ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ № 3. (6 год)
Тема 4. Алкани. Циклоалкани. Малий практикум.
Визначення фізичних констант органічних сполук (температура кипіння, температура плавлення, показник заломлення).
Мета заняття:
Засвоїти:
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості алканів;
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості циклоалканів;
– на практиці визначення певних фізико-хімічних констант органічних сполук.
Практичні навички:
Вміти:
– лабораторними методами добувати представники насичених вуглеводнів аліфатичного та аліциклічного ряду;
– підтверджувати експериментально хімічні властивості насичених вуглеводнів аліфатичного та аліциклічного ряду;
– визначати температуру кипіння, температуру плавлення та показник заломлення органічних сполук та інтерпретувати одержані результати.
Професійна орієнтація:
Насичені вуглеводні є родоначальниками для всіх органічних сполук. Джерелом алканів є природня сировина: природний газ, нафта, вугілля, супутні гази. Представники гомологічного ряду алканів та циклоалканів є цінною сировиною для синтезу багатьох лікарських препаратів, а також у хімічній промисловості для одержання бензину, гаву, дизельного палива, розчинників, вибухових речовин тощо.
Низькомолекулярні алкани – метан, етан, пропан, бутан – використовують як паливо, а також для добування ненасичених вуглеводнів, з яких в подальшому одержують пластмаси, синтетичні каучуки, мастила.
Вазелінову олію (суміш алканів до С15) застосовують для виготовлення деяких лікарських форм і як компонент у парфумерно-косметичній промисловості.
Вазелін (суміш алканів С12-С15) використовують як основу для виготовлення мазей, парафін (С18-С35) та озокерит (суміш вищих алканів і алкенів), завдяки високій теплоємності, використовують як фізіотерапевтичні засоби.
Деякі циклоалкани та їхні похідні застосовують як лікарські засоби, зокрема, циклопропан – як засіб для загального наркозу.
Циклогексанові та циклопентанові цикли входять до складу стеранового ядра – основи структури всіх стероїдів. Циклопентан є складовою частиною молекули простагландинів – надзвичайно важливих біологічно активних сполук із широким спектром дії, які використовують у клінічній практиці як лікарські засоби. Циклоалкани також входять до складу молекул деяких вітамінів (вітамін А і D), речовин рослинного походження – терпенів, окремі з яких використовують як лікарські засоби.
Тому вивчення представників алканів та циклоалканів, їх фізичних та хімічних властивостей є запорукою як успішного засвоєння наступних розділів органічної хімії, так і розуміння в подальшому окремих розділів біохімії, фаормакогнозії, фармакології та фармацевтичної хімії.
Інтегративні зв’язки:
З попередніми і суміжними дисциплінами:
– загальна хімія – електронна конфігурація атома Карбону, його гібридизація та просторова будова.
З наступними дисциплінами:
– біохімія – процеси обміну речовин на молекулярному рівні в нормі та патологічних станах;
– фармакогнозія – ефіроносні рослини, що містяь речовини терпеноїдної структури;
– фармакологія – взаємозв’язок між будовою молекул та їх фармакологічною активністю.
Хід заняття:
1. Контроль виконання домашнього завдання.
2. Виконання практичних дослідів.
3. Контроль вхідного рівня знань.
4. Розв’язування навчальних вправ та контроль за їх виконанням.
5. Визначення вихідного рівня знань.
Програма самопідготовки студентів.
Алкани:
1. Перший валентний стан атома карбону – стан sp3-гібридизації. Будова, номенклатура і ізомерія алканів. Гомологічний ряд і гомологічна різниця.
2. Номенклатура і ізомерія радикалів ряду алканів.
3. Конформації алканів і їх похідних.
4. Промислові і лабораторні методи одержання алканів.
5. Характеристика хімічних зв’язків в алканах: С–С та С–Н-зв’язки. Хімічні властивості алканів: реакції радикального заміщення (SR) в ряді алканів.
6. Механізм галогенування, нітрування, сульфохлорування. Регіоселективність реакції радикального заміщення. Поняття про ланцюгові процеси.
7. Окиснення алканів. Крекінг алканів.
8. Ідентифікація алканів. Окремі представники алканів (метан, етан, пропан, бутан, вазелінове масло, вазелін, парафін, озокерит) та їх практичне та медичне значення.
Циклоалкани:
1. Циклоалкани. Номенклатура та ізомерія.
2. Способи добування циклоалканів.
3. Малі цикли. Електронна будова циклопропану (t-зв’язки).
4. Особливості хімічних властивостей малих циклів (реакції приєднання). Наркотичні властивості циклоалканів.
5. Звичайні цикли. Реакції заміщення.
6. Конформації циклогексану. Енергетична відмінність крнформацій циклогексану (крісло, ванна, напівкрісло).
7. Аксіальні і екваторіальні зв’язки. 1,3-Діаксіальна взаємодія як причина інверсії циклу в заміщених похідних циклогексану. Цис-, транс-декалін.
8. Поняття про поліциклічні системи (адамантан).
9. Спіранові та конденсовані цикли.
10. Ідентифікація циклоалканів.
О с н о в н і п о н я т т я т е м и
Склад – Будова – Властивості
Алкани Алкіли
Первинний атом карбону Вторинний атом карбону
Третинний атом карбону Четвертинний атом карбону
Ізомери Конформери
Структурні ізомери Заслонена конформація
Загальмована конформація sp3-гібридизація
Галогенування Нітрування
Сульфохлорування Реакція В’юрца-Шоригіна
Реакція Дюма Синтез Кольбе
Реакція радикального заміщення (SR) Ланцюгова реакція
Радикал Окиснення
Крекінг Конформація
Малі цикли t-зв’язки
Конформації циклогексану Конформація ванна
Конформація крісла Конформація твіст-форма
Аксіальний зв’язок Екваторіальний зв’язок
Спіроцикли Конденсовані циклоалкани
Біциклічні циклоалкани Поліциклічні сполуки
Домашнє завдання.
1. Дати визначення поняттям:
а) Конформери – це
Навести приклади.
б) Реакція радикального заміщення – це
Навести схему реакції та стадії механізму реакції SR на прикладі реакції хлорування 2-метилбутану:
2. Навести приклади реакцій
а) Дюма:
б) В’юрца-Шоригіна:
в) Коновалова:
З якою метою їх застосовують?
3. Написати структурні формули трьох ізомерних октанів, що містять в основному ланцюгу 6 атомів карбону і назвати їх за міжнародною і раціональною номенклатурами. Вкажіть, скільки первинних, вторинних, третинних, і четвертинних атомів карбону знаходиться в кожному з ізомерів.
4. Чи правильно названі вуглеводні: а) 3-пропілпентан; б) 3,3-діізопропіл-2-метилпентан; в) 2-етил-4-ізобутилгексан; г) 2-метил-4,4-біс(2,3-диметилпропіл)гептан; д) 4-трет-бутил-2,3,5-триметилгептан. Напишіть структурні формули вуглеводнів. Визначте головний вуглецевий ланцюг, пронумеруйте його і перевірте правильність назви алкану. Неправильно названі вуглеводні назвіть правильно згідно з номенклатурними правилами ІЮПАК.
5. На повне згоряння 0,1 моль насиченого вуглеводню невідомої будови витрачено
5. Напишіть схеми реакцій, які послідовно відбуваються при одержанні 2– йодбутану з 1,3 – дибромо – 2 – метилпропану.
6. Визначте будову вуглеводню С5Н10, якщо відомо , що він стійкий до дії розчину перманганату калію, при взаємодії з бромом утворює сполуку С5Н10Вr2, а при гідруванні над Ni – каталізатором в якості єдиного продукту одержують 2 – метилбутан.
7. Учень А.М. Бутлерова – Г.Г. Густавсон, нагріваючи 1,3 – дибромо – 2,2 – ди(бромометил)пропан з залишком цинкового пилку, отримав вуглеводень складу С5Н8, якому на основі здатності до реакцій приєднання приписав будову ненасиченого вуглеводню. Пізніше Н.Д. Зелінський доказав, що цей вуглеводень є спіро(2,2)пентаном. Напишіть схеми реакцій гідрування і бромування цього вуглеводню.
Тестові завдання.
1. Визначте продукт реакції: 
1. 2. 3.
4. 5.
2. Вкажіть за яким механізмом відбувається реакція галогенування насичених вуглеводнів?
1. Радикального заміщення (SR) 2. Елімінування (Е)
3. Нуклеофільного заміщення (SN) 4. Електрофільного приєднання (АЕ)
5. Електрофільного заміщення (SЕ)
3. Визначте початкову сполуку (А) і продукт нижче приведеної реакції:
1. Метан і вінілацетилен 2. Кальцію карбід і вінілацетилен
3. Кальцію карбід і бензен 4. Метан і бензен
5. Етан і гексан
4. Вкажіть реакцію, яка приводить до утворення метану в лабораторних умовах:
1. 2.
3. 4.
5.
5. Виберіть правильну назву для наведеної сполуки:
1. біцикло[3,2,0]гексан 2. біцикло[2,3]гексан
3. спіро[2,3]гексан 4. спіро[3,2]гексан
5. спіро[3,4]гексан
6. Серед наведених сполук вкажіть число структурних ізомерів:
1. 4 2. 3 3. 2 4. 1 5. 0
7. Вкажіть проміжний і кінцевий продукти нижче наведеної реакції:
1.
2.
3.
4. 5.
8. Яка з наведених реакцій називається реакцією сульфохлорування:
1. 2.
3. 4.
5. –
9. Яка з наведених реакцій не приводить до утворення етану:
1. СН º СН + 2Н2 ® 2.
3. 4.
5.
10. Які з наведених радикалів відносяться до вторинних:
1. та
2. та
3. та
4. та
5. та
11. Вкажіть проміжні продукти в нижче наведеній схемі хімічних перетворень:
1. CH3−CH3, CH≡CH 2. CH3−CH3, CH2=CH2
3. CH≡CH, CH2=CH2 4.
5. CH≡CH, CH3−CH=CH2
12. Вкажіть основний продукт реакції Коновалова:
1. 1,4-динітробутан 2. 2-нітробутан 3. реакція не відбувається
4. 2,3-динітробутан 5. 1-нітробутан
Відповіді: 1) 5; 2) 1; 3) 4; 4) 1; 5) 3; 6) 2; 7) 4; 8) 2; 9) 2; 10) 1; 11) 3; 12) 2.
Практична частина.
Дослід 1. Добування метану і вивчення його властивостей.
Реактиви: суміш для добування метану – калій ацетат або натрій ацетат (безводний, плавлений), натронне вапно свіжопрожарене (1:2); калій перманганат (1%-ний розчин), розчин бромної води.
Обладнання і матеріали: пробірки з корками і газовідвідними трубками, штатив, фарфорова чашка, кристалізатор, спиртівка або газовий пальник.
Методика виконання. У суху пробірку на 1/5 її вмісту вносять суміш натрій (калій) ацетату і натронного вапна (суміш натрій гідроксиду з кальцій гідроксидом, який добавляють, щоб не роз’їдалося скло), закривають корком з газовідвідною трубкою, з’єднаною ґумовою трубкою зі скляним наконечником, звуженим з одного кінця, і закріплюють на штативі з невеликим нахилом у бік пробки (див рисунок).
Суміш у пробірці нагрівають на полум’ї пальника, дотримуючись правил нагрівання. Спочатку з пробірки витискується повітря, а потім починає виділятися метан, утворення якого відбувається згідно рівняння:
Звужений кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється метан, вводять у пробірку, в яку попередньо наливають 1-2 мл бромної води. Метан пропускають через бромну воду впродовж 10-15 с. (Що спостерігаєте?) Потім аналогічно метан пропускають через 1-2 мл 1%-го розчину калій перманганату. (Що спостерігаєте?)
Після цього звужений кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється метан, розміщують вертикально. Метан, який виділяється з трубки, підпалюють. Він згоряє. Який колір має полум’я?
Напишіть схему реакції горіння метану:
Чим можна пояснити, що при добуванні метану дно пробірки повинно знаходитися вище, ніж отвір?
Дослід 2. Властивості рідких насичених вуглеводнів.
Реактиви: н- гексан або інші рідкі насичені вуглеводні, бром, бромна вода (насичений розчин), 1%-ний розчин калій перманганату, концентрована сульфатна кислота, концентрований розчин натрій гідроксиду, концентрований розчин амоніаку.
Обладнання і матеріали: електрична лампочка (200-300 Вт) або фотолампа з матовим склом (500 Вт); скляна паличка; мікропіпетка; синій лакмусовий папірець.
Методика виконання.
а) Відношення рідких алканів до бромної води та водного розчину перманганату калію. У дві пробірки наливають по 1 мл н- гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню, після цього до одної з них додають 0,5 мл бромної води, а до іншої – 0,5 мл 1%-го розчину калій перманганату. Реакційні суміші в пробірках інтенсивно перемішують. Що спостерігаєте?
Пробірку, що містить насичений вуглеводень та бромну воду, розділяємо на дві частини. Одну пробірку ставимо в темне місце, а другу – помістити під джерело ультрафіолетових променів. Що спостерігаємо в кожній пробірці?
Чому у другій пробірці зникло забарвлення брому?
Які ізомери можуть утворюватися в результаті бромування гексану? Відповідь обгрунтуйте і напишіть рівняння реакцій. Наведіть механізм реакції бромування гексану:
Як доказати, що в результаті реакції виділяється бромоводень?
б) Відношення насичених вуглеводнів до дії окисників. В три пробірки вносять по 1 мл н- гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню чи їх суміші (вазелінова олія, петролейний етер) і додавити по 10 крапель води і 2 краплі 1%-ного розчину калій перманганату. Потім до одної з них додати 2 краплі концентрованого розчину натрій гідроксиду, в другу – 2 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Пробірки декілька разів енергійно струсити і відзначити, який колір має емульсія в кожній пробірці:
Вміст кожної пробірки прокип’ятити впродовж декількох хвилин.
Чи відбувається зміна забарвлення калій перманганату в кожній пробірці?Порівняйте дію окисника – калій перманганату в нейтральному, кислому та лужному середовиці – при кімнатній температурі і при нагріванні
У фарфорову чашку налити 1 мл гексану і підпалити його. Порівняйте колір полум’я гексану і метану. Чим пояснити відмінність? Напишіть рівняння реакції горіння гексану.
Які реакції вказують, що алкани стійкі до дії окисників? В яких умовах можливе окиснення алканів?
Дослід 3. Ідентифікація рідких алканів та циклоалканів за фізичними константами.
Реактиви: представники алканів та циклоалканів.
Обладнання і матеріали: капіляри, прилад для визначення температури плавлення, рефрактометр.
Методика виконання.
а) Для одного з представників алканів, виданого викладачем для ідентифікації, визначити температуру кипіння за методом Сиволобова.
З цією метою на дно широкого тонкостінного заплавленого знизу капіляру діаметром 3-
б) З допомогою рефрактометра визначте показник заломлення даної рідини при 200С.
Показником заломлення (n) називають відношення швидкості поширення світла у вакуумі до швидкості поширення світла в досліджуваній речовині. Це абсолютний показник заломлення. Монохроматичний промінь світла, проходячи з одного середовища в інше під гострим кутом, змінює не тільки свою швидкість, але і свій напрямок.
Відхилення променя відбувається за законом Снеліуса:
n =
де С1 і С2 – швидкості проходження світла через середовище 1 і середовище 2; a і b – кути падіння і заломлення променя світла при переході з середовища 1 у середовище 2 (див. рисунок).
Показник заломлення є важливою фізичною константою для ідентифікації і визначення чистоти рідких речовин.
На практиці визначають відносний показник заломлення, тобто відношення швидкості поширення світла в повітрі до швидкості поширення в досліджуваній речовині.
Показник заломлення залежить від температури і довжини хвилі світла, при яких проводять визначення. У розчинах показник заломлення залежить також від концентрації речовин і природи розчинника. Для вимірювання показника заломлення використовують прилади-рефрактометри.
Вимірювання проводять при температурі (20 ± 0,3)°С і довжині хвилі, що відповідає спектральній лінії жовтого натрієвого полум’я (D-лінія) 589,3 нм. Показник заломлення, визначений за таких умов, позначається індексом пD20.
Рефрактометри настроюють по еталонних рідинах, що додаються до приладів, або по дистильованій воді, для якої пD20 = 1,3330.
Методика виконання. На призму рефрактометра наносять декілька крапель органічної речовини і проводять визначення показника заломлення. Проводять порівняння одержаних результатів з табличними даними.
А – Рефрактометр ИРФ-22: 1 – окуляр; 2 – зорова труба; 3 – гніздо для ключа; 4 – верхня півкуля вимірювальної головки; 5 – термометр; 6 – освітлювальне дзеркало; 7 – нижня півкуля вимірювальної головки; 8, 11 – маховички; 9 – віконце; 10 – дзеркало для освітлення шкали; 12 – пенал;0
Б – Принципова схема рефрактометра: 1 – шкала; 2 – зорова труба; 3 – рідина, що досліджується; 4,5 – призми; 6 – окуляр з перехрестям візирних ліній;
В – Зняття показів рефрактометра ИРФ-22: а – шкала; б – вид поля зору під час зняття показів.
За одержаним значенням показника заломлення розрахуйте величину молярної рефракції MRD за рівнянням Лорентц-Лоренца:
MRD = ×,
де– показник заломлення при 200С, d – густина при 200С, М – молярна маса даної речовини.
Знайдена таким чином молекулярна рефракція повинна бути близькою до обчисленої величини для даної речовини. Молекулярна рефракція обчислюється як сума атомних рефракцій або рефракцій зв’язків. Розбіжність між знайденою і обчисленою величинами молекулярної рефракції не повинно перевищувати 0,5.
Обчислити значення MRD для досліджуваної речовини можна за сумою атомних рефракцій Карбону (2,418) і Гідрогену (1,1). Для розгалужених вуглеводнів знайдене значення MRD буває як правило дещо меньшим в порівнянні із розрахунковим.
Використовуючи одержані константи і дані таблиці, ідентифікуйте досліджувані речовини.
|
Вуглеводень |
Т.кип., 0С |
nD20 |
Густина при 200С, г/мл |
Обчислене значення MRD |
|
Пентан |
36,1 |
1,3575 |
0,626 |
25,290 |
|
Гексан |
69,0 |
1,3751 |
0,660 |
29,908 |
|
2,2-Диметилбутан |
49,7 |
1,3688 |
0,649 |
29,908 |
|
Гептан |
98,4 |
1,3878 |
0,684 |
34,526 |
|
2,4-Диметилпентан |
80,5 |
1,3814 |
0,672 |
34,526 |
|
Октан |
125,7 |
1,3974 |
0,702 |
39,144 |
|
2,2,5-Триметилгексан |
124,1 |
1,3997 |
0,707 |
43.762 |
|
Декан |
174,1 |
1,4119 |
0,730 |
48,380 |
|
Циклопентан |
49,3 |
1,4065 |
0,746 |
23,090 |
|
Метилциклопентан |
71,8 |
1,4097 |
0,749 |
27,708 |
|
Циклогексан |
80,7 |
1,4266 |
0,778 |
27,708 |
|
Циклогептан |
98,2 |
1,4436 |
0,810 |
32,326 |
Як залежить величина nD20 від температури?
Поясніть, як змінюються фізичні константи (т.кип., nD20, густина) в залежності від будови Карбонового скелету (лінійна, розгалужена, циклічна будова).
Дослід 4. Розчинність насичених вуглеводнів.
Реактиви: вазелінова олія, озокерит медичний, парафін твердий або вазелін; концентрована сульфатна кислота, концентрований розчин натрій гідроксиду, бензол, тетрахлорметан, хлороформ, ізопропанол, ацетон, ацетонітрил.
Обладнання і матеріали: пробірки,.
Методика виконання. Опишіть зовнішні ознаки (консистенцію, колір, запах) і якісно визначте розчинність запропонованого викладачем одного із представників насичених вуглеводнів (вазелінова олія, озокерит медичний, парафін твердий або вазелін) в концентрованій сульфатній кислоті, в концентрованому розчині натрій гідроксиду і одному із розчинників наступних груп:
неполярні апротоннні розчинники (дипольний момент µ=0-2D, діелектрична проникність e<10) – бензол, тетрахлорметан, хлороформ;
диполярні протонні розчинники (µ=1,5-2D, e>10) – вода, ізопропанол;
диполярні апротонні розчинники (µ>2,5D, e>20) – ацетон, ацетонітрил.
В кожну пробірку помістити по 7 крапель одного із розчинів чи розчинників, додати по 2-3 краплі насиченого вуглеводню (або на кінчику скальпеля). Пробірки добре струсити і оцінити розчинність візуально за однорідністю вмісту.
Порівняте розчинність насичених вуглеводнів в запропонованих розчинах та розчинниках. В якій групі розчинників запропонований вуглеводень розчиняється?
На підставі одержаних результатів передбачте, в якому з розчинників – діетиловому етері (µ=1,15D, e>4,34), діоксані (µ=0D, e>2,21) або диметилформаміді (µ=3,86D, e>36,7) – досліджуваний вуглеводень розчинятися не буде.
Дослід 5. Визначення температури плавлення органічних речовин в капілярі.
Реактиви: нафталін, бензойна кислота.
Обладнання і матеріали: прилад для визначення температури плавлення, термометр, капіляр, скляна трубка довжиною до
Терміном «температура плавлення» позначають діапазон температур, в якому відбувається перехід речовини з твердого стану в рідкий. Початком плавлення вважають появу першої краплі рідини, а кінцем — повний перехід твердої речовини в рідину.
Методика виконання. Для визначення температури плавлення капілярним методом застосовують скляні капіляри довжиною біля
Невелику кількість добре подрібненої досліджуваної речовини насипають на чисту тверду поверхню (найкраще використовувати предметне скло). Взяти капіляр за запаяний кінець, «постукують» по речовині відкритим кінцем і в такий спосіб вводять речовину в капіляр, щоб у відкритого кінця капіляра утворився стовпчик речовини довжиною 2-
Зібраний прилад повільно нагрівають, уважно слідкуючи за підвищенням температури і станом стовпчика речовини в капілярі. (див. рисунок). Спостерігаючи за речовиною в капілярі, відзначають і записують усі її зміни – зміну забарвлення, розкладання, злипання, спікання і т.п. Коли стовпчик речовини починає помітно стискуватися і «мокнути», пальник забирають. Початком топлення вважають появу першої краплі в капілярі, а закінченням – зникнення останніх кристаликів.
На підставі визначення температури плавлення досліджуваної речовини тапорівняння знайденого результату з табличними даними ідентифікуйте речовину.
Які можливості дає нам встановлення температури плавлення досліджуваної речовини?
Що таке метод «змішаної проби»? З якою метою його використовують?
Студент повинен знати:
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості алканів;
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості циклоалканів.
Студент повинен вміти:
– одержувати в лабораторних умовах метан;
– проводити досліди, що характеризують фізичні та хімічні властивості алканів;
– визначати певні фізичні константи органічних сполук та проводити ідентифікацію речовин.
Список рекомендованої літератури:
Основна:
1. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія /За заг. ред. В.П. Черних. – 2-ге вид., випр. і доп. – X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. – 752 с.
2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів “Центр Європи”, 2006. – 864 с. 3. В.П.Черних, I.С.Гриценко, М.О.Лозинський, З.І.Коваленко Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. ВНЗ III -IV рівнів акредитації /Під загальн. ред. В.П.Черних. – X.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2003. – 592 с.
4. В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – Москва «Дрофа», 2003. – 639 с.
5. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.А.Кост, А.П.Лузин, В.Е. Ручкин, И.А.Селиванова, Н.А. Тюкавкина Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. – Москва «Дрофа», 2002. – 384 с.
6. Матеріали підготовки до лекцій та тексти лекцій http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=pharma_2/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/
Додаткова:
1. Березин Б. Д. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.–768 с.
2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968.
3. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,
4. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с.
6. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969.
7. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с.
8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964.
9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.
Методичну вказівку склали: к. х. н., доц. Г.Я. Загричук
к.х.н. А.Є.Демид
Затверджено на засіданні кафедри
“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____
Переглянуто на засіданні кафедри
“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____
