Фізіологічно активні сполуки

Фізіологічно активні сполуки. Алкалоїди.

 

Біологічно важливі семичленні гетероциклічні сполуки.

 

АЛКАЛОЇДИ (лат. alkali — луг + oides — подібний, тобто подібні до лугу) –велика група вторинних рослинних речовин, які містять один чи більше атомів азоту, частіше у складі гетероциклічного кільця, мають лужні властивості, більшість з них чинить виражену фармакологічну дію на організм людини і тварин. Алкалоїди  не є гомологічною групою речовин і розрізняються за хімічними, біохімічними і фармакологічними властивостями.

Алкалоїди  зазвичай надають назви рослинам, з яких їх виділяють. Назва алкалоїда може бути: за родовою назвою рослини (атропін — Atropa); за видовою назвою рослини (кокаїн — Erytroxylon coca); за фізіологічною активністю (морфін — від назви бога сну Морфея); за назвою рослинної сировини (ерготамін — від назви ріжок (рос. назва: спориння) ergot); або називають ім’ям першовідкривача Пелетьє (пелетьєрин). Іноді до назви додають префікс чи суфікс, щоб позначити інший алкалоїд з цього ж рослинного джерела, проте відповідно до хімічної номенклатури назва алкалоїда має закінчуватися на суфікс -ін.

Найбільш прийнятна класифікаціяа лкалоїдів, що базується на будові вуглецево-азотного скелета молекули, напр.: ізохінолінові, тропанові, індольні, хінолінові, пуринові, імідазольні, піридинові, піперидинові, хінолінові, піролідинові.

 Можна системазувати їх за фармакологічним принципом, згрупувавши речовини з однотипною активністю. Напр. Алкалоїди з протикашльовою дією — кодеїн, глауцин та ін.; алкалоїди,  що чинять спазмолітичний ефект — папаверин, атропін, платифілін та ін.

Зазвичай рослини містять суміш декількох, іноді до 15 або 20 алкалоїдів, які близькі за своєю будовою, напр. мак снодійний, хінне дерево. Однак деякі рослини містять тільки один алкалоїд, напр. рицинін у рицині. Часто алкалоїди містяться у рослині у вигляді солей органічних та неорганічних кислот. Вміст алкалоїдів у тканинах зазвичай становить десяті або соті частки відсотка і рідко доходить до 10–15% (кора хінного дерева, лист тютюну).

На сьогодні у практичній медицині використовують > 90 алкалоїдів, які застосовують у чистому вигляді та у вигляді багатьох комплексних препаратів.

Алкалоїди мають низку суттєвих негативних властивостей: при застосуванні деяких виникає залежність; багато з них є сильнодіючими отрутами, здатними призвести до летального наслідку.

ПЕНІЦИЛІНИ — група антибактеріальних препаратів, що синтезуються мікроорганізмами, які отримують із рослинних та тваринних тканин, а також їх напівсинтетичні та синтетичні аналоги, що вибірково пригнічують життєздатність чутливих до них мікроорганізмів.

В основі структури П. лежить 6-амінопеніциланова кислота (6-АПК), яка у свою чергу містить тіазолідиновий (А) і β-лактамний (В) цикли:

 

Пеніциліни продукуються культурами Penicillium nota­tum та P. chrysogenum. До природних належать бензилпеніцилін та феноксиметилпеніцилін. Відрізняються природні пеніциліни від напівсинтетичних ацильними залишками:

Пеніциліни класифікуються на природні короткої дії (бензилпеніцилін (пеніцилін) натрієва та калієва солі, феноксиметилпеніцилін) та природні депо-препарати (бензатин бензилпеніцилін, біцилін-5); напівсинтетичні Природні пеніциліни отримують шляхом мікробіологічного синтезу. Всі інші пеніцилінові антибіотики — напівсинтетично, шляхом гідролізу бензилпеніциліну, а потім ацилюючи отриману таким чином 6-АПК.

Пеніциліни — білі кристалічні речовини з гірким смаком. Натрієві та калієві солі легко або дуже легкорозчинні у воді, важко — в органічних розчинниках, часто гігроскопічні.

ЦЕФАЛОСПОРИНИ (Cephalosporіns) — бета-лактамні антибіотики, в основі хімічної структури яких лежить 7-аміноцефалоспоринова кислота Уперше виділені в 1948 р. із гриба Cephalosporіum aeromonіum. Мають мол. м. 400–450 МЕ, розчинні у воді, відносно стійкі до рН і коливань температури. Хімічно і фармакологічно подібні до пеніцилінів. Їх структура містить бета-лактамне кільце, дигідротіазинове кільце і бічні ланцюги.

Діють бактерицидно, викликаючи швидкий лізис бактерій. Механізм дії пов’язаний з ушкод­женням клітинної мембрани бактерій, які діляться, що зумовлено специфічним інгібуванням ферментів, які є пеніцилінпоєд­нувальними білками (ППБ).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

v

 

 

Взаємодія алкалоїдів із загальноалкалоїдними (осаджувальними) реактивами.

Спостерігають появу забарвленого осаду (таб 1.)

Взаємодія алкалоїдів зі спеціальними реактивами.

Спостерігають появу забарвленого осаду (таб 2.)

Таблиця 1.

Таблиця 2.

 

Флуоресценція розведених розчинів хініну гідрохлориду.

Спостерігають слабку блакитну флуоресценцію розведеного розчину солі хініну. Флуоресценцію слід спостерігати у товстому шарі рідини зверху при неяскравому боковому сонячному освітленні пробірки.

При підкисленні або при підлуговуванні розчину флуоресценція зникає.

Талейохінна проба (реакція хініну з бромною водою та аміаком).

         У результаті окиснення хініну бромною водою і наступної конденсаціїпродукту окиснення з аміаком утворюється талейохін.

Дана реакція є загальною на хінін та його похідні:

–