ЗАНЯТТЯ № 33

Методична вказівка для студентів

(медичний факультет)

ЗАНЯТТЯ № 12 (практичне –6 год.)

ТЕМИ. 1. Будова та властивості гетероциклічних сполук (2 год.).

2. Структура та біохімічні функції нуклеозидів та нуклеотидів (2 год.).

3. Будова та біологічна роль нуклеїнових кислот (2 год.).

МЕТА: Вивчити класифікацію, будову та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук. Вміти якісно виявляти в розчинах структурні компоненти нуклеотидів та використовувати знання про їх будову для пояснення властивостей нуклеїнових кислот.

ПРОФЕСІЙНА ОРІЄНТАЦІЯ СТУДЕНТІВ

   Більшість гетероциклічних сполук – біологічно активні природні сполуки. Знання їх будови та властивостей необхідні для розуміння процесів обміну речовин в організмі. Деякі з них входять до складу білків, ферментів, вітамінів, нуклеїнових кислот, інші утворюються в організмі внаслідок перетворення та розщеплення складних речовин в процесі травлення. До гетероциклічних сполук відносяться алкалоїди – азотовмісні сполуки рослинного походження. Похідні їх набули великого значення в лікарській практиці. На основі гетероциклів синтезовано багато медичних препаратів (амідопірин, фурацилін, анальгин).Розуміння будови та властивостей гетероциклічних сполук, вміння якісно виявляти їх в розчинах необхідні для наступного вивчення їх з курсів фармакології, біологічної хімії, терапії, хірургії.

 Нуклеїнові кислоти відіграють основну роль в зберіганні та передачі спадкової інформації, яка зв’язана з синтезом специфічних білків. Тому пізнання будови і властивостей нуклеїнових кислот необхідні для розуміння процесів життєдіяльності та виникнення патології, походження спадкових молекулярних хвороб, які будуть в наступному вивчатись в курсі патофізіології, біологічної хімії, внутрішніх хвороб.

БАЗОВИЙ РІВЕНЬ ЗНАНЬ ТА ВМІНЬ

Будова та властивості нуклеїнових кислот (курс хімії середньої школи).

ПРОГРАМА САМОПІДГОТОВКИ СТУДЕНТІВ

1. Будова та властивості гетероциклічних сполук.

1. Класифікація гетероциклічних сполук. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом та двома гетероатомами, їх характеристика (пірол, імідазол, тіазол). Вітімін В₁

2. Будова та представники шестичленних гетероциклів (піридин, піразол, піримідин). Вітамін РР.

3. Біциклічні гетероцикли, їх біологічна роль (пурин, аденін, гуанін).

4. Поняття про алкалоїди. Пуринові похідні: кофеїн, теобромін, теофілін.

5. Гетерофункціональні сполуки циклічної будови. Фенолокислоти. Використання саліцилової кислота та її похіднх сполук у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин).

2. Структура та біохімічні функції нуклеозидів та нуклеотидів.

1.     Нуклеозиди.

2.     Нуклеотиди як фосфорильовані похідні нуклеозидів.

3.     Вільні нуклеотиди (нуклеотиди-коферменти, АМФ, АТФ., циклічний нуклеотид 3,5-цАМФ).

4. Якісні реакції виявлення компонентів нуклеотидів.

3. Будова та біологічна роль нуклеїнових кислот..

1.Структура нуклеїнових кислот (дезоксирибонуклеїнових, рибонуклеїнових) як полінуклеотидів.

2. РНК: будова, типи та роль в біосинтезі білків.

3. Будова та біологічні функції ДНК: нуклеотидний склад, комплементарність азотових основ. Структура ДНК.

Зразки тестових завдань та ситуаційних задач.

І.Тестові завдання.

1. Залежно від розміру циклу (загальне число атомів у циклі) розрізняють такі гетероциклічні сполуки:

A.    Насичені, ненасичені, ароматичні.   В. Азотовмісні, кисневмісні, сірковмісні.

С. П’ятичленні, шестичленні, семичленні.  Д.  з одним та двома гетероатомами.

Е. Конденсовані і неконденсовані гетероцикли.

2. В залежності від ступеня насиченості розрізняють такі гетероциклічні сполуки:

A.   Конденсовані і неконденсовані. В.Насичені, ненасичені, ароматичні.

С. Нітроген-, Оксиген-, Сульфуровмістні.  Д. П’ятичленні, шестичленні, семичленні;

Е. Цикли з одним та двома гетероатомами.

4. До п’ятичленних гетероциклів з одним атомом азоту належить

А. Піримідин. В. Піразол. С. Пірол. D. Фуран. E. Піридин.

5. До п’ятичленних гетероциклів з двома атомами азоту належить

А. Тіофен. В. Піразол. С. Пірол Д .Фуран. Е. Піридин.

6. До шестичленних гетероциклів з одним атомом азоту належить

А. Індол.  В. Піразол.  С. Піридин.  D. Піримідин. Е. Піролін.

Відповіді на тести та ситуаційні задачі.

І.Тестові завдання.

1. C; 2. B; 3.В; 4.С; 5.В;  6.С.

 

Методика ВИКОНАННЯ ПРАКТИЧНОЇ РОБОТИ (9⁰⁰ – 12⁰⁰)

1. Будова та властивості гетероциклічних сполук.

РОБОТА 1. Якісне виявлення антипірину та амідопірину з хлоридом заліза.

 Взяти дві пробірки. В одну помістити декілька кристалів антипірину, в другу – декілька кристалів амідопірину. В обидві пробірки додати по 2 краплі води та по одній краплі 0,1 н FеС1₃. В першій пробірці з’являється інтенсивне та стійке оранжево-червоне забарвлення, яке не зникає при стоянні. В другій з’являється фіолетове забарвлення, яке швидко зникає. В другу пробірку ще додати 3 краплі хлориду заліза. Забарвлення знову з’являється, зберігається довше, але поступово світліє.

 Вищевказаними реакціями користуються в фармацевтичній промисловості для розпізнавання антипірину та амідопірину та відміни їх один від одного.

РОБОТА 2. Якісне виявлення антипірину та амідопірину з нітритною кислотою.

 Взяти дві пробірки. В одну помістити декілька кристалів антипірину, в другу – амідопірину. В обидві пробірки додати по 2 краплі води, 1 краплю 2 н Н₂SО₄ та 1 краплю 0,5 н NаNО₂. В першій пробірці з’являється смарагдово-зелене забарвлення, яке поступово зникає. В другій пробірці спостерігаємо появу нестійкого фіолетового забарвлення. Ця реакція використовується для розпізнавання антипірину та амідопірину в розчинах.

РОБОТА 3. Порівняння розчинності сечової кислоти та її натрієвої солі.

 А) В пробірку вміщують невелику кількість сечової кислоти (на кінчику шпателя). Додати по краплях воду, кожний раз струшуючи пробірку. Спостерігаємо погане розчинення сечової кислоти у воді. Після додавання 8-10 крапель води, додати 1 краплю 2 н NаОН. Помітно розчин просвітлюється, що свідчить про утворення легкорозчинної двозаміщеної солі натрію. Одержаний розчин зберегти для наступного досліду.

В) В пробірку вміщують невелику кількість кофеїну (на кінчику шпателя). Додати по краплях воду, кожний раз струшуючи пробірку. Спостерігаємо розчинення кофеїну у воді.

РОБОТА 4. Виявлення сечової кислоти та кофеїну (мурексидна проба).

 На предметне скло піпеткою помістити 1 краплю розчину натрієвої солі сечової кислоти або кофеїну (попередній дослід). Додати 1 краплю концентрованої азотної кислоти та обережно випарити над полум’ям газового пальника. Як розчин випарує і з’явиться слабке почервоніння плями на місці краплі, припинити нагрівання. Коли скло вистигне, збоку від плями помістити 1 краплю 0,5 н КОН. На місці зіткнення з’являється смужка червоно-фіолетового кольору (мурексидна проба). Ця проба використовується для виявлення сечових камінців, а також при відкритті кофеїну, теоброміну та інших пуринових основ.

РОБОТА 5. Загальні реакції на алкалоїди.

    Під алкалоїдами розуміють сильнодіючі речовини основного харакеру, що містяться в рослинах і мають в своєму складі азотовмісні гетероцикли.

    Внести у пробірку 1 краплю розчину солянокислого хініну (1%) і додати 5 крапель води. Піпеткою нанести на предметне скло 3 краплі отриманого розчину, розмістивши їх на деякій відстані одна від одної.

 До 1-ої краплі додати збоку 1 краплю розчину йоду, до 2-ої – 1 краплю розчину таніну (0,5 %) і до 3-ої – 1 краплю насиченого розчину пікринової кислоти. Утворюються осади. Наведені реактиви належать до загальних реактивів на алкалоїди. Їх використовують при судово-медичних дослідженнях.

РОБОТА 6. Реакція хініну з бромною водою та аміаком.

  Внести в пробірку 1 краплю розчину хініну солянокислого (1 %), додати 5 крапель води та 2 краплі бромної води, а потім 1 краплю гідроксиду амонію (2 н). Розчин набуває характерного смарагдово-зеленого забарвлення.

Тема 2 і 3.

РОБОТА 8. “Срібна” проба на пуринові основи.

 До 5 крапель гідролізату нуклеїнових кислот додати 1 краплю концентрованого розчину аміаку та 2 краплі 1% розчину азотнокислого срібла. Через 3-5 хв. випадає бурий осад похідних пуринових основ.

РОБОТА 9. Реакція Моліша на пентозу.

    До 5 крапель гідролізату нуклеїнових кислот додати 2 краплі 1% спиртового розчину тімолу, перемішати і по стінках пробірки обережно прилити по краплях концентровану сірчану кислоту (біля 10 крапель). При струшуванні на дні пробірки утворюється червоне забарвлення, внаслідок утворення продуктів конденсації фурфуролу,( утворюється з пентози під дією сірчаної кислоти) з тімолом.

РОБОТА 10. Молібденова проба на фосфорну кислоту.

     До 5 крапель гідролізату прилити 10 крапель молібденового реактиву (розчин молібденовокислого амонію в азотній кислоті) і кип’ятити декілька хвилин. Рідина забарвлюється в лимонно-жовтий колір внаслідок утворення комплексної сполуки фосфорно-молібденовокислого амонію.

Робота 11. Довести наявність фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті.

    Помістити в пробірку 1-2 маленьких  кристалики саліцилової кислоти. Додати до розчинення 3-4 краплі води і  1 краплю 0,1 н розчину FeCl₃  (ферум(ІІІ) хлорид). Появляється фіолетове забарвлення.

РОБОТА 12. Довести відсутність фенольного гідроксилу в ацетилсаліциловій кислоті та провести її гідроліз.

Візміть дві пробірки. В одну помістіть крупинку аспірину (ацетилсаліцилова кислота) і 5-6 крапель води. Струшуйте пробірку для прискорення розчинення аспірину, відлийте частину розчину в другу пробірку. В першу додайте одну краплю 0,1 н  FeCl₃ – фіолетове забарвлення не з’являється.

Розчин в другій пробірці прокип’ятіть  протягом півхвилини і потім додайте 1 краплю 0,1 н FeCl₃ . З’являється фіолетове забарвлення.

Довести наявність фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті.

Семінарське обговорення теоретичних питань (12³⁰ – 14⁰⁰)

Вихідний рівень знань та вмінь

Студент повинен знати:

1.     Будову гетероциклічних сполук.

2.     Склад та структуру нуклеозидів та нуклеотидів.

3.     Класифікацію нуклеїнових кислот.

4.     Біологічні функції нуклеїнових кислот.

Студент повинен вміти:

1.      За допомогою якісних реакцій дослідити склад нуклеїнових кислот та їх гідролізатів.

2.     Виявити в розчині амідопірин та антипірин.

Самостійна робота (14¹⁵ – 15⁰⁰).

ДЖЕРЕЛА ІНФОРМАЦІЇ

Основні:

1. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт. – 2009. – 402 с.

2. Миронович Л.М. Біоорганічна хімія: Скорочений курс: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 184 с.

3. Мардашко О.А., Миронович Л.М., Стапанова Г.Ф. Біологічна і біоорганічна хімія: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 244 с.

4.  Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.

5.  http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/pharma_2/classes_stud/біологічна  та біоорганічна хімія/медичний/і курс/українська/заняття 4. Гетероцикли.

Додаткові:

1.      Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., Медицина, 1991. – 326 с.

2.  Степаненко Б.Н., Курс органической химии. – М., Высшая школа. – 1979. – 296 с.

 

Методичну вказівку склали   доц. Василишин Н.А.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

„27  ” 08 2013 р.  протокол № 1