Методические указания c органической химии для студентов II курса специальности „Фармация”
Биологически важные семичленные гетероциклы. Алкалоиды.
ЦЕЛЬ: сформировать знание о строении, классификации, номенклатуре, изомерию, методы добывания и химические свойства семичленних гетероциклив, алкалоидов.
Основные теоретические вопросы
1. Семичленни азотвмисни гетероцикли: источника получения, химические свойства.
2. Отдельные представители, применение.
3. Нахождение в природе и методы выделения алкалоидов.
4. Классификация алкалоидов.
5. Отдельные представители:
· алкалоиды группы пиридина и пипередину (никотин, анабазин, лобелин);
· алкалоиды группы хинолина (хинин);
· алкалоиды группы хинолина и фенантренизохинолину (папаверин, морфин, кодеин);
· алкалоиды группы пурина (кофеин, теофилин, теобромин);
· алкалоиды группы тропану (атропин, скополамин, кокаин);
· алкалоиды группы индола (резерпин, стрихнин).
Домашняя задача: 1, 2, 3, 4, 7, 12
Ситуационные задачи
1. Напишите структурные формулы соединений и приведите их тривиальные названия: 1) 3, 7-диметилксантин; 2) 2, диоксо-1,3, 7-диметилпурин; 3) 3-(2”-(N-метилпиролидил))-пиридин; 4) 3-(α-пиперидил)-пиридин; 5) 6, диметокси-1-(3’4′-диметоксибензил)-изохинолин; 6) тропиновий естер тропової кислоты; 7) азепинив; 8) диазепинив.
- Напишите структурные формулы важнейших алкалоидов групп пиридина, пиперидину, хинолина, изохинолину, фенантренизохинолину, пурина, тропану и индола.
- Какие соединения называют алкалоидами? Охарактеризуйте методы их выделения из растительного сырья.
- Объясните чему алкалоиды проявляют основные свойства? Как можно проявить свободную основу алкалоида?
- Напишите схему взаимодействия никотина с хлороводневою кислотой. Назовите продукт.
- Напишите структурную формулу морффину и приведите нумерацию атомов. Укажите, какие конденсированные системы составляют основу морфина. Какие атомы карбона являются общими для указанных систем?
7. С помощью какой химической реакции можно различить морфин от кодеина.
8. Укажите центры хиральности в молекуле хинина. Напишите схемы реакций хинина с указанными реагентами: 1) HCl; 2) надл.HCl; 3) Br2 (CCl4).
- Какие виды стереоїзомериї характерные для алкалоидов группы тропану?
- Что общего и в чем отличие химического строения атропина и скополамину?
- Напишите схемы взаимодействия атропина с хлороводневою кислотой.
- Напишите схему кислотного гидролиза кокаина. Назовите продукты.
Методика выполнения практической работы
Биологически важные семичленни гетероциклични соединения Алкалоиды.
Работа 1. Взаимодействие алкалоидов из общеалкалоидными (осаджувальними) реактивами.
На предметное стекло помещают 1-2 капле 1%-ного раствора алкалоида и 1каплю общеалкалоидного реактива. Наблюдают появление окрашенного осадка (таб 1.)
Работа 2. Взаимодействие алкалоидов со специальными реактивами.
На предметное стекло помещают 2-3 капле 1%-ного раствора алкалоида и 1каплю специального реактива. Наблюдают появление окрашенного осадка (таб 2.)
Таблица 1.
Таблица 2.
Работа 3. Флуоресценция разбавленных растворов хинина гидрохлорида.
В пробирку помещают 1-2 капле 1%-ного раствора хлороводневої соли хинина и прибавляют 10 мл воды. Полученный раствор взбалтывают. Наблюдают слабую голубую флуоресценцию разбавленного раствора соли хинина. Флуоресценцию следует наблюдать в толстом пласте жидкости сверху при неярком боковом солнечном освещении пробирки.
При подкислении или при пидлуговуванни раствора флуоресценция исчезает.
Работа 4. Талейохинна проба (реакция хинина с бромной водой и аммиаком).
В пробирку помещают 1-2 капле 1%-ного раствора хлороводневої соли хинина и прибавляют 5 капель воды и 2 капле насыщенной бромной воды. Смесь перемешивают и прибавляют 1 каплю 10%-ного раствора аммиака. Наблюдают постепенное появление изумрудно-зеленой окраски раствора.
В результате окиснення хинина бромной водой и следующей конденсациїпродукту окиснення с аммиаком образовывается талейохин.
Данная реакция есть общей на хинин и его производные:
Студент должен знать:
строение, классификацию, номенклатуру, изомерию, методы добывания и химические свойства семичленних гетероциклив, алкалоидов.
Студент должен уметь:
– на основе функциональных групп относить вещества к определенному классу органических соединений;
– давать названия органических соединениям с помощью рациональной и международной (IUPAC) номенклатурных систем;
– проводить реакции, которые характеризуют химические свойства.
Список рекомендованной литературы:
1. В.П. Черных, Б.С. Зименковський, И.С. Грищенко. Органическая химия. В 3-х ч. Харьков “Основа”, 1986. Ч. 2. С. 422-432, 454-461.
2. Ю.О. Ластухин, С.А. Воронов. Органическая химия. Львов “Центр Европы”, 2000. С. 457-479.
3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. Шк., 1981. Ч. 1. С. 396-404.
4. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. Органическая химия. Г.: Высш. шк., 1981, С. 252-258.
5. Тексты лекций.
Методическое указание составил: к.х. н., доц. Загричук Г.Я.
асист. Демид А.Е.
Утверждено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
Пересмотрено на заседании кафедры
“___” ___________ 200__ г. Протокол № _____
