізолон, метилперднізолон, натрію метилпреднізолон-21-сукцинат)

Глюкокортикостероїди з атомами флюору в молекулах (дексаметазон, динатрію дексаметазон-21-фосфат, тріамцинолон, тріамцинолонацетонід, флюоцинолацетонід, флюметазонпівалят). Методи введення і визначення органічно зв’язаного атому флюору

Глюкокортикостероїди з атомами флюору і хлору в молекулах (бекламетазондипропіонат, галометазон), зв’язок між структурою і дією.

Інгібітори біосинтезу кортикостероїдів як протипухлинні засоби (хлодитан, аміноглютетімід)

3

Змістовий модуль 12.

Лікарські засоби, похідні гетероциклів з атомами оксисену.

4.9

Лікарські засоби, похідні 5-нітрофурану

 Нітрофурал, фурадонін, фуразолідон, фурагін, фурагін розчинний). Властивості, синтез, аналіз, особливості застосування

3

4.10

Лікарські засоби, похідні фурану, бензофурану, пірану

Фуросемід, кордарон, бензобромарон. Властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Зокор та ловастатин як гіполіпідемічні засоби. Одержання, аналіз, застосування

3

4.11

Лікарські засоби, похідні бензопірану

Рутин, кверцетин, троксевазин, токоферилацетат. Методи одержання, аналізу і застосування у медицині

3

Змістовий модуль 13.

Антибіотики β-лактаміди.

4.12

Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду

Антибіотики пеніцилінового ряду, загальні відомості, історія їх відкриття. Хімічна структура, стійкість бета-лактамного циклу до хімічних реагентів і ферментів. Загальна схема інактивації пеніцилінів

Природні пеніциліни і їх солі (бензилпеніциліну натрійна, калійна і новокаїнова солі, феноксиметилпеніцилін, біцикліни-1,5)

Напівсинтетичні пеніциліни, створені на основі 6-амінопеніцилянатної кислоти (натрійні солі оксациліну, ампіциліну, карбеніциліну, карфецилін). Особливості кількісного визначення методами йодометрії і алкіліметрії.

Пеніциліни ІІІ покоління (амоксиклав, сультаміцин та ін.)

3

4.13

Лікарські засоби, похідні 1,3-тіазину, антибіотики цефалоспоринового ряду

Цефалоспорини. 7-Аміноцефалоспоринатна і 7-амінодезацетокси-цефалоспоринатна кислоти і одержання на їх основі напівсинтетичних цефалоспоринів (цефалоридин, цефазолін, цефалексин, цефалотин-натрій)

Цефалоспорини ІІ-ІІІ поколінь (цефаклор, цефотаксим, цефметазол)

3

Змістовий модуль 14.

Лікарські засоби, похідні фентіазину і піролідину.

4.14

Лікарські засоби, похідні фентіазину, які не вміщують в молекулах атомів флюору

 Хлорпромазину і промазину гідрохлориди, левомепромазин, алімемазин, піпольфен, динезин, прохлорперазину малеат, тіопроперазин, перфеназину гідрохлорид, метофеназат, тіетилперазин, периціазин, тіоридазин, етмозин, нонахлазин. Одержання, властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

4.15

Лікарські засоби, похідні фентіазину з атомами флюору в молекулах, 1,2-бензотіазину і 1,2,4-бензотіадіазину

Трифлюорперазину гідрохлорид, флюофеназину гідрохлорид, флюофеназиндеканоат, фторацизин. Вплив атомів флюору на нейролептичну активність фентіазинів

Піроксикам, гіпотіазид. Одержання, аналіз і застосування у медицині

3

4.16

Похідні піролідину як ноотропні, дезінтоксикаційні та антигістамінні лікарські засоби

Пірацетам, повідон, повідон-йод, гемодез, неогемодез, ентеродез, тавегіл. Одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

4.17

Лікарські засоби з групи вітаміну В12

Ціанокобаламін, оксикобаламін, кобамід. Добування, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

4.18

Похідні піролідину як серцево-судинні лікарські засоби

Каптоприл, еналаприл, престаріум, лізиноприл. Одержання, властивості, ідентифікація, кількісне визначення, застосування

3

Модуль 5. Лікарські засоби гетероциклічної структури. експрес-аналіз лікарських форм

5

Самостійне опрацювання тем, які не входять до плану аудиторних занять

51

Змістовий модуль 15.

Експрес-аналіз лікарських форм.

5.1

Якісний експрес-аналіз лікарських форм

Експрес-аналіз лікарських форм, його особливості. Прийоми і методи аналізу лікарських засобів аптечного виробництва на основі спеціальної нормативної документації

3

5.2

Якісний і кількісний експрес-аналіз рідких лікарських форм

Особливості кількісного експрес-аналізу рідких лікарських форм, розрахунки молярних мас еквівалентів, перерахункових титрів, факторів перерахунку, кількісного вмісту у відсотках і грамах

3

5.3

Якісний і кількісний експрес-аналіз порошкових лікарських форм

Особливості якісного і кількісного експрес-аналізу порошкових лікарських форм. Реакції ідентифікації та методи кількісного визначення лікарських засобів, які входять до складу прописів

3

Змістовий модуль 16.

Лікарські засоби, похідні п’ятичленних гетероциклів з атомами нітрогену.

5.4

Лікарські засоби, похідні індолу та лізергінатної кислоти

Адроксон, індометацин, фізостигміну саліцилат, ондасетрон, тропісетрон, резерпін, індапамід, піразидол, інказан, кавінтон, оксодолін. Одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Дигідроерготамін, ерготаміну гідротартрат, ергометрину малеат, метилергометрину гідротартрат. Методи одержання, аналіз, зберігання, застосування

3

5.5

Лікарські засоби, похідні імідазолу і бензімідазолу

Пілокарпіну гідрохлорид, етимізол, клонідину гідрохлорид, метронідазол, тинідазол, клотримазол, міконазол, мікозолон, левамізол, дибазол, мебендазол. Одержання, властивості, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення, застосування

3

5.6

Лікарські засоби, похідні сидноніміну і піразолу

Сиднофен, сиднокарб, сиднофарм. Властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Метамізолу натрійна сіль, феназон. Одержання, аналіз, застосування

3

Змістовий модуль 17.

Лікарські засоби, похідні піридину, тропану, хіноліну, ізохіноліну, хінуклідину.

5.7

Лікарські засоби, похідні піридин-3-карбонової кислоти

Кислота нікотинатна, нікотинамід, діетиламід кислоти нікотинатної, нікотин, пікамілон, дональгін. Методи одержання, аналізу і застосування у медицині

3

5.8

Лікарські засоби, похідні оксиметилпіридину і 1,4-дигідропіридину

Піридоксину гідрохлорид, піридоксальфосфат, піридитол, пармідин. Одержання, властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Ніфедипін, амлодипін, нізольдипін. Одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

5.9

Лікарські засоби, похідні піридин-4-карбонової кислоти, похідні піридину

Ізоніазид, фтивазид. Властивості, синтез, аналіз, особливості застосування

Лібексин, бемегрид, кетотифен, промедол, просидол, імодіум, бісакодил, гутталакс, амринон, мілринон. Властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

5.10

Лікарські засоби, похідні тропану

Атропіну сульфат, атровент, тровентол, тропацин, тропафен. Методи одержання, аналізу і застосування у медицині

3

5.11

Лікарські засоби, похідні 8-оксихіноліну і 6-флюорхінолону-4

Нітроксолін. Одержання, властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Пефлоксацин, норфлоксацин, ципрофлоксацин. Одержання, аналіз і застосування у медицині

3

5.12

Лікарські засоби, похідні ізохіноліну і хінуклідину

Папаверину гідрохлорид, но-шпа, ацеклідин, оксилідин, фенкарол, бікарфен. Одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

Змістовий модуль 18.

Лікарські засоби, похідні піримідину, морфінану, морфану.

5.13

Лікарські засоби, похідні морфінану і морфану

Морфіну гідрохлорид, налорфін, нальбуфін, пентазоцин, кодеїн, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид, налоксон. Одержання, властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

5.14

Лікарські засоби, похідні кислоти барбітуратної і піримідину

Фенобарбітал, гексенал, бензонал, барбітал, естимал, естимал-натрій. Методи одержання, аналізу і застосування у медицині

Азидотимідин, ідоксуридин. Властивості, синтез, аналіз, особливості застосування

3

Змістовий модуль 19.

Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу, ізоалоксазину, пурину, піразину, птеридину, дибензазепіну і бенздіазепіну.

5.15

Лікарські засоби, похідні піримідино-тіазолу та ізоалоксазину

Тіаміну хлорид і бромід, кокарбоксилаза. Методи одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Рибофлавін, рибофлавінмононуклеотид. Одержання, аналіз, зберігання, застосування

3

5.16

Лікарські засоби, похідні пурину

Кофеїн, кофеїн-натрію бензоат, теобромін, теофілін, пентоксифілін, еуфілін, дипрофілін, ксантинолу нікотинат, аденозинтрифосфатна кислота, рибоксин, ацикловір, ганцикловір. Методи добування та синтезу, властивості, ідентифікація, випробування на чистоту, кількісне визначення, застосування

3

5.17

Лікарські засоби, похідні піперазину, птеридину, бенздіазепіну

Цинаризин, предуктал. Методи одержання, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

Кислота фоліатна, метотрексат. Властивості, синтез, аналіз, особливості застосування

Хлордіазепоксид, діазепам, мезапам, оксазепам, нітразепам, феназепам. Властивості, ідентифікація, кількісне визначення, зберігання, застосування

3

 

Разом

219

 

9. Індивідуальні заняття – не передбачено

 

10. Методи навчання

 За джерелами знань використовуються такі методи навчання: словесні –  розповідь, пояснення, лекція, інструктаж; наочні – демонстрація, ілюстрація; практичні – практична робота, задачі.

За характером логіки пізнання використовуються такі методи:

аналітичний, синтетичний, аналітико-синтетичний, індуктивний, дедуктивний.

За рівнем самостійної розумової діяльності використовуються методи:

проблемний, частково-пошуковий, дослідницький.

                                                    

11. Методи контролю

Форми контролю і оцінювання дисципліни

При оцінюванні знань студентів приділяється перевага стандартизованим методам контролю: тестування (усне, письмове, комп’ютерне), структуровані письмові роботи, структурований контроль практичних навичок.

Оцінка з дисципліни визначається як середня з оцінок за два модулі, на які структурована навчальна дисципліна.

Оцінка за модуль визначається як сума оцінок поточної навчальної діяльності та оцінки підсумкового модульного контролю і виражається за 200 бальною системою.

Форми контролю

Поточний контроль здійснюється на кожному практичному занятті відповідно до конкретних цілей теми. На всіх практичних заняттях застосовується об’єктивний контроль теоретичної підготовки та засвоєння практичних навичок.

Форми поточного контролю:

Теоретичні знання – тестові завдання, комп’ютерне тестування, індивідуальне опитування, співбесіда, хімічні диктанти, письмові роботи.

Практичні навички та уміння – самостійне виконання хімічних дослідів та вміння робити висновки уміння самостійно виконувати окремі операції, написання схем хімічних реакцій та перетворень. Підсумковий контроль здійснюється на основі теоретичних знань, практичних навичок та умінь.

Підсумковий контроль засвоєння модуля відбувається по завершенню вивчення блоку відповідних змістових модулів шляхом тестування і вважається зарахованим, якщо студент набрав не менше 50 балів.

Форми підсумкового контролю:

Теоретичні знання – система питань письмового та комп’ютерного тестування.

Практичні навички та уміння – самостійно хімічним шляхом довести наявність певних функціональних груп; вміти провести якісні реакції та виконати елементний аналіз органічних сполук; знати правила і способи складання лабораторних установок.

 

12. Розподіл балів, які отримують студенти

 Максимальна кількість балів, що присвоюється студентам при засвоєнні кожного модулю (залікового кредиту) – 200, в тому числі за поточну навчальну діяльність – 120 балів, за результатами модульного підсумкового контролю – 80 балів.

Оцінювання поточної навчальної діяльності:

Студенту за кожний етап практичного заняття (практична частина, семінарське обговорення, письмовий контроль) виставляється оцінка за 12-бальною шкалою. Потім виводиться середнє арифметичне значення трьох оцінок, яке виставляється в журнал.

На практичній частині за кожен етап роботи виставляється оцінка наступним чином:

1. на початку практичної частини студенти повинні допуститися до проведення практичної роботи (вони повинні знати хід проведення якісних реакцій, аналітичний ефект та ін.). За цей етап студент може максимум набрати 2 бали.

 2. За виконанням практичної роботи ретельно слідкує викладач, в кінці він оцінює одержаний результат. Максимум за даний вид роботи студент може отримати 4 бали.

3. Захист практичної роботи. На цьому етапі студент може отримати максимум 6 балів.

В кінці практичної частини викладач виводить середнє арифметичне з кожної оцінки за частини занять і виставляє її кожному студенту.

 

Розподіл балів, що присвоюються студентам

 

Модуль 1

(поточне тестування)

Оцінка

Змістовий модуль 1

 

Заняття 1

12

Заняття 2

12

Змістовий модуль 2

 

Заняття 3

12

Заняття 4

12

Заняття 5

12

Заняття 6

12

Заняття 7

12

Середній бал за заняття переводиться у шкалу оцінювання

120

Підсумковий контроль засвоєння модулю 1

80

РАЗОМ сума балів за засвоєння модулю 1

200

 

Модуль 2

(поточне тестування)

Оцінка

Змістовий модуль 3

 

Заняття 8

12

Заняття 9

12

Змістовий модуль 4

 

Заняття 10

12

Змістовий модуль 5

 

Заняття 11

12

Заняття 12

12

Середній бал за заняття переводиться у шкалу оцінювання

120

Підсумковий контроль засвоєння модулю 2

80

РАЗОМ сума балів за засвоєння модулю 2

200

 

Модуль 3

(поточне тестування)

Оцінка

Змістовий модуль 6

 

Заняття 13

12

Заняття 14

12

Змістовий модуль 7

 

Заняття 15

12

Змістовий модуль 8

 

Заняття 16

12

Заняття 17

12

Заняття 18

12

Змістовий модуль 9

 

Заняття 19

12

Середній бал за заняття переводиться у шкалу оцінювання

120

Підсумковий контроль засвоєння модулю 3

80

РАЗОМ сума балів за засвоєння модулю 3

200

 

Модуль 4

(поточне тестування)

Оцінка

Змістовий модуль 10

 

Заняття 20

12

Заняття 21

12

Змістовий модуль 11

 

Заняття 22

12

Заняття 23

12

Змістовий модуль 12

 

Заняття 24

12

Заняття 25

12

Змістовий модуль 13

 

Заняття 26

12

Змістовий модуль 14

 

Заняття 27

12

Заняття 28

12

Середній бал за заняття переводиться у шкалу оцінювання

120

Підсумковий контроль засвоєння модулю 4

80

РАЗОМ сума балів за засвоєння модулю 4

200

 

Модуль 5

(поточне тестування)

Оцінка

Змістовий модуль 15

 

Заняття 29

12

Заняття 30

12

Змістовий модуль 16

 

Заняття 31

12

Заняття 32

12

Змістовий модуль 17

 

Заняття 33

12

Заняття 34

12

Заняття 35

12

Змістовий модуль 18

 

Заняття 36

12

Змістовий модуль 19

 

Заняття 37

12

Заняття 38

12

Середній бал за заняття переводиться у шкалу оцінювання

120

Підсумковий контроль засвоєння модулю 5

80

РАЗОМ сума балів за засвоєння модулю 5

200

 

Мінімальний середній бал, з якою студент допускається до складання підсумкового контролю модуля – 4 бали.

Максимальна кількість, яку може набрати студент при вивченні модуля, дорівнює 120 балам.

 

Модульний підсумковий контроль:

Модульний підсумковий контроль здійснюється по завершенню вивчення модуля. До підсумкового контролю допускаються студенти, які виконали всі види робіт, передбачені навчальною програмою, та при вивченні модуля набрали кількість балів не меншу за мінімальну.

Форма проведення підсумкового контролю має буди стандартизованою і включати контроль теоретичної і практичної підготовки. Конкретні форми контролю з органічної хімії визначаються у робочій навчальній програмі.

Максимальна сума балів підсумкового контролю дорівнює 80.

Підсумковий модульний контроль вважається зарахованим, якщо студент набрав не менш 50 балів.

Оцінювання дисципліни:

Оцінка з органічної хімії виставляється лише тим студентам, яким зараховані усі модулі з дисципліни.

Кількість балів, яку студент набирає з дисципліни, визначається як середнє арифметичне кількості балів з модулів дисципліни і підсумкового контролю засвоєння модулів № 1-5.

Об’єктивність оцінювання навчальної діяльності студентів має перевірятися статистичними методами (коефіцієнт кореляції між поточною успішністю та результатами підсумкового модульного контролю).

Конвертація кількості балів з фармацевтичної хімії у оцінки за шкалою ЕCTS  та 4-ри бальну (традиційну)

Кількість балів з дисципліни, яка нарахована студентам, конвертується у шкалу ЕCTS таким чином:

Оцінка ЕCTS

Статистичний показник

А

Найкращі 10 % студентів

B

Наступні 25 % студентів

C

Наступні 30 % студентів

D

Наступні 25 % студентів

E

Останні 10 % студентів

Відсоток студентів визначається на виборці студентів даного курсу в межах відповідної спеціальності.

Кількість балів з дисципліни, яка нарахована студентам, конвертується у 4-ри бальну шкалу таким чином:

Оцінка ЕCTS

Оцінка за 4-ри бальною шкалою

А

«5»

B, С

«4»

D, E

«3»

FX, F

«2»

 

Оцінка з дисципліни FX та F («2») виставляється студенту, якому не зараховано хоча б один модуль з дисципліни.

Оцінка FX («2») виставляється студентам, які набрали мінімальну кількість балів за поточну навчальну діяльність, але не склали модульний підсумковий контроль. Вони мають право на повторне складання підсумкового модульного контролю, не більше 2-ох разів, під час зимових канікул та впродовж двох (додаткових) тижнів після закінчення весняного семестру за графіком, затвердженим ректором.

Студенти, які одержали оцінку F по завершені вивчення дисципліни (не виконали навчальну програму хоча б з одного модуля, або не набрали за поточний навчальну діяльність з модуля мінімальну кількість балів) повинні пройти повторне навчання за індивідуальним навчальним планом.

 

Шкала оцінювання: національна та ЄКТС

Сума балів за всі види навчальної діяльності

Оцінка

ECTS

Оцінка за національною шкалою

для екзамену, курсового проекту (роботи), практики

для заліку

 

А

відмінно 

 

 

зараховано

 

В

добре

 

С

 

D

задовільно

 

E

 

FX

незадовільно з можливістю повторного складання

не зараховано з можливістю повторного складання

 

F

незадовільно з обов’язковим повторним вивченням дисципліни

не зараховано з обов’язковим повторним вивченням дисципліни

 

 

13. Методичне забезпечення

1. Матеріали підготовки до лекцій.

2. Презентації лекцій.

3. Матеріали підготовки до практичних занять

4. Методичні вказівки до практичних занять.

5. Варіанти завдань для самостійної та індивідуальної роботи студентів.

6. Тестові завдання для підсумкового тестового модульного контролю.

7. Тестові завдання для щоденного контролю.

8. Варіанти теоретичних питань для самостійного вивчення.

 

14. Рекомендована література

Основна:

1.    Безуглый П.А., Болотов В.В., Гриценко И.С. и др. От субстанции к лекарству: Учеб. пособие //Под ред. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

2.    Безуглий П.О., Грудько В.О., Леонова С.Г. та ін. Фармацевтичний аналіз. /За ред. П.О. Безуглого. – Х.: Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. – 240 с.

3.    Безуглий П.О., Гриценко І.С., Українець І.В., та ін. Фармацевтична хімія. /За заг. ред. П.О. Безуглого. – Вінниця: НОВА КНИГА, 2008. – 560 с.

4.    Державна Фармакопея України /Державне підприємство „Науково-експертний фармакопейний центр”. – 1-е вид. – Харків: РІРЕГ, 2001. – 556 с.

5.    Державна Фармакопея України /Державне підприємство „Науково-експертний фармакопейний центр”. – 1-е вид. – Харків: РІРЕГ, 2001. – Доповнення 1. – 2004. – 520 с.

6.    Державна Фармакопея України /Державне підприємство „Науково-експертний фармакопейний центр”. – 1-е вид. –– Доповнення 2. – Харків: Державне підприємство „Науково-експертний фармакопейний центр”, 2008. – 620 с.

7.    Державна Фармакопея України /Державне підприємство „Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів”. – 1-е вид. –– Доповнення 3. – Харків: Державне підприємство „Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів”, 2009. – 280 с.

8.    Державна Фармакопея України /Державне підприємство „Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів”. – 1-е вид. –– Доповнення 4. – Харків: Державне підприємство „Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів”, 2011. – 540 с.

9.    Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні гормони, їх синтетичні замінники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). – Вінниця: НОВА КНИГА, 2003. – 464 с.

10.  Фармацевтична хімія Навчальний посібник. /За загальною редакцією П.О. Безуглого. – Вінниця, НОВА КНИГА, 2006. – 552 с.

Додаткова:

1.     Арзамасцев А.П., Сенов П.Л. Стандартные образцы лекарственных веществ. //М.: Медицина, 1978.

2.     Архипова А.В., Коваленко Л.И., Кочерова А.Н. и др. Руководство к практическим занятиям по фармацевтической химии. //Под ред. П.Л. Сенова – М.: Медицина, 1978.

3.     Беликов В.Г., Вергейчик Е.Н., Годяцкий В.Е. и др. Лабораторные работы по фармацевтической химии. //Под ред. В.Г. Беликова. – М.: Высшая школа, 1989.

4.     Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Учебн. Пособие / В. Г.Беликов – 4-е изд., пепераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 613 с.

5.     Бушкова М.Н., Вайсман Г.А., Раппорт Л.И. и др. Анализ лекарств в условиях аптеки. – Киев: Здоровье, 1975.

6.     Волох Д.С., Максютина Н.П., Кириченко Л.А. и др. Справочник провизора-аналитика. //Под ред. Д.С. Волоха, Н.П. Максютиной – К.: Здоровье, 1989.

7.     Государственная фармакопея СССР ХI изд., Т. 1, 2. //М.: Медицина, 1987; 1990.

8.     Государственная фармакопея СССР Х издания. //М.: „Медицина”. – 1968. – 1071 с.

9.     Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии. //М.: Высшая школа, 1971.

10.           Кирхер Ю. Тонкослойная хроматография. //М.: Мир, 1971.

11.           Крамаренко В.Ф., Попова В.И. Фотометрия в фармацевтическом анализе. //К.: Здоровье, 1972.

12.           Крешков А.П. Основы аналитической химии. //М.: Химия, 1987.

13.           Кудрин А.Н. Фармакология с основами патфизиологии. //М.: Медицина, 1977.

14.           Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Савицкая О.К. и др. Пособие по химическому анализу лекарств. //Под ред. М.И. Кулешовой – М.: Медицина, 1974.

15.           Кулешова М.И. и др. Пособие по качественному анализу лекарств. //М.: Медицина, 1980.

16.           Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А. и др. Методы анализа лекарств. //Киев: Здоровье, 1984.

17.           Машковский М. Д. Лекарственные средства. – М.: Новая Волна, 2010. – 1216 с.

18.           Международная фармакопея III изд. //Женева.: ВОЗ, 1981; 1983, Т. 1, 2.

19.           Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. //М.: Медицина, 1976, Т. 1, 2.

20.           Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам. //Рязань, 1981, Ч. 1-4.

21.           Муравьева Л.А. Фармакогнозия. //М.: Медицина, 1991.

22.           Муравьев И.А. Технология лекарств. //М.: Медицина, 1981, Т. 1, 2.

23.           Перельман Я.М. Анализ лекарственных форм – Л. Медгиз., 1961.

24.           Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. – Казань, 2001. – 376 с.

25.           Терней А. Современная органическая химия. //М.: Медицина, 1982, Т. 1, 2.

26.           Фармацевтическая химия: Учебн. пособие. //Под ред. А.П. Арзамасцева. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004. 640 c.

27.           Фармацевтичний журнал, Фармация, Фармаком, Химико-фармацевтический журнал, Провизор.

28.           Харкевич Д. А. Фармакология: Учебник. – М.: ГЭОТАР МЕДИЦИНА, 2006. – 768 с.

29.           Черних В.П., Гриценко І.С., Єлисєєва Н.М. Органічна хімія. //Х.: Вид-во  НФаУ, 2004. – 464 с.

30.           Чероник Н.Д. Микро-, полумикрометоды органического функционального анализа. //М.: Химия, 1978.

31.           British Pharmacopoeia 2009, 10952 p.

32.      European Pharmacopoeia. – 6-ed. – Strasbourg: European Directorate for the Quality of Medicines, 2007. 3308 р.

33.           http://compendium.com.ua

34.           http://www.provisor.com.ua

35.           http://farmacomua.narod.ru

36.           Відповідні Закони України, накази, укази, постанови, листи, інструкції міністерств та відомств стосовно організації й забезпечення контролю якості лікарських засобів і виробів медичного призначення.

 

15. Інформаційні ресурси

 

1.      http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=zag_him/metod_rozrobky/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

2.      http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=zag_him/lectures_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

3.      http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=zag_him/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

Залишити відповідь

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *

Приєднуйся до нас!
Підписатись на новини:
Наші соц мережі