Методична вказівка для студентів

Методична вказівка для студентів

ЗАНЯТТЯ  №  5(практичне – 6 год)

 

ТЕМИ.

1 Альдегіди і кетони. Реакції нуклеофільного приєднання (2 год.).

 

МЕТА: Вивчити будову та реакційну здатність органічних речовин та механізми хімічних реакцій. Засвоїти класифікацію, номенклатуру, будову органічних сполук, їх реакційну здатність, типи реакцій в органічній хімії. Вивчити основні хімічні перетворення карбонільних сполук та вміти пояснити механізми цих перетворень.

 

ПРОФЕСІЙНА ОРІЄНТАЦІЯ СТУДЕНТІВ

Біоорганічна хімія нерозривно зв’язана з органічною хімією і базується на її основних положеннях і методах. Тому вивчення будови та реакційної здатності органічних сполук є необхідним для формування базисного рівня знань для біоорганічної хімії. Теоретичні основи органічної хімії є фундаментом для розуміння біохімічних процесів, що протікають у живому організмі.

Багато біологічно активних сполук – вуглеводи, деякі вітаміни і гормони мають в своєму складі карбонільні групи. Альдегідна група обумовлює наркотичну дію та дезинфікуючі властивості сполук. Мурашиний альдегід викликає зсідання білків, його 40% водний розчин, що називається формаліном, використовується в медичній практиці як дезинфікуючий засіб і консервант анатомічних препаратів. Гідрат трихлороцтового альдегіду – хлоралгідрат використовується в медицині як заспокійливий і снотворний засіб.

Йодоформна реакція на ацетон використовується в клінічних лабораторіях і має значення для діагностики цукрового діабету.

 

БАЗОВИЙ РІВЕНЬ ЗНАНЬ ТА ВМІНЬ

1.    Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова. Класи органічних сполук і функціональні групи ( курс хімії середньої школи).

2.    Альдегіди, їх електронна будова. Хімічні властивості (курс хімії середньої школи).

 

ПРОГРАМА САМОПІДГОТОВКИ СТУДЕНТІВ

І. Альдегіди і кетони. Реакції нуклеофільного приєднання.

1. Будова функціональної групи альдегідів, номенклатура альдегідів.

2. Одержання альдегідів, їх фізичні властивості.

3. Реакції окиснення альдегідів. Реакція дисмутації.

4. Реакції нуклеофільного приєднання: приєднання води, синильної кислоти, спиртів, амінів. Реакції полімеризації.

5. Кетони. Ацетон. Виявлення ацетону йодоформною пробою.

6. Біологічна роль та практичне значення альдегідів і кетонів для медицини.

 

Зразки тестових завдань та ситуаційних задач.

І.Тестові завдання.

1.  1.На які два типи за будовою вуглецевого скелету поділяються всі органічні сполуки: 

1. ациклічні та циклічні. 

2. ароматичні та карбоциклічні. 

3. гетероциклічні і аліфатичні 

4. арени та алкени. 

E.     алкани та циклоалкани

2.  Класифікація спиртів за будовою вуглеводневого радикала:

1. одноатомні, двохатомні, трьохатомні

2. первинні, вторинні, третинні

3. одноосновні, двохосновні, трьохосновні

4. альдегіди, кетони

5. аліфатичні, ароматичні та аліциклічні

3.  В результаті приєднання синильної кислоти до альдегідів утворюються:

1. ацеталі

B.     гідрати

3. ціангідрини

4. напівацеталі

5. основи Шиффа

4.  Яка з наведених сполук при лужному гідролізі утворює пропіоновий альдегід:

А. CH₃─CH₂─CHCl₂            

B. CH₃─CH₂─CH₂─NO₂      

C. CH₃─CH₂─CH₂─NH₂      

D. CH₃─CH₂─CH₂─OH       

E. CH₃─CH₂─CH₂─Cl

ІІ. Ситуаційні задачі

8. Напишіть формули оцтового, пропіонового н-масляного альдегіду, бензальдегіду.

9. Напишіть рівняння реакції одержання оцтового альдегіду з етилового спирту.

10. Напишіть рівняння реакції полімеризації формальдегіду.

11. Напишіть рівняння реакції гідратації трихлороцтового альдегіду (хлоралю). Назвіть продукт реакції і вкажіть його застосування у медицині.

12. Напишіть рівняння реакції взаємодії оцтового альдегіду з синильною кислотою.

13. Напишіть рівняння реакції взаємодії оцтового альдегіду з ізопропіловим спиртом.

14. Напишіть рівняння реакції одержання іміну (основи Шиффа) з первинного аміну і кетону.

Відповіді на тести та ситуаційні задачі.

І.Тестові завдання.

1. А 2. Е 3. А  4. А

 

МЕТОДИКА ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ ( 9⁰⁰ – 12⁰⁰

 

 Кольорові реакції на альдегіди.

            Реактиви: 10%-ний розчин формальдегіду, 10%-ний розчин оцтового альдегіду, фуксинсульфітна кислота, концентрована хлоридна кислота,  концентрована сульфатна кислота, 0,5%-ний розчин натрій нітропрусиду, піперидин.

РОБОТА 1. Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою.

Дослід проводять у двох пробірках, в які вносять по 1 мл фуксинсульфітної кислоти. Потім в одну пробірку додають 5 крапель 10%-ного розчину формальдегіду, а в іншу – таку саму кількість 10%-ного розчину оцтового альдегіду. Пробірки з реакційними сумішами ставлять у штатив. Спостерігають, як через кілька хвилин розчин формальдегіду забарвлюється у фіолетовий колір, а розчин оцтового альдегіду – у рожево-фіолетовий. Після цього в пробірки із забарвленими реакційними сумішами додають по 0,5 мл концентрованої хлоридної кислоти. Спостерігають, як забарвлення у пробірці з оцтовим альдегідом через декілька хвилин зникає, а в пробірці з формальдегідом – на фіолетово-синє.

Барвник фуксин – похідне трифенілметану, має таку будову:

Фуксин має червоно-фіолетовий колір. Його забарвлення зумовлене наявністю в молекулі довгої система спряжених подвійних зв’язків, до якої входить також хіноїдне угрупування атомів. У разі пропускання у водний розчин фуксину сульфур(ІV) оксиду забарвлення фуксину зникає, оскільки дві молекули сульфітної кислоти приєднуються до цього барвника й утворюється безбарвна речовина – фуксинсульфітна кислота, у молекулі якої хіноїдна структура відсутня.

Альдегіди приєднуються до фуксинсульфітної кислоти з утворенням сполук, які мають хіноїдну структуру, і тому забарвлені подібно до фуксину в червоно-фіолетовий колір, але з більш інтенсивним синім відтінком. Забарвлення продуктів приєднання залежить від природи альдегіду.

РОБОТА 2. Кольорова реакція оцтового альдегіду з натрій нітропрусидом.

У пробірку з 5 мл 0,5%-ного розчину натрій нітропрусиду додають 0,3 мл оцтового альдегіду і 0,2 мл піперидину. У процесі перемішування суміш забарвлюється в темно-синій колір. Натрій нітропрусид дає характерну кольорову реакцій також із найпростішими кетонами.

РОБОТА 3.Добування гліцеринового альдегіду окисненням гліцерину хромовою сумішшю.

Реактиви: 10%-ний розчин калій дихромату, 10%-ний розчин сульфатної кислоти, гліцерин.

Методика виконання.  У пробірку вносять 1 мл 10%-ного розчину калій дихромату, 1 мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти і 1 мл гліцерину. Суміш струшують, пробірку закривають корком з вигнутою газовідвідною трубкою і нагрівають. Для визначення альдегіду одержані пари пропускають крізь розчин фуксинсульфітної кислоти.

 

РОБОТА 5.  Вивчення реакції диспропорціонування формальдегіду у водних розчинах.

Помістити в пробірку 2-3 краплі формаліну, додати 1 краплю 0,2%-ного розчину індикатора метилового червоного. Почервоніння розчину свідчить про кисле середовище.

    Напишіть рівняння реакції диспропорціонування формальдегіду.

РОБОТА 6. Вивчення відношення формальдегіду та ацетону до окиснення гідроксидом срібла.

    Взяти дві пробірки і в кожну з них помістити по 1 краплі 5% розчину АgNО₃  і 10% розчину NаОН. До одержаного бурого осаду додавати по краплях 10% водний розчин аміаку до повного його розчинення. Потім в першу пробірку прилити 2 краплі 40% формаліну, а в другу – 2 краплі ацетону. В першій пробірці утворюється осад чорного кольору, який при обережному нагріванні може виділятися на стінках пробірки у вигляді блискучого дзеркального нальоту. Ця  реакція називається реакцією “срібного дзеркала”. В другій пробірці випадання осаду не спостерігається.

Напишіть рівняння реакції між формальдегідом і гідроксидом срібла в аміачному середовищі.

РОБОТА 7.  Вивчення відношення формальдегіду та ацетону до окиснення гідроксидом міді (ІІ).

Помістити в кожну з двох пробірок по 5 крапель 10% розчину  NаОН і води, прилити по 1 краплі 2% розчину СuSО₄. До утвореного осаду Сu(ОН)₂  прилити в першу пробірку  3 краплі 40% розчину формаліну, в другу – 3 краплі ацетону. Пробірки обережно нагріти до кипіння.

В першій пробірці осад набуває спочатку жовтого кольору. Потім – червоного, на стінках пробірки може виділитись металічна мідь (“мідне дзеркало”). Напишіть рівняння реакції між формальдегідом і гідроксидом міді (ІІ).

РОБОТА 8.  Одержання 2,4-динітрофенілгідразину формальдегіду.

В пробірку помістити 5 крапель розчину 2,4-динітрофенілгідразину  і прилити 1-2 краплі формаліну до появи жовтого осаду.

РОБОТА 9.  Виявлення ацетону в біологічному розчині йодоформною пробою.

В пробірку помістити 1 краплю розчину J₂  і приливати майже до знебарвлення по краплях 10% розчин  NаОН. До знебарвленого розчину прилити 1 краплю ацетону. При слабкому нагріванні від тепла рук випадає жовто-білий осад з характерним запахом йодоформу. Напишіть рівняння реакції.

 

СЕМІНАРСЬКЕ ОБГОВОРЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ПИТАНЬ (12³⁰ 14⁰⁰

 

Вихідний рівень знань та вмінь

Студент повинен вміти:

–        Виявляти альдегіди і кетони за допомогою якісних реакцій.

 

Студент повинен знати:

–        Основні правила міжнародної номенклатури ІЮПАК.

–        Класифікацію органічних речовин.

–        Основні реакції в органічній хімії.

–        Хімічні властивості  альдегідів, кетонів.

–        Біологічне значення та застосування  альдегідів та кетонів в медицині.

ДЖЕРЕЛА ІНФОРМАЦІЇ

Основні: Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.

 

Додаткові: 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. – М., Медицина, 1991. –С.189-190, 160-167.

2. Степаненко Б.Н., Курс органической химии. – М., Высшая школа. – 1979. – 78-105.

 

Методичну вказівку склали: доц. Василишин Н. А.

 

 

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

27” червня 2013р., протокол № 1.