Методическое указание для студентов
(медицинский факультет)
Занятие №1 (практическое – 6 час.)
ТЕМЫ: 1.Строение и реакционная способность органических соединений. Механизм химических реакций.
2. Свойства одноатомных и многоатомных спиртов. Реакции нуклеофильного замещения.
3. Механизм реакций нуклеофильного присоединения. Альдегиды и кетоны.
ЦЕЛЬ: Выучить строение и реакционную способность органических веществ и механизмы химических реакций. Освоить классификацию, номенклатуру, строение органических соединений, их реакционную способность, типы реакций в органической химии.
Изучить строение и свойства одноатомных и многоатомних спиртов.
Выучить основные химические преобразования карбонильных соединений и уметь объяснить механизмы этих преобразований.
ПРОФЕССИОНАЛЬНАЯ ОРИЕНТАЦИЯ СТУДЕНТОВ:
Биоорганическая химия изучает вещества, которые лежат в основе процессов жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций. Как самостоятельная наука биоорганическая химия существует со второй половины ХХ столетия. Основным объектом ее изучения есть биоорганические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.
Биоорганическая химия неразрывно связана с органической химией и базируется на ее основных положениях и методах. Поэтому изучение строения и реакционной способности органических соединений необходимо для формирования базисного уровня знаний по биоорганической химии.
Много биологически активных соединений – углеводы, некоторые витамины и гормоны в молекулах имеют карбонильную группу. Альдегидная группа имеет наркотическое действие и дезинфекционные свойства веществ. Муравьиный альдегид вызывает коагуляцию белков, его 40% водный раствор, что называется формалином, используется в медицинской практике как дезинфекционное средство и консервант анатомических препаратов. Гидрат трихлороуксусного альдегида – хлоралгидрат используется в медицине как успокоительный и снотворный средство.
Иодоформная реакция на ацетон используется в клинических лабораториях и имеет значение для диагностики сахарного диабета.
МЕТОДИКА ВЫПОЛНЕНИЯ ПРАКТИЧЕСКОЙ РАБОТЫ
I. Тема №1. Строение и реакционная способность органических соединений. Механизм химических реакций.
Семинарское обсуждение вопросов.
II.Тема №2. Свойства одноатомных и многоатомных спиртов. Реакции нуклеофильного замещения.
РАБОТА 1. Выявление воды в этиловом спирте и его обезвоживание.
Внесите в сухую пробирку 10 капель этилового спирта, добавьте на кончике шпателя безводного сульфата меди (П), взболтайте и дайте отстояться. Если спирт содержит воду, то осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствие образования медного купороса СuSO4 . 5Н2О.
РАБОТА 2. Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.
Увеличение радикала (углеводородной части молекулы) понижает растворимость спиртов в воде, увеличение числа гидроксильных групп ее повышает.
В разные пробирки внесите по 2-3 капли этилового и изоамилового спирта, глицерина, щепотку сорбитола. В каждую пробирку прибавте по 4-5 капель воды, взболтайте. Что наблюдаете?
РАБОТА 3. Получение этилацетата.
В сухую пробирку внесите немного (высота слоя ~ 2 мм) порошка обезвоженого ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Прибавте 2 капли коцентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу) и нагрейте осторожно над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется характерный приятный запах етилацетата.
Реакция используется для открытия этилового спирта (по запаху).
РАБОТА 4. Реакция глицерина с гидроксидом меди (П) в щелочной среде.
Поместите в пробирку 3 капли раствора CuSO4 (0,2 н), 3 капли раствора NaOH (2н) и взболтайте. Появится студенистый голубой осадок гидроксида меди (П) по реакции.
CuSO4 + NaOH ® Cu(OH)2 + Na2SO4
Прибавьте 1 каплю глицерина и прокипятить. Убедитесь, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Тут образуется хелатное соединение:
Н Н Н Н
НО – С –Н Н– С – О НО – С – Н
Н ОН НО- С- Н ® Н– С- О Сu О- С – Н
Н С ОН Сu НО- С- Н -2Н2О Н- С- ОН О- С- Н
Н С ОН + НО Н Н Н Н
Н С ОН
Н
III. Тема №3. Механизм реакций нуклеофильного присоединения. Альдегиды и кетоны.
РАБОТА 5. Изучение реакции диспропорционирования формальдегида в водных растворах.
Поместить в пробирку 2-3 капли формалина, прибавить 1 каплю 0,2%-ного раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора свидетельствует о кислой среде.
Напишите уравнения реакции диспропорционирования формальдегида.
РАБОТА 6. Изучение отношения формальдегиду и ацетона к окислению гидроксидом серебра.
Взять две пробирки и в каждую с них поместить по 1 капли 5% раствора АgNО3 и 10% раствора NаОН. К полученному бурому осадку прибавлять по каплям 10% водный раствор аммиака к полному его растворению. Потом в первую пробирку додать 2 капли 40% формалина, а в другую – 2 капли ацетона. В первой пробирке появляется осадок черного цвета, который при осторожном нагревании может выделяться на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета. Эта реакция называется реакцией “серебряного зеркала”. Во второй пробирке выпадения осадка не наблюдается.
Напишите уравнения реакции между формальдегидом и гидроксидом серебра в аммиачной среде.
РАБОТА 7. Изучение отношения формальдегида и ацетона к окислению гидроксидом меди (ІІ).
Поместить в две пробирки по 5 капель 10% раствора NаОН и воды, додать по 1 капли 2% раствора СuSО4. К образованному осадку Сu(ОН)2 додать: в первую пробирку 3 капли 40% раствора формалина, в другу – 3 капли ацетона. Пробирки осторожно нагреть до кипения.
В первой пробирке осадок приобретает, вначале, желтый цвета. Потом – красный, на стенках пробирки может выделиться металлическая медь (“медное зеркало”). Напишите уравнения реакции между формальдегидом и гидроксидом меди (ІІ).
РАБОТА 8. Получение 2,4-динитрофенилгидразина формальдегида.
В пробирку налить 5 капель раствора 2,4-динитрофенилгидразина и додать 1-2 капли формалина до появления желтого осадка.
РАБОТА 9. Выявление ацетона в биологическом растворе йодоформной пробой.
В пробирку поместить 1 каплю раствора иода и до
обесцвечивания добавить по каплям 10% раствор NаОН. Потом прибавить 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желто-белый осадок с характерным запахом йодоформа.
Напишите уравнения реакции.
ПРОГРАММА САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ
І. Тема №1. Строение и реакционная способность органических соединений. Механизм химических реакций.
1. Классификация органических соединений за природой углеродной цепи и функциональными группами. Порядок старшинства функциональных групп.
2. Номенклатура органических соединений. Тривиальные названия, номенклатура ИЮПАК (международная)
3. Ковалентная связь в органических соединениях. Характеристика s– и p– связи. Спряженные системы с открытой и закрытой цепью спряжения. Ароматичность.
4. Понятие о конфигурации молекул органических соединений. Конформация соединений с открытой цепью.
5. Индуктивный и мезомерный электронный эффект. Електроннодонорные и електронноакцепторные заместители.
6. Классификация органических реакций за характером разрыва связей в субстрате и реагенте (радикальные, ионные). Нуклеофильные и электрофильные реагенты.
7. Классификация органических реакций по конечному результату (замещение, присоединение, перегруппировка, окиснення-востановления). Реакции радикального замещения.
8. Кислотность и основность органических соединений за Бренстедом. Классификация кислот Бренстеда.
ІІ. Тема №2. Свойства одноатомных и многоатомних спиртов. Реакции нуклеофильного замещення.
1. Классификация соединений с гидроксильной группой.
2. Получение и физические свойства одноатомных спиртов.
3. Химические свойства одноатомных спиртов (реакции этерификации, образования галогенпроизводных, отщепление воды, отщепление водорода, окисление).
4. Многоатомные спирты. Глицерин, его свойства.
5. Медико-биологическое значение спиртов.
ІІІ. Тема №3. Механизм реакций нуклеофильного присоединения. Альдегиды и кетоны.
1. Строение функциональной группы альдегидов, номенклатура альдегидов.
2. Получение альдегидов, их физические свойства.
3. Реакции окисления альдегидов. Реакция дисмутации.
4. Реакции нуклеофильного присоединения: присоединение воды, синильной кислоты, спиртов, аминов. Реакции полимеризации.
5. Кетоны. Ацетон. Выявление ацетона иодоформной пробой.
6. Биологическая роль и практическое значение альдегидов и кетонов для медицины.
Семинарское обсуждение теоретических вопросов.
Образцы тестовых заданий и ситуационных задач.
1. Напишите структурные формулы 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорбутана, 2-оксипентановой кислоты, 2-амино-3-меркапто-3-метил-бутанола
2. В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назовите этот состав за заместительной номенклатурой. ИЮПАК и назовите функциональные группы:
С Н3-СН2-СН-СН-СООН
СН3 NН2
3. Для подслащивания продуктов для больных на сахарный диабет используется ксилит, который имеет название за международной номенклатурой пентапентол-1,2,3,4,5. Напишите структурную формулу ксилита и определите к какому классу соединений он относится.
4. Напишите формулы соединений: пентанол-2, 2-метилбутанол-1.
5. О чем говорит повышение температуры, которое наблюдается при смешивании спирта с водой.
6. Напишите уравнения реакции этилового спирта с бромводородом. По какому механизму происходит эта реакция.
7. Напишите уравнение реакции образования b–глицерофосфата.
8. Напишите формулы уксусного, пропионового альдегида, масляного альдегида, бензальдегида.
9. Напишите уравнения реакции получения уксусного альдегида с этилового спирта.
10. Напишите уравнения реакции полимеризации формальдегида.
11. Напишите уравнения реакции гидратации трихлоруксусного альдегида (хлораля). Назовите продукт реакции. Где его применения в медицине?
12. Напишите уравнения реакции взаимодействия уксусного альдегида с синильной кислотой.
Студент должен знать:
Студент должен уметь:
Источники информации.
Основные:
1. http://intranet.tdmu.edu.ua/ В помощь студентам/Материалы для подготовки студентов к практическим занятиям/Кафедра общей химии/биологическая и биоорганическая химия/ медицинский факультет/ 1 курс/русский/№01. Реакционная способность орг. соединений. Спирты. Альдегиды
2. http://intranet.tdmu.edu.ua/ В помощь студентам/Презентации лекций/Кафедра общей химии/ русский /медицинский факультет/ 1 курс/ биологическая и биоорганическая химия /01. Биоорганическая химия как наука. Строение и реакционная способность органических соединений
3. Биоорганическая химия: учеб. для вузов /Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. – 3-е изд. перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2004. – С.11-99, 154-162, 182-194.
4. Артёмова Э. К. Основы обшей и биоорганической химии: учебное пособие / Э. К. Артёмова, Е. В. Дмитриев. – М.: КНОРУС, 2011. – С. 116-164, 129-133.
Дополнительные:
1.Черных В.П. и др. «Органическая химия», Книга2. Харьков«Основа», 1995 г., с. 318-340.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. – Г., Высшая школа, 1994.
Методическое указание составила: доц. Кирилив М.В.
Обсуждено и утверждено на заседании кафедры
„ ” июня 2013 р. протокол №.
