Методические указания c органической химии для студентов II курса специальности „Фармация”
Альдегиды и кетоны алифатического и ароматического ряда: номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства и их применение в фармации. Реакции нуклеофильного присоединение.
Цель занятия:
сформировать знание о строении, номенклатуре, изомерии, методы добывания и химические свойства альдегидов и кетонив.
Практические привычки:
овладеть лабораторными методами добывания и идентификации альдегидов и кетонив.
Программа самоподготовки студентов.
1. Классификация, номенклатура и изомерия альдегидов и кетонив.
2. Способы получения альдегидов и кетонив.
3. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонив.
4. Химические свойства альдегидов и кетонив. Механизм реакций нуклеофильного присоединение (AN).
4.1. Влияние электронных эффектов и пространственных факторов на ход AN-реакций.
4.2. Роль кислотного катализа.
4.3. Возвратность AN-реакций.
4.4. Присоединение воды, спиртов, гидросульфита натрия, циановодню, металлоорганических соединений.
5. Механизм реакций приєднання-видщеплення.
5.1. Роль кислотного и основного катализа.
5.2. Получение аминов, оксидив, гидразонив и семикарбазонив.
5.3. Использование реакций образования оксидив и гидразонив в качественном анализе.
6. Реакции при участии Сн-кислотного центра.
6.1. Строение феноляту-иону.
6.2. Кено-енольна таутомерия.
6.3. Конденсации альдольного и кротонового типа.
6.4. Галоформна реакция.
7. Окислительно-обновленные свойства альдегидов и кетонив.
8. Отличные реакции альдегидов от кетонив.
9. Идентификация альдегидов и кетонив.
10. Отдельные представители и их народно-хозяйственное и медицинское значения.
Ситуационные задачи.
1. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонив состава С4Н8ОБ и назовите их за радикало-функциональною, замисниковою и рациональной номенклатурами.
2. Напишите структурные формулы таких соединений: а) уксусный альдегид; б) изомасляний альдегид; в) пропанон; г) изопропилпропилкетон; д) 2-метоксибутаналь; е) 3, метоксиоктандион-2,6; есть) ацетил-ацетон; же) янтарный альдегид; з) метилбутеналь-2.
3. Написать уравнение реакций, с помощью которых добывают пропионовий альдегид и етилметилкетон: а) окисненням спирта; б) дегидрування спиртов; в) из кальциевых солей; г) с дигалогенпохидних; д) оксосинтезом из алкенив (гидроформилюванням); е) озонолизом олефинив; есть) магнийорганичним синтезом.
4. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы формальдегида. В чем соответствие и отличие связей С=ОБ и С=С? Приведите характеристику связи С=О в карбонильных соединениях.
5. Написать схему преобразований хлористого бутилу в бутанон, а пропену в пропаналь.
6. Написать схему складноефирної конденсации за Тищенком для бутаналя и уравнение реакции Каницаро для триметилоцтового альдегида. Показать механизм реакции.
7. С помощью каких реакций можно отличить бутаналь и бутанон?
8. Напишите схемы реакций масляного альдегида и бутанону-2 с реагентами: а) CH3Mg; б) LiAl4; в) PCl5; г) H2N–OH; д) HCN. Назовите полученные продукты.
9. Из соответствующего спирта за реакцией окиснення добыть изопропилоцтовий альдегид. Показать окислительно-обновленный процесс. Который окиснювач целесообразно использовать?
10. Исходя из пропилового спирта получить полный ацеталь пропионового альдегида.
11. Приведите примеры реакций альдегидов и кетонив в основному (щелочному) и кислому средах: а) альдольна и кротонова конденсации; б) реакция Канниццаро; в) полимеризация.
12. Хлораль более активно, чем ацетальдегид, взаимодействует с метанолом, образовывая напивацеталь. Но в реакции получения ацеталю его активность нища сравнительно с ацетальдегидом. Напишите схемы соответствующих реакций и объясните причины отличий в реакционной способности этих двух альдегидов.
13. Для современного блокирования карбонильной группы используется образование преимущественно циклических ацеталей. Предложите путь синтеза глицеринового альдегида из пропеналю (акролеїну), применив для защиты альдегидной группы етиленгликоль. Чему нельзя провести этот процесс с акролеїном?
14. С помощью простых химических тестов – йодоформної пробы и реакции “серебряного зеркала” – отличите одну от одного соединения в следующих парах: 1) пентаналь и пентанон-2; 2) пентанон-2- и пентанон-3; 3) пентанон-3 и пентаном-2. Напишите схемы соответствующих реакций.
15. Приведите строение и названия промежуточных и конечных продуктов в схемах следующих преобразований:
А) CHBr2-CH2-CH3 
№1 №2 №3;
Б) CH3-CH2CH(OH)-CH3 №1 №2;
В) СН 3-СºСН №1 №2 №3 №4;
Г) С6Н5С(ОБ)Н №1 №2 №3.
16. Гексеналь-2, что называют «альдегидом листвы», содержится во всех зеленых листках, из которых его выделяют путем перегонки с водной парой. Из каких исходных карбонильных соединений и в каких условиях можно получить этот альдегид? Напишите схему реакций, которые происходят.
Практическая часть.
Опыт 1. Цветные реакции на альдегиды.
Реактивы: 10%-ной раствор формальдегида, 10%-ной раствор уксусного альдегида, фуксинсульфитна кислота, концентрированная хлоридна кислота, 0,5%-ной раствор резорцина, концентрированная сульфатная кислота, 0,5%-ной раствор натрий нитропрусиду, пиперидин.
Методика выполнения.
а) реакция альдегидов с фуксинсирчистою кислотой. Опыт проводят в двух пробирках, в которые вносят по 1 мл фуксинсульфитної кислоты. Потом в одну пробирку прибавляют 5 капель 10%-ного раствора формальдегида, а в другую – такое самое количество 10%-ного раствора уксусного альдегида. Пробирки с реакционными смесями ставят в штатив. Наблюдают, как через несколько минут раствор формальдегида окрашивается в фиолетовый цвет, а раствор уксусного альдегида – в розово-фиолетовый. После этого у пробирки с окрашенными реакционными смесями прибавляют по 0,5 мл концентрированной хлоридної кислоты. Наблюдают, как окраска в пробирке с уксусным альдегидом через несколько минут исчезает, а в пробирке с формальдегидом – на фиолетово-синее.
Краситель фуксин – производное трифенилметану, имеет такое строение:
Фуксин имеет красно-фиолетовый цвет. Его окраска обусловлена наличием в молекуле длинной система спряжених двойных связей, к которой входит также хиноїдне группировка атомов. В случае пропуска в водный раствор фуксина сульфур(ИV) оксида окраски фуксина исчезает, поскольку две молекулы сульфитной кислоты присоединяются к этому красителю и образовывается бесцветное вещество – фуксинсульфитна кислота, в молекуле которой хиноїдна структура отсутствующая.
Альдегиды присоединяются к фуксинсульфитної кислоты с образованием соединений, которые имеют хиноїдну структуру, и потому окрашенные подобно к фуксину в красно-фиолетовый цвет, но с более интенсивным синим оттенком. Окраска продуктов присоединения зависит от природы альдегида.
Продукты присоединения альдегидов к фуксинсульфитної кислоты постепенно взаимодействуют с сульфур(ИV) оксидом, который всегда содержится в растворе фуксинсульфитної кислоты в излишке. При этом от них откалывается альдегид (в виде гидросульфитного производного и снова образовывается фуксинсульфитна кислота. Поэтому реакционная смесь во время стояния (в процессе проведения опыта) постепенно обесцвечивается. Излишек минеральных кислот раскладывает окрашенные продукты присоединения альдегидов к фуксинсульфитної кислоты. Если к окрашенной реакционной смеси прибавляют хлоридну или сульфатную кислоты, то фиолетовый цвет исчезает. Исключение представляет продукт присоединения муравьиного альдегида к фуксинсульфитної кислоты, который есть стойким к действию кислот и сохраняет окраска в присутствии сильных кислот (но его оттенок становится синишим). Итак, цветная реакция с фуксинсульфитною кислотой в сильнокислому среде дает возможность отличить муравьиный альдегид от других. Реакция с фуксинсульфитною кислотой очень чувствительная и характерная для альдегидов. Кетони, как правило, не дают этой реакции. Тем не менее некоторые кетони связывают сульфитную кислоту, которая содержится в растворе фуксинсульфитної кислоты, и реакционная смесь розовеет.
б) цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку вносят 2 мл 0,5%-ного раствора резорцина и 1 мл 10%-ного раствора формальдегида. Потом пипеткой осторожно по стенке пробирки в реакционную смесь прибавляют 2 мл концентрированной сульфатной кислоты. Следят за тем, чтобы сульфатная кислота не перемешалась с реакционной смесью. На границе деления жидкостей наблюдают образование кольца малинового цвета.
в) цветная реакция уксусного альдегида с натрий нитропрусидом. В пробирку с 5 мл 0,5%-ного раствора натрий нитропрусиду прибавляют 0,3 мл уксусного альдегида и 0,2 мл пиперидину. В процессе перемешивания смесь окрашивается в темно-синий цвет. Натрий нитропрусид дает характерную цветную реакций также с простейшими кетонами.
Опыт 2. Добывание муравьиного альдегида.
Реактивы: метиловый спирт, раствор фуксинсульфитної кислоты.
Оборудование: медная дротинка, закрученная с одного конца в спираль.
Методика выполнения. В пробирку вносят 2-3 мл метилового спирта. Медную дротинку нагревают в пламени спиртовки, быстро вносят в пробирку со спиртом и закрывают пробкой. Происходит восстановление купрум оксида к металлической меди и окиснення спирта к альдегиду. Операцию повторяют 3-4 раза. Альдегид определяют по запаху и по реакции с фуксинсульфитною кислотой. Записать уравнение реакции.
Опыт 3. Окиснення этилового спирта калий бихроматом.
Реактивы: этиловый спирт, раствор фуксинсульфитної кислоты, калий бихромат, 10%-ной раствор сульфатной кислоты.
Методика выполнения. В пробирку вносят 0,5 г калий бихромата и 2 мл 10%-ного раствора сульфатной кислоты. Постоянно перемешивая реакционную смесь, постепенно каплями прибавляют к ней 2 мл этилового спирта. Наблюдают, как разогревается смесь и изменяется ее окраска. Пробирку закрывают пробкой с газовидвидною трубкой, конец которой опускают в пробирку-приемник с 2 мл воды. Пробирку с реакционной смесью закрепляют на штативе, а пробирка-приемник (с водой) охлаждают ледяной водой. Реакционную смесь в пробирке осторожно нагревают и уксусный альдегид, который при этом образовывается, отгоняют и растворяют в холодной воде в пробирке-приемнике. Видгонку альдегида выполняют на протяжении 2-3 мин.
Полученный водный раствор уксусного альдегида исследуют на наличие альдегида. Для этого до 1 мл фуксинсульфитної кислоты прибавляют 1 мл полученного водного раствора уксусного альдегида. Наблюдают, как раствор фуксинсульфитної кислоты окрашивается в розово-фиолетовый цвет. Итак, в пробирке-приемнике в водном растворе содержится уксусный альдегид. Полученный водный раствор уксусного альдегида оставляют для проведения реакции “серебряного зеркала” и реакции с купрум(ИИ) гидроксидом. Напишите уравнение реакции.
Опыт 4. Добывание глицеринового альдегида окисненням глицерина хромовой смесью.
Реактивы: 10%-ной раствор калий дихромата, 10%-ной раствор сульфатной кислоты, глицерин.
Методика выполнения. В пробирку вносят 1 мл 10%-ного раствора калий дихромата, 1 мл 10%-ного раствора сульфатной кислоты и 1 мл глицерина. Смесь встряхивают, пробирку закрывают пробкой с выгнутой газовидвидною трубкой и нагревают. Для определения альдегида полученные пары пропускают сквозь раствор фуксинсульфитної кислоты.
Что при этом наблюдается? Дать пояснение.
Опыт 5. Добывание ацетона пиролизом кальций ацетата.
Реактивы: безводный кальций ацетата.
Оборудование: прибор для добывания ацетона.
Методика выполнения. В сухую пробирку насыпают сухой кальций ацетата, которого необходимо взять не менее чем четвертую часть объема пробирки. Пробирку закрывают пробкой с газовидвидною трубкой. Кальций ацетат распределяют равномерно вдоль всей пробирки, которую закрепляют на штативе с небольшим наклоном в сторону пробирки (рис. 47). Это делают для того, чтобы пробирка не треснула во время попадания на нее воды, которые может выделиться с недостаточно прожаренного кальций ацетата.
Конец газовидвидної трубки опускают в пробирку-приемник, в которую наливают 2-3 мл воды. После этого кальций ацетат в пробирке нагревают в пламени горелки или спиртовки. Причем сначала прогревают всю пробирку, а потом сильно ее нагревают; начиная от дна. Во время пиролизу кальций ацетата образовывается ацетон, который отгоняется из реакционной смеси и растворяется в воде пробирки-приемника. Через 5 мин. объем жидкости в приемнике увеличивается приблизительно вдвое. Записать уравнение реакции.
Полученный водный раствор ацетона используют для дальнейших опытов.
Опыт 6. Добывание йодоформа из ацетона.
Реактивы: ацетон, кристаллический йод, 10%-ной раствор натрий гидроксиду.
Методика выполнения. До 1 мл раствора ацетона, прибавляют небольшое количество розтертого в порошок йода, а потом, постоянно перемешивая, каплями прибавляют 10%-ной раствор натрий гидроксиду к полному обесцвечиванию йода. (Следят за тем, чтобы в реакционной смеси не было излишка луга, который гидролизує йодоформ). Наблюдают, как образовывается осад йодоформа с характерным запахом.
Эта реакция называется йодоформною пробоя (пробоя Либена) на ацетон. Йодоформна проба очень чувствительная. Она дает возможность открыть ацетон в водных растворах при его низких концентрациях (0,04%).
Объясните, какие кетони можно проявить с помощью йодоформної пробы.
Опыт 7. Цветная реакция на ацетон с натрий нитропрусидом (проба Легаля).
Реактивы: ацетон, 10%-ной свежеприготовленный раствор натрий нитропрусиду, 10%-ной раствор натрий гидроксиду, ледяная ацетатная кислота.
Методика выполнения. До 1 мл воды прибавляют 1-2 капле свежеприготовленного 10%-ного раствора натрий нитропрусиду, 1-2 капле ацетона, 1-2 капле 10%-ного раствора натрий гидроксиду. Реакционная смесь окрашивается в темно-красный цвет, который переходит в оранжевый. Если к реакционной смеси добавить ледяную ацетатную кислоту, то раствор приобретет вишневый цвет.
Пробоя Легаля обнаруживают наличие ацетона в моче в клинических лабораториях (диабет).
Опыт 8. Окиснення альдегидов амониачним раствором аргентум оксида (реакция “серебряного зеркала”).
Реактивы: 40%-ной раствор формалина, водный раствор акролеїну, ацетон, 1%-ной раствор аргентум нитрата, 5%-ной раствор аммоний гидроксиду, 10%-ной раствор натрий гидроксиду.
Методика выполнения. Для получения “серебряного зеркала”, сначала нужно хорошо вымыть пробирки. Для этого в них кипятят (осторожно!) на протяжении 1-2 мин. по 5 мл 10%-го раствора натрий гидроксиду. Для равномерного кипения раствора луга у него вкладывают несколько кипятильных камешков. Потом раствор луга выливают и пробирки промывают дистиллированной водой. В каждую из вымытых пробирок вносят по 1 мл 1%-ного раствора аргентум нитрата и к нему каплями прибавляют 5%-ной раствор аммоний гидроксиду до тех пор, пока осадок аргентум гидроксиду, который сначала образовывается, не растворится полностью. Необходимо следить за тем, чтобы в реакционной смеси не было излишка амониаку, который снижает чувствительность реакции. К полученному бесцветному раствору амиакату аргентум гидроксиду в одну пробирку прибавляют 0,5-1 мл 40%-ного раствора формальдегида, в друге – 1 мл водного раствора акролеїну, в третью – 1 мл ацетона. Реакционные смеси ставят в водный купол и нагревают несколько минут при температуре 60-70°С.
Что происходит? Записать уравнение реакции. Где используют данную реакцию.
Опыт 9. Окиснення альдегидов купрум(ИИ) гидроксидом (реакция Троммера).
Реактивы: 40%-ной раствор формалина, водный раствор акролеїну, 2%-ной раствор купрум(ИИ) сульфата, 10%-ной раствор натрий гидроксиду.
Методика выполнения. Опыт проводят в двух пробирках. В каждую пробирку вносят по 1 мл 2%-ного раствора купрум(ИИ) сульфата и 10%-ного раствора натрий гидроксиду. В пробирках образовывается осадок купрум(ИИ) гидроксиду. После этого в одну пробирку прибавляют 0,5-1 мл 40%-ного раствора формальдегида (формалина), а в другую – 1 мл водного раствора акролеїну. Реакционные смеси в пробирках перемешивают, а потом нагревают к началу кипения только верхние их части так, чтобы нижние части остались для контроля холодными. Наблюдают в нагретых частях реакционных смесей выделения осадка купрум(И) гидроксиду Сuо желтого цвета, который потом превращается в осадок купрум(И) оксида Cu2O красного цвета. Иногда на стенках пробирок выделяется даже металлическая медь.
Реакции восстановления амониачного раствора аргентум оксида и купрум(ИИ) гидроксиду являются качественными реакциями на альдегиды. Записать уравнение реакций.
Опыт 10. Взаимодействие уксусного альдегида и ацетона с натрий гидросульфитом.
Реактивы: 50%-ной раствор уксусного альдегида, ацетон, насыщенный раствор натрий гидросульфита, 10%-ной раствор хлоридної кислоты, 10%-ной раствор натрий карбоната.
Оборудование: стакан с льдом.
Методика выполнения. Опыт проводят в двух пробирках, в которые вносят по 3 мл насыщенного раствора натрий гидросульфита. Энергично перемешивая, в одну из них прибавляют 1 мл полученного в опыте 3 уксусного альдегида (или 1 мл приготовленного 50%-ного раствора уксусного альдегида), а в другую – 1 мл ацетона. Реакционные смеси разогреваются, их охлаждают в стакане с ледяной водой. Наблюдают, как образовываются кристаллические осадки гидросульфитных производных уксусного альдегида и ацетона белого цвета. Если осади в процессе охлаждения не образовываются, их образования вызывают трением стеклянной палочки об стенки пробирки.
Кристаллы гидросульфитных производных уксусного альдегида и ацетона видфильтровують и убеждаются, что они не имеют запаха, характерного для уксусного альдегида и ацетона.
Гидросульфитное производное ацетону вмещают в две пробирки. В одну пробирку прибавляют 1 мл 10%-ного раствора хлоридної кислоты, а в другую – 1 мл 10%-ного раствора натрий карбоната. Наблюдают, как растворяются кристаллы гидросульфитного производного. Полученные реакционные смеси в пробирках слабо нагревают и осторожно определяют запах паров, которые при этом выделяются. Ощущается характерный запах ацетона. Итак, гидросульфитные производные альдегидов и кетонив раскладываются растворами кислот, соды и образовывают при этом исходные альдегиды и кетони.
Реакцию присоединения натрий гидросульфита к альдегидам и кетонив с общей формулой используют для обособления этих веществ:
Объясните, или с одинаковой скоростью натрий гидросульфит будет присоединяться к альдегидам и кетонив. Чему?
Опыт 11. Взаимодействие уксусного альдегида и ацетона с 2, 4-динитрофенилгидразином.
Реактивы: 20%-ной раствор уксусного альдегида, 20%-ной раствор ацетона, свежеприготовленный раствор 2, 4-динитрофенилгидразину в концентрированной сульфатной кислоте.
Методика выполнения. Опыт проводят в двух пробирках, в которые вносят по 1 мл свежеприготовленного раствора 2, 4-динитрофенилгидразину в концентрированной сульфатной кислоте. В одну пробирку прибавляют 1 мл 20%-ного раствора уксусного альдегида, а в другую – 1 мл 20%-ного водного раствора ацетона. Реакционные смеси в пробирках перемешивают и оставляют стоять. Через несколько минут наблюдают образование осадков 2, 4-динитрофенилгидразонив уксусного альдегида и ацетона оранжевого цвета.
2, 4-динитрофенилгидразони альдегидов и кетонив используют для идентификациїданих соединений, поскольку эти кристаллические вещества имеют четкие температуры топления.
Опыт 12. Взаимодействие ацетона с гидроксиламином.
Реактивы: ацетон, гидроксиламин солянокислый, натрий карбонат.
Методика выполнения. В пробирке растворяют 0,5 г солянокислого гидроксиламину в 1 мл воды. К полученному раствору осторожно и медленно (спинювання за счет выделения СО2!) прибавляют небольшими порциями безводный натрий карбонат до тех пор, пока не прекратится выделение углекислого газа. Пробирку с полученным водным раствором гидроксиламину охлаждают в ледяном куполе и, постоянно перемешивая, прибавляют к нему 5 мл ацетона. Реакционная смесь разогревается и появляются кристаллы оксиму ацетона, количество которых увеличивается в процессе охлаждения.
Оксими альдегидов и кетонив используют для идентификации данных соединений, поскольку эти кристаллические вещества имеют четкие температуры топления.
Опыт 13. Осаждение белка формалином.
Реактивы: формалин, раствор белку.
Методика выполнения. В пробирку до 1 мл раствора белку доливают 1 млформалину. Наблюдают образование осадка. Формальдегид связывает аминогрупи белковых молекул, которые разрушает благоустроенную структуру белку и ведет к его осаждению.
Опыт 14. Образование параформу и его свойства.
Реактивы: формалин, .
Методика выполнения. Пробирку с 1 мл 40%-ного водного розчинуформальдегиду охлаждают с помощью льда до 5(С. Наблюдают образование белого осадка – параформ:
При осторожном нагревании пробирки осадок растворяется (деполимеризация параформу):
Газообразный мономер формальдегида имеет резкий запах. Он снова полимеризується, образовывая налет на холодных стенках пробирки.
Экспериментальная задача.
В четырех пронумерованных пробирках содержатся водные растворы формальдегида, глицеринового альдегида, акролеїну и ацетона. С помощью качественных реакций визначить, в какой пробирке содержится раствор каждой из названных веществ. Напишите уравнение соответствующих реакций.
Контрольные вопросы:
1. С помощью каких реакций можно отличить альдегиды от кетонив? Напишите соответствующие уравнения реакций.
2. Объясните, чему в реакции “серебряного зеркала” свободное серебро не всегда выделяется в виде тонкого налета на стенках пробирки.
3. Будет ли мешать проведению реакции с реактивом Толенса наличие в молекуле активного атома галогена?
4. Можно ли с допомого реакции с фуксинсульфитною кислотой отличить формальдегид, етаналь и ацетон? Ответ объясните.
5. Объясните, чему диетилкетон, в отличие от л\диметилкетону, не образовывает гидросульфитного производного.
6. Которые производные оксосполук используют для идентификации альдегидов и кетонив? Напишите уравнение соответствующих реакций.
7. Напишите схемы и приведите механизмы получения фенилгидразону, оксиму и семикарбазону етаналю. Возможное ли образование выше упомянутых производных для ацетона? Можно ли с их помощью идентифицировать альдегиды и кетони?
8. Которые гидрокси- и оксопохидни углеводородов открывают йодоформною пробоя? Напишите схему реакции.
9. Какую цветную реакцию используют для выявления кетонив?
10. На чем основывается дезинфикуюча действие формалина?
Студент должен знать:
– свойства альдегидов и кетонив, их практическое использование;
– отравляющее действие на организм формальдегида, ацетона;
– качественные реакции на этот класс соединений;
Студент должен уметь:
– распознавать с помощью качественных реакций альдегиды и кетони;
– идентифицировать альдегиды и кетони с помощью физических методов анализа.
Список рекомендованной литературы:
Основная:
1. В. П. Черных, Б. С. Зименковський, И. С. Грищенко. Органическая химия. В 3-х ч. Харьков “Основа”, 1986. Ч. 2. С. 310-331. 2. Ю. О. Ластухин, С. А. Воронов. Органическая химия. Львов “Центр Европы”, 2000. С. 361-388. 3. Б. Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. Шк., 1981. Ч. 1. С. 189-216; Ч. 2. С. 101-103. 4. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. Органическая химия. Г.: Высш. шк., 1981, С. 151-175, 382-397. 5. Тексти лекций.
Дополнительная: 1. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А. Н. Несмеянова. – Г.: Мир. 1968, 2. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – Г.: Мир, 1987, 3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – Г.: Химия, 1979. – 832 с, 4. Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с, 5. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969, 6. Найдан В. М. Органическая химия (Малый лабораторный практикум). – Киев, 1994. – 336 с, 7. Некрасов В. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – Г.: Химия, 1964, 8. Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтеза. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.
Методическое указание составил: к.х. н., доц. Загричук Г.Я.
асист. Демид А.Е.
Утверждено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
Пересмотрено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
