Методична вказівка
для студентів 1 курсу стоматологічного факультету
ЗАНЯТТЯ № 4 (практичне – 6 годин)
Тема. Моносахариди: класифікація, стереоізомерія, властивості значення. Структура і функції дисахаридів. Структура і функції полісахаридів.
Мета. Вміти використовувати знання про будову та властивості моносахаридів для їх якісного виявлення в розчинах. Засвоїти гідроліз дисахаридів, їх будову і властивості. Вміти якісно виявляти крохмаль в розчині та проводити його кислотний та ферментативний гідроліз.
Професійна орієнтація студентів
Знання будови та властивостей моносахаридів необхідні для розуміння процесів, які відбуваються з ними в організмі людини. Розчини деяких моносахаридів використовують для поповнення енергетичного матеріалу організму, як лікувальні засоби. Основним джерелом моносахаридів для людини є природні вуглеводи: глюкоза, фруктоза, крохмаль і т.д.
Олігосахариди є структурними компонентами біополімерів-полісахаридів, ними забезпечуються енергетичні, захисні і пластичні функції організму.
Знання будови, властивостей та функцій олігосахаридів, а зокрема, дисахаридів необхідні для розуміння процесів перетворення їх в організмі, які вивчаються в курсі біологічної хімії, патофізіології та загальної гігієни.
Гомо- та гетерополісахариди є важливими компонентами структури рослинних та тваринних організмів. Гомополісахариди є запасними формами вуглеводів, наприклад, глікоген в організмі тварин. Гетерополісахариди безпосередньо беруть участь в імунному захисті, є елементами сполучної та хрящової тканини. Деякі полісахариди можуть бути замінниками крові.
Полісахариди (крохмаль, клітковина) є незамінними компонентами харчових продуктів. Целюлозу використовують в медичній практиці – бинти, марля, вата.
Методика виконання лабораторної роботи. 0900 – 1200 год. Виконання практичної роботи відбувається з проведення якісних реакцій з виявленням у розчині фруктози, глюкози та сахарози з обов’язковим оформленням протоколу і висновком в кінці кожної роботи.
Робота 1. Довести наявність гідроксильних груп у глюкозі.
В пробірку помістити 1 краплю 0,5% розчину глюкози і 6 крапель 10% гідроксиду натрію. Додати 1 краплю 2% розчину сульфату міді. Утворюється прозорий розчин синього кольору. Розчин зберегти для наступного досліду.
Робота 2. Реакція Тромера – відновлення гідроксиду міді (ІІ) глюкозою в лужному середовищі.
До одержаного в попередньому досліді синього розчину додати декілька крапель води і нагріти на полум’ї пальника до кипіння. Розчин стає жовтим (гідроксид купруму(1)), потім цеглянисто-червоним (оксид купруму(І)). Це вказує на позитивну реакцію Тромера.
Робота 3. Виявлення глюкози пробою Фелінга.
До 1-2 мл розчину глюкози додати 1 мл реактиву Фелінга і підігріти. Реакція зупиняється на стадії утворення купрум(І) оксиду червоного кольору.
Робота 4. Виявлення фруктози реакцією Селіванова.
Помістити в пробірку крупинку сухого резорцину і 2 краплі концентрованої хлоридної кислоти. Додати 2 краплі 0,5% розчину фруктози і нагріти до кипіння. Розчин стає червоного кольору (утворюється оксиметилфурфурол).
Робота 5. Відновлення аміачного розчину оксиду срібла глюкозою (реакція Толленса).
В пробірку внести 1 краплю розчину аргентум нітрату, 1 краплю 10% NаОН і додавати по краплях розчин аміаку до розчинення осаду. Додати 2 краплі 0,5% розчину глюкози. Підігріти до початку побуріння розчину. Далі реакція йде без нагрівання і металічне срібло виділяється у вигляді чорного осаду, або у вигляді блискучого дзеркального нальоту.
Робота 6. Виявлення гідроксильних груп в сахарозі.
Помістити в пробірку 1 краплю 1%-го розчину сахарози та 6 крапель 10% NаОН. Додати для розведення 5-6 крапель води і 1 краплю 2% розчину сульфату міді. Утворюється прозорий синій розчин комплексної солі міді з сахарозою.
Робота 7. Гідроліз сахарози.
Взяти дві пробірки. В першу помістити 1 краплю 10%-ного водного розчину сахарози, додати 1 краплю 2 н НС1 та 6 крапель води. Підігріти над полум’ям пальника протягом 0,5-1хв. Пробірку тримати нахиленою та весь час струшувати. Відлити половину розчину в другу пробірку.
До 1-ої пробірки долити 6 крапель 2 н NаОН та 4-5 крапель води. Лугу необхідно додавати в надлишку, щоб нейтралізувати кислоту, взяту для гідролізу. Потім додати 1 краплю 0,2 н СuSО4 та підігріти до кипіння.
З гідролізатом в 2-ій пробірці проробити реакцію Селіванова. Для цього внести крупинку резорцину та 2 краплі концентрованої соляної кислоти. При нагріванні до кипіння відмічається чітке червоне забарвлення, що вказує на наявність фруктози.
Робота 8. Довести відновну здатність лактози.
В пробірку помістити 2 краплі 1%-ного розчину лактози, 5-6 крапель 10% гідроксиду натрію. Додати 1 краплю 2% розчину СuSО4 та декілька крапель води. Утвориться голубий осад гідроксиду міді (ІІ), який при струшуванні розчиняється і розчин стає синього кольору (утворилась комплексна сіль міді з лактозою). Обережно нагріти до кипіння. При цьому колір розчину стає жовто-червоний (позитивна реакція Тромера).
Робота 9. Відкрити крохмаль в розчині.
В пробірку помістити 5 крапель розчину крохмалю і 1 краплю сильно розведеного розчину йоду. Розчин забарвлюється в синій колір внаслідок утворення комплексних сполук та адсорбції. Підігріти розчин – він знебарвиться, при охолодженні забарвлення знову з’являється.
Робота 10. Відсутність відновної здатності у крохмалю.
Помістити в пробірку 1 мл крохмалю, додати 2-3 краплі 2 н NаОН та 1 краплю розчину сульфату міді. При перемішуванні випадає осад гідроксиду міді (ІІ). Підігріти рідину. Відновлення до гідроксиду міді (І) не проходить. Осад може почорніти, так як при нагріванні гідроксид міді (ІІ) втрачаючи воду, перетворюється в чорний оксид міді (ІІ). Результат досліду пояснюється наявністю в крохмалі дуже малої кількості відновлюючих груп, які не можна виявити з допомогою Сu(ОН)2.
РОБОТА 11. Кислотний гідроліз крохмалю.
Помістити в пробірку 1 краплю 0,5% розчину крохмалю, додати 2 краплі 2 н Н2SО4 та поставити пробірку в киплячу водяну баню. Через 20 хв. мутний розчин крохмалю стає прозорим (зникає опалесценція). Відбираємо піпеткою 1 краплю гідролізату на предметне скло та додаємо 1 краплю дуже розведеного розчину йоду в йодиді калію (світло-жовтого кольору). Переконавшись у відсутності крохмалю, додати до гідролізату в пробірці надлишок лугу для нейтралізації кислоти та створення лужного середовища. Для цього потрібно додати 8 крапель 2 н NаОН. Потім додати 1 краплю 0,2 н СuSО4.Нагріти верхню частину розчину. Написати схему гідролізу крохмалю.
РОБОТА 12. Ферментативний гідроліз крохмалю.
Помістити в пробірку 5 крапель 0,5%-ного крохмалю. Додати стільки ж слини та ретельно перемішати. Через 1-2 хв. взяти піпеткою 1 краплю розчину та нанести на предметне скло. Додати 1 краплю розведеного йоду в К1. Відсутність синього забарвлення вказує на те, що крохмаль перетравлений слиною. Для контролю додати знову краплю розчину крохмалю – негайно з’являється синє забарвлення.
До гідролізату крохмалю в пробірці додати 5 крапель 2 н NаОН, 1 краплю 0,2 н СuSО4, перемішати. Нагріти до кипіння верхню частину утвореного синього розчину. Звернути увагу та порівняти швидкість кислотного гідролізу крохмалю та ферментативного під дією слини.
Програма самопідготовки студентів
1. Біологічна роль вуглеводів в організмі.
2. Класифікація моносахаридів.
3. Будова та стереоізомерія моносахаридів.
4. Хімічні властивості моносахаридів: утворення глікозидів, утворення складних ефірів, відновлення, окиснення в лужному, нейтральному та кислому середовищах.
5. Основні методи якісного виявлення моносахаридів та їх принципи: реакція Тромера, реакція Фелінга, реакція Селіванова, реакція Толенса.
6. Біологічна роль олігосахаридів.
7. Відновлюючі та невідновлюючі цукри.
8. Біологічна роль полісахаридів.
9. Будова гомополісахаридів, їх властивості та участь в обміні речовин.
10. Гетерополісахариди, їх структура та функції.
11. Принцип методу гідролізу полісахаридів. Їх якісне виявлення.
Семінарське обговорення теоретичних питань:
1230-1400 год.
Зразки тестових завдань та ситуаційних задач.
1.Стереоізомери, що не є енантіомерами, називаються
А. Таутомери.
В. діастереомери
С. цис-транс-ізомери
D. мезомери
Е. оптичні антиподи
2. Які структурні фрагменти, що містяться в молекулі глюкози, виявляються реакцією з гідроксидом міді (ІІ)?
3. Розчин № 1 дає позитивну реакцію Фелінга, № 2 – Селіванова. Що містять дані розчини?
4. Чому сахароза не має відновних властивостей?
5. Що таке інвертний цукор? В результаті якої реакції його можна одержати?
6. В двох пробірках проведена йодкрохмальна реакція. В одній – забарвлення синє, в другій – відсутнє. Які речовини знаходяться в цих пробірках?
Самосійна робота студентів (1415 – 1500 год.)
Студент повинен знати:
1. Будова та властивості моносахаридів.
2. Будова та властивості дисахаридів.
3. Будова та властивості полісахаридів.
Студент повинен вміти:
1. Якісними реакціями виявляти глюкозу та галактозу.
2. Проводити якісну реакцію на крохмаль з йодом.
3. Проводити пробу Фелінга .
Етаноли відповідей на тести і ситуаційні задачі:
1. В.
2. Спиртові гідроксильні групи.
3. Розчин № 1 може містити глюкозу, розчин № 2 – фруктозу.
4.Тому що не має вільної альдегідної групи.
5. Це суміш рівних кількостей глюкози і фруктози, яку одержують при гідролізі сахарози.
6. В першій пробірці є крохмаль, в другій його немає.
Джерела інформації
Основні:
1. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт. – 2009. – 402 с.
2. Миронович Л.М. Біоорганічна хімія: Скорочений курс: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 184 с.
3. Мардашко О.А., Миронович Л.М., Стапанова Г.Ф. Біологічна і біоорганічна хімія: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 244 с.
4. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.
5. Конспект лекцій
6. Веб-сторінка університету > Інтернет > На допомогу студентам > Матеріали підготовки до практичних занять > Кафедра медичної біохімії > Біологічна та біоорганічна хімія > Стоматологічний факультет > Моносахариди: класифікація, стереоізомерія, властивості значення. Структура і функції дисахаридів. Структура і функції полісахаридів
7. Веб-сторінка університету Презентації лекцій
Додаткові:
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. – М., Медицина, 1991. – С.189-190, 160-167.
2. Степаненко Б.Н., Курс органической химии.- М., Высшая школа, 1979
Методичну вказівку склали: доц.. Лихацький П.Г., доц. Василишин Н. А.
Обговорено і затверджено на засіданні кафедри
29 серпня 2013 р. протокол № 1
