До похідних аліциклічних сполук належать поліметиленові вуглеводні, які мають циклічну будову і за своїми хімічними властивостями близькі до алканів.
З численних похідних циклоалкалнів у медицині застосовуються циклопропан і похідні адамантану.
Циклопропан (Cyclopropanum)
Циклопропан (в суміші з киснем) нині рідко використовується як засіб для інгаляційного наркозу.
Похідні адамантану
Адамантан за хімічною будовою являє собою трицикло[3,3,1,13,7]декан, тобто містить три конденсованих циклогексанових кільця з двома загальними атомами Карбону.
•Вперше адамантан одержаний з нафти. Це кристалічна речовина з легким камфорним запахом і температурою плавлення 269 °С.
•Перші дані про противірусну активність похідних 1-аміноадамантану були опубліковані в 1964 році. Потім було встановлено, що похідні адамантану є біологічно активними сполуками із широким спектром дії. Серед них знайдені сполуки, які виявляють не тільки противірусну, але й антибактеріальну, протисудомну, протисекреторну, судинорозширювальну дію.
•У медичній практиці застосовують мідантан, глюдантан і ремантадин.
Мідантан (Midantanum) Amantadine hydrochloride*
1-аміноадамантану гідрохлорид
Властивості. Білий кристалічний порошок зі слабким запахом і гірким смаком. Розчинний у воді і хлороформі, легко розчинний у спирті, практично не розчинний в ефірі.
Ідентифікація мідантану
1. Реакція на хлорид-іон (за зв’язаною HCl): з розчином AgNO3 у присутності кислоти нітратної; утворюється білий сирнистий осад AgCl, який нерозчинний в нітратній кислоті, але легко розчинний у розведеному розчині амоніаку NH4OH:
Cl– + Ag+ ® AgCl↓
AgCl + 2NH4OH = [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O
2. Кип’ятіння субстанції з розчином лугу; препарат розкладається з виділенням амоніаку NH3, який виявляють за посинінням вологого червоного лакмусового папірця.
R–NH2×HCl + NaOH ® R + NH3 + NaCl + H2O
3. Реакція з розчином 2-нітроіндандіоном-1,3; утворюється осад жовтуватого кольору (реакція на мідантан-основу – 1-аміноадамантан).
Випробування на чистоту
Перевіряється втрата у масі при висушуванні, сульфатна зола, вміст важких металів (не більше 0,001 %), кислотність і лужність розчинів.
Кількісне визначення
Ацидиметрія, неводне титрування стандартним розчином перхлоратної кислоти у середовищі льодяної ацетатної кислоти і присутності меркурій ацетату і індикатора кристалічного фіолетового (від фіолетового до синьо-зеленого забарвлення). Еm = M. м.
Зберігання
Список сильнодіючих речовин. У щільно закупореному контейнері, у сухому місці.
Застосування
Протипаркінсонічний засіб. Спочатку препарат був запропонований як противірусний засіб, а надалі була виявлена його ефективність при паркінсонізмі різної етіології.
Препарат швидкої дії. Приймають всередину після їди у вигляді таблеток по
Глюдантан (Gludantanum)
глюкуренід 1-аміноадамантану (мідантану)
Властивості. Білий або білий зі слабким жовтуватим відтінком кристалічний порошок. Мало розчинний у воді і спирті.
Застосування. Протипаркінсонічний і противірусний засіб. Як противірусний засіб застосовують при очних вірусних у вигляді 0,5 % водного розчину. Форми випуску: таблетки по
Ідентифікація глюдантану
1. Реакція з реактивом Фелінга (відновні властивості глюкуроно-вої кислоти); утворюється осад червоного кольору Cu2O.
Сu2+ + 2OH– → Сu(OH)2↓;
2KNa[Cu(C4H4O6)2] + RCHO + 3NaOH + 2KOH→2СuOH↓ + RCOONa + 4KNaС4H4O6 + 2H2O;
2CuOH → Cu2O↓ + H2O.
2. Реакція з натрій нітропрусидом Na2[Fe(CN)5NO] у присутності ацетону і соди; утворюється зелене забарвлення.
Кількісне визначення
Ацидиметрія, неводне титрування (див. мідантан). Еm = M.м.
Зберігання
Список сильнодіючих речовин. У щільно закупореному контейнері, у захищеному від світла місці.
Ремантадин (Remantadinum) Remantadine hydrochloride*
1-адамантил-1-аміноетану гідрохлорид
Властивості. Білий кристалічний порошок без запаху, гіркий на смак. Мало розчинний у воді, розчинний у спирті і хлороформі.
Застосування. Противірусний засіб. Застосовують для профілактики і раннього лікування грипу у вигляді таблеток (після їди) по
Одержання ремантадину
Відновне амінування адамантилметилкетону за допомогою формаміду HCONH2 за схемою:
Ідентифікація ремантадину
1. Реакція на хлорид-іон (за зв’язаною HCl): з розчином AgNO3 у присутності кислоти нітратної; утворюється білий сирнистий осад AgCl, який нерозчинний в нітратній кислоті, але легко розчинний у розведеному розчині амоніаку NH4OH:
Cl– + Ag+ ® AgCl↓
AgCl + 2NH4OH = [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O
2. Реакція з натрій нітропрусидом Na2[Fe(CN)5NO] у присутності CH3COCH3 і Na2CO3; утворюється фіолетове забарвлення.
Випробування на чистоту
У процесі контролю за доброякісністю перевіряється прозорість, кольоровість і рН розчину, вміст домішки амоній хлориду (не більше 0,1 %) та ін.
Кількісне визначення
Ацидиметрія, неводне титрування (див. мідантан). Еm = M. м.
Зберігання
Список сильнодіючих речовин. У ЩЗК, у захищеному від світла місці.
Лікарські речовини – похідні терпенів
Терпенами називаються вуглеводні та їх оксигеновмісні похідні, що входять до складу ефірних олій і смол хвойних та інших рослин. Хімічна структура різних терпенів має багато спільного. Їх молекули складаються з різних кількостей зв`язаних між собою залишків ізопрену – 2-метилбутадієн-1,3:
Саме тому загальна формула всіх терпенів є кратною до С5Н8, тобто (С5Н8)n. Терпени можуть мати аліциклічну та циклічну структуру. Серед терпенів розрізняють монотерпени (С10Н16), сесквітерпени (С15Н24), дитерпени (С20Н32), тритерпени (С30Н48) і політерпени ((С5Н8)n). Циклічні терпени можуть мати моно- і біциклічну структуру.
Перші дослідження в області синтезу і вивчення хімічної структури терпенів відносяться до початку ХІХ ст. В 1803 р. аптекар Кінд отримав борнілхлорид (“синтетичну камфору”) зі скипидару. Д.І. Менделєєв досліджував ефірні олії і смоли. На початку ХХ ст. Е.Е. Вегнером була встановлена структура пінену, камфену, ліномену та ін. терпенів, що входять до складу соснових скипидарів. Великі дослідження в області терпенів виконали російські вчені Л.С. Ружичко, А.М. Зайцев, Ф.М. Флавіцький, Н.Д.Зелінський, С.С. Наметкіна, А.Е. Фаворський, В.Е. Тіщенко, Б.А. Арбузов.
Лікарські речовини з групи терпенів за хімічною структурою класифікують на моно- та біциклічні терпени. Їх похідні – терпеноїди – за характером функціональних груп розділяють на спирти, альдегіди, кетони, естери, кислоти і т.д.
Лікарські засоби – похідні моноциклічних терпенів
Три лікарські речовини з класу моноциклічних терпенів: ментол, валідол, терпінгідрат за хімічною будовою є похідними гідроароматичного вуглеводню – ментану (1-метил-4-(метилетил) циклогексан).
В медичній практиці застосовують l-ментол (лівообертаючий ізомер ментолу) і ментол рацемічний, який містить суму стереоізомерів, в т.ч. не менше 70 % d,l-ментолу.
Ментол рацемічний (Mentholum racemicum) (ДФУ)
Суміш рівних частин (1RS,2SR,5RS)-5-метил-2-(1-метилетил)циклогексанолу
Молекула ментолу містить З асиметричних атоми вуглецю, тобто існує 23 = 8 оптично активних ізомерів і 4 рацемати.
Ментол зустрічається в ефірній олії перцевої м’яти у вільному стані і частково у вигляді ефіру оцтової кислоти.
Вміст ментолу в ефірній олії залежить від сорту м’яти і місця та умов її вирощування.
Добування ментолу
1. З ефірної м’ятної олії:
а) метод виморожування застосовується для ефірної олії з вмістом ментолу до 80 %. При фракційній перегонці м’ятної олії виділяють фракцію, яка кипить при 208-212 °С, при охолодженні її до -20 °С виділяються кристали ментолу;
б) боратний метод – для сортів м’ятної олії зі вмістом ментолу 50-60 %. Ефірну олію нагрівають з кислотою борною під зниженим тиском:
Ментиловий ефір борної кислоти має високу температуру кипіння, що дозволяє відділити його від інших компонентів м’ятної олії. Потім при перегонці ефіру з водяною парою в результаті гідролізу одержують ментол.
2. Синтезувати ментол (рацемат) можна відновленням ментону, який міститься в м’ятній олії:
3. У промисловості ментол (рацемат) отримують при взаємодії м-крезолу з ізопропілхлоридом з подальшим гідруванням тимолу під тиском у присутності каталізаторів:
Властивості ментолу рацемічного
Кристалічний порошок, сипкий або у вигляді агломератів, або призматичні або голчасті безбарвні блискучі кристали з сильним запахом перцевої м’яти і смаком, що холодить. Леткий при звичайній температурі (плавиться при температурі близько 34 °С), переганяється з водяною парою. Практично не розчинний у воді, дуже легко розчинний у 96 %-ному спирті, ефірі і петролейному ефірі, легко розчинний у жирних оліях і вазеліновому маслі, дуже мало розчинний у гліцерині. З камфорою, тимолом, фенолом, резорцином, хлоралгідратом утворює евтектичні суміші.
Випробування на чистоту
При встановленні доброякісності проводять визначення прозорості і кольоровості розчину S, кислотності або лужності, оптичного обертання (+0,2º – -0,2º), супровідних домішок (метод ГХ), масу сухого залишку.
Ідентифікація ментолу
1. За фізико-хімічними константами: питоме оптичне обертання, методами тонкошарової і газової хроматографій.
2. За реакцією утворення естеру з динітробензоїлхлоридом у присутності безводного піридину, який ідентифікують за температурою плавлення:
3. Нефармакопейні реакції.
а) ІЧ- спектроскопія.
в) Кольорова реакція з о-фталевим ангідридом – в присутності H2SO4 конц. з’являється оранжево-червоне забарвлення.
с) Спиртовий розчин фурфуролу після змішування з ментолом і H2SO4 конц. стає фіолетового кольору.
d) В присутності ментолу сіро-зелений колір бензольного розчину оксихінолінату ванадію при нагріванні на водяному нагрівнику переходить в червоний.
е) при дії розчину ваніліну в кислоті сірчаній концентрованій спостерігається жовте забарвлення, яке при додаванні води переходить у малиново-червоне.
Реакція базується на окисленні і взаємодії активованої метиленової групи ментолу з ароматичним альдегідом:
Кількісне визначення ментолу
1. ДФУ не вимагає проведення кількісного визначення субстанції.
2. Газово-рідинна хроматографія.
3. Фотоколориметрія на основі кольорових реакцій з альдегідами.
4. Метод ацетилування, зворотне титрування.
Лікарський засіб ацетилують ацетатним ангідридом у середовищі безводного піридину (при нагріванні зі зворотним холодильником). Надлишок ацетатного ангідриду розкладають водою до оцтової кислоти і титрують її розчином натрію гідроксиду, індикатор – фенолфталеїн. Паралельно проводять контрольний дослід. Еm= М.м.
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Зберігання та застосування ментолу
У ЩЗК, у прохолодному, темному місці, при температурі <15ºС.
Зовнішньо як заспокійливий, знеболюючий та слабкий антисептичний засіб при запальних захворюваннях верхніх дихальних шляхів у вигляді 0,5-5 % спиртових та олійних розчинів. Внутрішньо (1-2 краплі 5 % спиртового розчину на цукор для сублінгвального приймання) при стенокардії як спазмолітичний засіб.
Левоментол (Levomentholum) (ДФУ)
(1R,2S,5R)-5-метил-2-(1-метилетил)циклогексаном l-ментол (лівообертаючий ізомер ментолу)
Властивості. Кристали призматичні або голчасті, безбарвні, блискучі. Плавиться при температурі близько 43 °С. Пр. не розч.у воді, д. л. розч. у 96 %-ному спирті, ефірі і петролейному ефірі, легко розч. у жирних оліях і вазеліновому маслі, д. мало розч. у гліцерині.
Ідентифікація та випробування на чистоту аналогічно до ментолу рацемічного за винятком значення оптичного обертання (-48º – -51º).
Валідол (Validolum)
25-30 %-ний розчин ментолу в ментиловому естері ізовалеріанової кислоти
Добування. За реакцією естерифікації ментолу ізовалеріановою кислотою одержують ментиловий ефір ізовалеріанової кислоти, у якому розчиняють ментол.
Властивості. Прозора масляниста рідина із запахом ментолу. Практично не розчинний у воді, легко розчинний у спирті.
Ідентифікація валідолу
1. Реакція на ментол з розчином ваніліну в кислоті сульфатній концентрованій (хімізм див. ментол).
2. Густина 0,894-0,907 г/см3.
3. Методом ГРХ встановлено, що валідол являє собою більш складну за складом суміш, яка містить крім 22,2-25,7 % ментолу і 52,7-55,7 % ментилового естеру ізовалеріанової кислоти також 17,4-18,9 % ментилового естеру 2-метилмасляної кислоти і 2,2-5,9 % вуглеводнів ментенового ряду (ментен-1, ментен-2, ментен-3).
Застосування
Засіб, що заспокійливо діє на ЦНС, має помірну рефлекторну судинорозширюючу дію. Призначають при стенокардії, неврозах, морській і повітряній хворобах.
Форма випуску: фл.-капел. 25 % р-н; табл. по
Кількісне визначення валідолу
1. Алкаліметрія, зворотне титрування.
Визначають вміст ментилового ефіру ізовалеріанової кислоти шляхом гідролізу його спиртовим розчином КОН, надлишок якого відтитровують розчином HCl, індикатор – фенолфталеїн. Паралельно проводять контрольний дослід. Еm= М.м.
2. ГРХ.
Зберігання
У прохолодному місці, у ЩЗК.
Терпінгідрат (Terpinum hydratum)
п-Ментандіол-1,8-гідрат
Властивості. Безбарвні прозорі кристали або білий кристалічний порошок без запаху, слабо гіркий на смак. Мало розчинний у воді, хлороформі, ефірі, розчинний у спирті. Сублімується при повільному нагріванні до 100 °С, утворюючи при охолодженні голчасті кристали. У сухому теплому повітрі повільно вивітрюється.
Добування терпінгідрату
Гідратацією пінену, що міститься в піненовій фракції скипидару. Для цього скипидар змішують з тирсою і додають 25 %-ну сульфатну кислоту, залишають на холоді на 10-14 днів. Терпінгідрат випадає в осад.
Ідентифікація терпінгідрату
1. При додаванні до гарячого розчину терпінгідрату H2SO4 конц. рідина мутніє і набуває ароматного запаху терпінеолу або цинеолу (евкаліптолу):
2. При випаровуванні терпінгідрату досуха зі спиртовим розчином FeCl3 у фарфоровій чашці з’являється одночасно в різних місцях темно-червоне, фіолетове, зелене забарвлення, а при додаванні до охолодженого залишку бензену – синє.
3. Температура плавлення 115-117 °С.
4. Не дає реакції з ваніліном.
Кількісне визначення терпінгідрату
Для субстанції АНД не передбачає кількісного визначення.
Вміст терпінгідрату можна визначити колориметричним методом, який ґрунтується на відновленні фосфорвольфрамової кислоти.
Кількісний вміст терпінгідрату в таблетках визначають гравіметрично, екстрагуючи його етанолом. Етанол відганяють, залишок зважують.
Зберігання і застосування
У ЩЗК.
Внутрішньо. При хронічних бронхітах як відхаркувальний засіб.
Кодтерпін ІС табл. – кодеїн фосфат, терпінгідрат, натрію гідрокарбонат.
Алекс-плюс пастилки – терпінгідрат, декстрометорфан г/бр, левоментол.
Лікарські засоби – похідні біциклічних терпенів
Біциклічні терпени – це сполуки, які складаються з двох конденсованих неароматичних циклів. Як лікарську речовину використовують природній біциклічний терпен – камфору і її похідні – бромкамфору та кислоту сульфокамфорну. Ці речовини є похідними вуглеводню камфану (борнілану) (1,7,7-триметилбіцикло[2,2,1]гептан).
Камфора є кетопохідним камфану. Завдяки наявності в її молекулі двох асиметричних атомів Карбону існують d-камфора (правообертаючий ізомер), l-камфора (лівообертаючий ізомер) та рацемічна камфора.
камфан
Камфора рацемічна (Camphora racemica) (ДФУ)
(1RS.4SR)-1,7,7-триметилбіцикло[2.2.1 ] гептан-2-он
Властивості. Кристал. порошок або пухка кристал. маса білого кольору, легко летка навіть при кімн. темп., з сильним характерним запахом і пряним гіркуватим, потім охоло-джуючим смаком. При обережному нагріванні випаровується не обвуглюючись. М.р. у воді, д.л.р. у спирті, ефірі і петролейному ефірі. Л.р. в жирних оліях, д.м.р. у гліцерині. З тимолом, ментолом, фенолом і хлоралгідратом утворює густі рідини (евтектичні суміші).
Входить до складу ефірних олій рослин-камфороносів – лавра, базиліка, деяких видів полину, шавлії, розмарину.
Добування камфори
1. Природну d–камфору отримують перегонкою з водяною парою з подрібненої деревини камфорного дерева. Потім камфору очищують сублімацією і віджимають на пресах.
2. l-Камфору отримують за способом Н. В. Вершиніна. Початковим продуктом є ялицева олія, яку переганяють з водяною парою з “ялицевих лапок”. Вона складається з борнілацетату (30-40 %), камфену (10-20 %), пінену (10 %) та інших речовин. При температурі вищій за 180 °С виділяють фракцію ялицевої олії, яка містить борнілацетат, гідролізують його розчином натрію гідроксиду і потім окиснюють хромовою сумішшю або кислотою нітратною до камфори.
3. Синтетичну рацемічну камфору отримують за методом В. Е. Тіщенка з пінену, що міститься в скипидарі. Піненову фракцію ізомеризують у камфен за допомогою каталізатора – титану (IV) оксиду, а потім при взаємодії з кислотою мурашиною отримують борнілформіат, який гідролізують до борнеолу й окиснюють у камфору:
Ідентифікація камфори рацемічної
1. Температура плавлення – 172-180 °С.
2. ІЧ-спектроскопія.
3. Питоме обертання 10 %-ного розчину в етанолі – від -0,15° до +0,15°.
4. За реакцією з гідроксиламіну гідрохлоридом у присутності натрію ацетату безводного з утворенням оксиму, який ідентифікують за температурою плавлення 118-121 °С:
5. Нефармакопейні реакції. Кольорові реакції з альдегідами:
а) з фурфуролом – синьо-фіолетове забарвлення;
в) з ваніліном в Н2SO4 – червоно-фіолетове забарвлення;
с) з п-диметиламінобензальдегідом в Н2SO4 – рожеве забарвлення:
6. Реакції на кетогрупу: утворення оксиму, фенілгідразону, 2,4-динітрофенілгідразону, семікарбазону.
Наприклад, з розчином 2,4-динітрофенілгідразину в кислоті хлоридній при нагріванні до кипіння камфора дає жовте забарвлення і осад жовтого кольору, температуру плавлення якого вимірюють:
7. УФ-спектрофотометрія.
8. d–камфора, l–камфора і рацемічна камфора відрізняються одна від одної деякими константами: температурою замерзання, питомим обертанням (10 % етанольний розчин), температурою плавлення 2,4-динітрофенілгідразону.
Кількісне визначення камфори рацемічної
1. Для субстанції ДФУ не передбачає кількісного визначення.
2. Оксимний метод. Ґрунтується на взаємодії камфори з гідроксиламіну гідрохлоридом. Нерозчинний у воді оксим визначають гравіметрично або титрують еквівалентну кількість кислоти хлоридної, що виділилася, розчином натрію гідроксиду, індикатор – бромтимоловий синій. Em = М. м.
3. Камфора може бути кількісно визначена також колориметрично за продуктами реакції з альдегідами.
4. ГРХ.
Зберігання і застосування камфори
У ЩЗК, у прохолодному місці.
Камфору застосовують як стимулятор центральної нервової системи та кардіотонічний засіб ля комплексної терапії гострої і хронічної серцевої недостатності, при колапсі, пригніченні дихання, отруєнні снодійними та наркотичними засобами.
Призначають внутрішньо або підшкірно у вигляді 20 % олійного розчину. При зовнішньому застосуванні камфора проявляє місцеву подразнюючу та антисептичну дію.
Специфічна аналептична дія камфори зумовлена наявністю в її молекулі карбонільної групи, а також активованої нею найближчої метиленової групи. Будь-які зміни в структурі камфори, зумовлені введення замісників, послаблює її аналептичну та кардіотонічну активність. Бром, що вводиться в молекулу, зумовлює появу седативного ефекту у бромкамфорі.
Форма випуску: 20 % р-н д/ін. амп. 2,0 і 5,0 мл.; 10 % олійний розчин (камфорна олія) фл. по 30 мл; 2 і 10 % спиртовий розчин (спирт камфорний) фл. по 40 мл.
Комплексні препарати, які містять ментол і камфору:
Камфомкен аерозоль
Каметон аерозоль
Пектусин табл. – ментол, олія евкаліптова.
Бороментол мазь – кислота борна, ментол, вазелін.
Гевкамен мазь – ментол, камфора, олії евкаліптова, гвоздична, м’ятна.
Ментоклар гель – суміш ефірних олій евкаліпта, м’яти перцевої, чабрецю, кедра, ментол, камфора.
Меновазин р-н – анестезин, новокаїн, ментол, етанол.
Бом-бенге мазь – ментол, метилсаліцилат.
Ефкамон мазь – камфора, олії гвоздична, гірчична, евкаліптова, ментол, метилсаліцилат, настоянка перцю стручкового, спирт коричний, хлоралгідрат.
Капсікам мазь – диметилсульфоксид, бензилнікотинат, камфора рацемічна, скипидар очищений.
Бромкамфора рацемічна (Bromcamphora racemata)
(1RS.4SR)-3-бром-1,7,7-триметилбіцикло[2.2.1 ] гептан-2-он
Властивості. Безбарвні кристали або білий кристалічний порошок з камфорним запахом і смаком. Дуже мало розчинний у воді, легко – у спирті, ефірі, хлороформі та жирних оліях.
Добування. Дією брому на камфору. Реакцію проводять у середовищі хлороформу або хлоралгідрату, розчинник відганяють, а бромкамфору перекристалізовують.
Ідентифікація бромкамфори
1. Після нагрівання бромкамфори з натрію гідроксидом і цинковим порошком у фільтраті виявляють броміди за реакцією з хлораміном:
2. Температура плавлення 74-76 °С.
3. При нагріванні з H2SO4 конц. – червоно-буре забарвлення.
4. УФ-спектрофотометрія.
Кількісне визначення бромкамфори
1. Аргентометрія за модифікованим методом Фольгарда після кип’ятіння з ЗО %-ним р-ном КОН і цинковим порошком. До реакційної суміші додають 0,1 мл титрованого р-ну NH4SCN, (NH4)2Fe(SO4)2 і титрують р-ном AgNO3 до зникнення червоного забарвлення, Em = M.м.
FeNH4(SO4)2 + 3NH4SCN → Fe(SCN)3 + 2(NH4)2SO4
Fe(SCN)3 + 3AgNO3 → AgSCN↓ + Fe(NO3)3
Від об’єму р-ну AgNO3, який пішов на титрування, віднімають 0,1 мл р-ну NH4SCN.
2. Метод спалювання в кисні. Поглинальним розчином є гідроген пероксид. Бромід-йон, що утворюється, визначають меркуриметричним методом.
3. В лікарських формах бромкамфору визначають рефрактометричним і спектрофотометричним методом при 306-308 нм (розчинник етанол).
Зберігання і застосування бромкамфори
У ЩЗК із темного скла, у захищеному від світла місці, при температурі не вище 25ºС.
Застосовують внутрішньо у вигляді таблеток по 0,1-
Кислота сульфокамфорна (Acidum sulfocamphoratum)
1,7,7-триметилбіцикло[2.2.1 ]гептан-2-он-сульфонова-10-кислота, моногідрат
Властивості. Білий із жовтуватим відтінком кристалічний порошок. Дуже легко розчинний у воді і спирті, мало розчинний в ефірі.
Ідентифікація кислоти сульфокамфорної
1. Присутність сульфогрупи встановлюють після мінералізації лікарського засобу з сумішшю натрію карбонату і натрію нітрату. Сульфати, що утворилися, виявляють за реакцією з розчином барію хлориду.
2. Наявність кетогрупи підтверджують за утворенням жовто-оранжевого осаду гідразону при взаємодії з розчином 2,4-динітрофенілгідразину:
3. Температура плавлення 192-195 °С, питоме обертання від -20 °С до -24 °С.
Кількісне визначення
Алкаліметрія, пряме титрування, індикатор – фенолфталеїн, Еm = M.м.
Кислота сульфокамфорна є складовою частиною розчину сульфокамфокаїну (Solutio Sulfocamphocainum 10 % pro injectionibus).
Склад: кислоти сульфокамфорної
основи новокаїну
води для ін’єкцій до
Отримана безбарвна або ледь жовтувата прозора рідина має рН 4,2-5,8 і дає позитивну реакцію на сульфо- і кетогрупу кислоти сульфокамфорної. Під дією розчину натрію гідроксиду виділяється маслянистий осад основи новокаїну, який після екстракції хлороформом дає реакцію на первинну ароматичну аміногрупу.
При кількісній оцінці методом алкаліметрії встановлюють вміст кислоти сульфокамфорної та нітритометричним методом визначають основу новокаїну.
Зберігання і застосування
У ЩЗК, в захищеному від світла місці.
Фармакологічна дія сульфокамфокаїну аналогічна камфорі, але в зв`язку з доброю розчинністю в воді він швидко всмоктується. Показаний при гострій серцевій і дихальній недостатності, при кардіогенному шоку та ін.
Форма випуску – 10 % розчин д/ін. Амп. 2,0 №10.
