ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ ЗАНЯТТЯ №13 (6 год.)

 

Тема 18. Моно- та дикарбонові кислоти. Малий практикум.

Тема 19. Функціональні похідні карбонових кислот. Малий практикум.

 

Мета заняття:

Засвоїти:

– будову, номенклатуру, ізомерію, класифікацію, методи добування, хімічні властивості та практичне значення моно- та дикарбонових кислот і їх функціональних похідних.

 

Практичні навички:

Вміти:

– лабораторними методами одержувати моно- та дикарбонові кислоти, їх функціональні похідні;

– проводити ідентифікацію карбонових кислот (форміатна, ацетатна, оксалатна, бензоатна) та їх функціональних похідних гідроксамовою пробою.

 

Хід заняття:

1.                  Контроль виконання домашнього завдання.

2.                  Виконання практичних дослідів.

3.                  Контроль вхідного рівня знань.

4.                  Розв’язування навчальних вправ та контроль за їх виконанням.

5.                  Визначення вихідного рівня знань.

 

Програма самопідготовки студентів.

1.      Класифікація, номенклатура, ізомерія та способи одержання насичених, ненасичених монокарбонових кислот.

2.      Електронна будова карбоксильної групи і карбоксилат-аніону як р,p-спряжених систем.

3.      Кислотні властивості карбонових кислот, утворення солей. Залежність кислотних властивостей від електронних ефектів замісників.

4.      Реакції нуклеофільного заміщення при тригональному атомі карбону, механізм. Роль кислотного і основного каталізу.

5.      Вплив карбоксильної групи на перебіг хімічних реакцій по вуглеводневому радикалу:

6.      Підвищення СН-кислотності a-вуглецевого атома (реакція Геля-Фольгарда-Зелінського, складно-ефірна конденсація).

7.      Приєднання проти правила Марковникова в a, b-ненасичених кислотах.

8.      Реакції окиснення і відновлення кислот.

9.      Класифікація, номенклатура, ізомерія та способи одержання насичених, ненасичених дикарбонових кислот.

10.  Кислотні властивості дикарбонових кислот. Будова і стійкість карбоксилат-аніону та діаніону.

11.  Моно- та біфункціональні похідні дикарбонових кислот.

12.  Відношення дикарбонових кислот до нагрівання. Циклічні ангідриди.

13.  Вплив карбоксильних груп на перебіг хімічних реакцій по вуглеводневому радикалу.

14.  Використання малонового естеру в органічному синтезі (малоновий синтез).

15.  Інструментальні і хімічні методи ідентифікації карбонових кислот.

16.  Окремі представники моно- та дикарбонових кислот та їх практичне застосування (мурашина, оцтова, пропіонова, масляна, валер’янова, ізовалер’янова, акрилова, метакрилова, оксалатна, малонова, янтарна, адипінова, малеїнова, фумарова).

17.  Номенклатура, будова, способи одержання та фізичні властивості найважливіших функціональних похідних карбонових кислот.

18.  Функціональні похідні – ангідриди та галогенангідриди як активні ацилюючі реагенти. Хімічні властивості галогенангідридів і ангідридів карбонових кислот.

19.  Естери. Кислотний і лужний гідроліз естерів (механізм реакцій). Складноефірна конденсація (конденсація Кляйзена). Жири і воски як складні ефіри.

20.  Порівняльна характеристика ацилюючих властивостей карбонових кислот і їх функціональних похідних.

21.  Ідентифікація функціональних похідних карбонових кислот.

22.  Окремі представники, застосування.

 

Домашнє завдання.

1. Дати визначення поняттям:

Реакція естерифікації – це

 

 

 

 

 

 

Домашнє завдання: 1, 2, 4, 12, 16, 27.

 

2. Напишіть структурні формули сполук:

1) етилацетат

 

 

2) a,b-диметилвалеріанова кислота

 

 

 

3) лінолева кислота

 

 

 

 

4) 3-карбамоїлгексанова кислота

 

 

 

5) ангідрид оцтової кислоти

 

 

 

6) диметилформамід

 

 

 

 

7) хлорангідрид масляної кислоти

 

8) 3-хлоркротонова кислота

 

 

 

 

9) метакрилова кислота.

 

 

 

 

3. Яку групу атомів називають ацилом? Що таке карбоксилат-іон?

 

 

 

 

Як утворюються ангідриди і галогенангідриди кислот?

 

 

 

 

 

Наведіть структури і назвіть ацили, ангідриди, галогенангідриди та карбоксилат-йони, що відповідають наступним кислотам:

а) форміатній:

 

 

 

 

 

б) ацетатній:

 

 

 

 

 

в) ізомасляній:

 

 

 

 

 

г) a-хлорізовалеріановій:

 

 

 

 

 

 

 

 

4. За допомогою відповідних реакцій довести наявність у суміші мурашиної, оцтової кислот і ацетону.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5. Назвати наведені сполуки:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Напишіть рівняння реакцій між масляною кислотою і наступними реагентами: 1) PCl₅; 2) CH₃OH (H⁺); 3) NH₃ (t); 4) P₂O₅; 5) KHCO₃; 6) Na₂O; 7) FeCl₃; 8) Cl₂ (PCl₃). Які властивості масляної кислоти проявляються в цих реакціях? Які реакції використовуються для доказу наявності карбоксильної групи в органічних сполуках?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7. Напишіть рівняння реакцій пропаноїлхлориду з наступними реагентами: а) H₂O (NaOH); б) C₂H₅NH₂; в) CH₃OH; г) C₂H₅ONa. Назвіть продукти реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Практична частина.

Дослід 1. Розчинність монокарбонових кислот у воді та порівняння їх ступенів іонізації (кислотність).

Реактиви: карбонові кислоти: мурашина, оцтова, трихлороцтова, масляна, стеаринова (або пальмітинова).

Методика виконання. В пробірки внести окремо по декілька крапель або кристалів мурашиної, оцтової, трихлороцтової, масляної, стеаринової (або пальмітинової) кислот і додати по 2 мл води. Вміст пробірок добре перемішати. Якщо кислота у воді не розчиняється, пробірку з сумішшю нагріти. Що спостерігаєте? Які кислоти не розчиняються?

 

 

 

 

 

На універсальний індикаторний папір нанести по краплі розчинів кислот, визначити рН кожного розчину і порівняти силу кислот.

Розмістити кислоти в порядку зростання сили кислоти. Відповідь пояснити.

 

 

 

 

 

 

 

Розчини кислот зберегти для подальших дослідів.

Дослід 2. Добування форміатної кислоти та вивчення її властивостей.

Реактиви: хлороформ; 10%-ний розчин натрій гідроксиду, 5%-ний розчин калій перманганату, вапняна (баритова) вода; 1%-ний розчин аргентум нітрату, 10%-ний розчин нітратної кислоти, 5%-ний розчин амоніаку, 10%-ний розчин натрій карбонату, 10%-ний розчин сульфатної кислоти, концентрована сульфатна кислота, 80%-ний розчин форміатної кислоти.

Обладнання: кип’ятильні камінці, прилади.

Методика виконання.

а) добування форміатної кислоти гідролізом хлороформу. У пробірку налити 5-6 крапель хлороформу і 2-3 мл 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Реакційну суміш, постійно перемішуючи, нагріти на водяній бані до повного зникнення шару хлороформу (нижній шар). Суміш не повинна кипіти, оскільки хлороформ може випаруватися. Після цього вміст пробірки охолодити і дослідити на наявність аніонів форміату і хлору. Для цього реакційну суміш розділити на дві пробірки. До розчину в одній пробірці додати 2 мл 10%-ного розчину нітратної кислоти і кілька крапель 1%-ного розчину аргентум нітрату. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

До розчину в іншій пробірці додати 1-2 мл 5%-ного розчину калій перманганату і 1 мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Реакційну суміш нагріти. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

Форміатна кислота утворюється в разі підкислення реакційної суміші, яка містить натрій форміат. Останній одержують у процесі гідролізу хлороформу в лужному середовищі.

 

б) взаємодія форміатної кислоти з амоніачним розчином аргентум оксиду (реакція “срібного дзеркала”) – реакція, що відрізняє її від інших карбонових кислот. У пробірку внести 0,5-1 мл 1%-ного розчину аргентум нітрату і до нього краплями додати 5%-ний розчин амоніаку до повного розчинення осаду аргентум оксиду, який спочатку утворився. До приготовленого в такий спосіб аміакату аргентум оксиду додати 0,5 мл 80%-ного розчину форміатної кислоти. Реакційну суміш злегка нагріти. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

в) розклад форміатної кислоти концентрованою сульфатною кислотою. (Дослід проводять під витяжною шафою). У суху пробірку внести 1 мл 80%-ної форміатної кислоти, 1 мл концентрованої сульфатної кислоти і декілька кип’ятильних камінців. Пробірку з реакційною сумішшю закріпити в штативі і закрити корком з вертикально вставленою в нього скляною газовідвідною трубкою, зовнішній кінець якої звужено витягнутий. Після цього вміст пробірки обережно нагріти на полум’ї. (Обережно! Спінювання суміші!). Звернути увагу на утворення в процесі реакції газоподібного продукту – карбон(ІІ) оксиду, який підпалюють поблизу звуженого кінця скляної газовідвідної трубки. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

Для зупинення реакції нагрівання припиняють.

г) взаємодія форміатної кислоти з натрій карбонатом. У пробірку налити 2 мл 10%-ного розчину натрій карбонату і обережно краплями форміатну кислоту (Обережно! Спінювання!). Реакційну суміш швидко закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

Дослід 3. Добування ацетатної кислоти і вивчення її властивостей.

Реактиви: натрій ацетат, концентрована сульфатна кислота, льодяна ацетатна кислота, 10%-ний розчин натрій карбонату, вапняна (баритова) вода, 10%-ний розчин натрій ацетату, 3%-ний розчин ферум(ІІІ) хлориду.

Методика виконання.

а) добування ацетатної кислоти з її солей. У пробірку внести 1 г натрій ацетату. Звернути увагу на те, що натрій ацетат не має запаху. До внесеного в пробірку натрій ацетату додати 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Легким помахом руки поблизу отвору пробірки встановити, що в реакційній суміші утворилась ацетатна кислота, яка має залах оцту. (Нюхати пари ацетатної кислоти обережно!). Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

б) взаємодія ацетатної кислоти з натрій карбонатом. У пробірку внести 1 мл 10%-ного розчину натрій карбонату і до нього обережно краплями додають льодяну ацетатну кислоту. (Обережно! Спінювання!). Реакційну суміш швидко закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

в) утворення і гідроліз ферум(ІІІ) ацетату (якісна реакція на ацетатну кислоту). У пробірку внести 1 мл 10%-ного розчину натрій ацетату і 5-6 крапель 5%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте?

 

 

 

Розчин у пробірці кип’ятити 1-2 хв. Що спостерігаєте?

 

 

 

Під час взаємодії натрій ацетату з ферум(ІІІ) хлоридом відбувається обмін між іонами даних солей і утворюється ферум(ІІІ) ацетат, який частково гідролізує до комплексної сполуки [Fe₃(OH)₂(CH₃COO)₆]⁺Cl^– буро-червоного кольору. При кип’ятінні гідроліз проходить інтенсивніше і кількісно випадає осад нерозчинного основного ацетату Fe(CH₃COO)₂OH:

Цю реакцію часто використовують для видалення іонів Fe³⁺ з розчину.

Аналогічну реакцію з ферум(ІІІ) хлоридом дають солі форміатної і пропанової кислот.

 

Дослід 4. Добування вищих жирних карбонових кислот і вивчення їх властивостей.

Реактиви: стеаринова або пальмітинова кислота, замість яких можна брати стеарин, який є сумішшю цих кислот, 1%-ний спиртовий розчин фенолфталеїну, діетиловий етер, 10%-ний розчин натрій гідроксиду, мило (стружка); 1%-ний водний розчин мила, 1%-ний спиртовий розчин мила, 10%-ний розчин сульфатної кислоти, 5%-ний розчин кальцій хлориду, 5%-ний розчин плюмбум(ІІ) ацетату, 5%-ний розчин купрум(ІІ) сульфату, олеїнова кислота, бромна вода, 2%-ний розчин калій перманганату.

Методика виконання.

а) кислотні властивості вищих насичених карбонових кислот. У сухій пробірці розчинити 0,5 г стеаринової (пальмітинової) кислоти або стеарину в 2 мл діетилового етеру. В іншій пробірці до 2-3 крапель 10%-ного розчину натрій гідроксиду додати 1-2 краплі 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну.  Що спостерігаєте?

 

 

До забарвленого фенолфталеїном розчину лугу додати етерний розчин стеаринової (пальмітинової) кислоти або стеарину. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

 

б) гідроліз натрієвих солей вищих карбонових кислот (гідроліз мила). У суху пробірку внести 1 мл спиртового розчину мила і декілька крапель 1%-ного спиртового розчину фенолфталеїну. Що спостерігаєте?

 

Після цього до неї повільно додати краплями воду. Що спостерігаєте? Чому? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

в) утворення нерозчинних солей вищих карбонових кислот. Дослід проводять паралельно в трьох пробірках, в які вносять по 2 мл 1%-ного водного розчину мила. Потім у першу пробірку додати 5-6 крапель 5%-ного розчину кальцій хлориду, у другу – 5-6 крапель 5%-ного розчину плюмбум(ІІ) ацетату, у третю – 5-6 крапель 5%-ного розчину купрум(ІІ) сульфату. Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г) доказ ненасиченості олеїнової кислоти. В дві пробірки внести по 2-3 краплі олеїнової кислоти. В одну з них додати 4 краплі бромної води, в другу – 2 краплі 2%-ного розчину калій перманганату і 2 краплі 5%-ного розчину натрій карбонату. Вміст пробірок збовтати.  Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 5. Одержання натрій оксалату з натрій форміату.

Реактиви: натрій форміат.

Методика виконання. В суху пробірку внести декілька кристалів натрій форміату і нагріти в полум’ї пальника до сплавлення. До отвору пробірки піднести запалений сірник. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції. Який газ виділяється в результаті реакції?

 

 

 

 

 

 

Сплав натрій оксалату зберігають для наступного досліду.

 

Дослід 6. Властивості оксалатної кислоти.

Реактиви: натрій оксалат, 5%-ний розчин кальцій хлориду, оксалатна кислота, вапняна вода, концентрована сульфатна кислота, 5%-ний розчин калій перманганату, 10%-ний розчин сульфатної кислоти.

Методика виконання.

а) відкриття оксалатної кислоти у вигляді кальцієвої солі. В пробірку із сплавом натрій оксалату додати 5-10 крапель води. Краплю прозорого розчину нанести на предметне скло і додати 1 краплю 5%-ного розчину кальцій хлориду. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції.

 

 

 

 

 

б) розклад оксалатної кислоти при нагріванні. У суху пробірку внести 1 г оксалатної кислоти, закрити її корком з газовідвідною трубкою і закріпити у лапці штатива. Кінець газовідвідної трубки занурити у пробірку з вапняною водою. Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

в) розклад оксалатної кислоти при дії концентрованої сульфатної кислоти. (Дослід проводиться у витяжній шафі). В пробірку внести 1 г оксалатної кислоти і 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурити у баритову (вапняну) воду. Суміш обережно нагріти. Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакції.

 

 

 

Після цього підпалюють газ, що виділяється з кінця газовідвідної трубки. Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакції. Що це за газ горить?

 

 

 

 

 

 

 

 

г) окиснення оксалатної кислоти калій перманганатом. У пробірку внести 2-3 мл 5%-го розчину калій перманганату і 2 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурити у пробірку з вапняною водою. Суміш нагріти. Що спостерігаєте? Напишіть відповідні рівняння реакції.

 

 

 

 

 

Дослід 7. Одержання і гідроліз етилацетату.

Реактиви: льодяна ацетатна кислота, етанол, конц. H₂SO₄, 10%-ний розчин H₂SO₄, 10%-ний розчин NaOH.

Методика виконання. А. В пробірку внести 2 мл етанолу, 2 мл льодяної ацетатної кислоти і 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки струсити і на 10 хв поставити в гарячу (60-70°С) водяну баню, не допускаючи кипіння рідини в пробірці. Після охолодження розчину в пробірку долити 2 мл води. Що відбувається? Яка речовина утворюється? Як її виявити? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

Границя розділу шарів ефіру і води більш чітко помітна при обережному покачуванні пробірки. Відзначити зміну об’єму етерного шару в пробірці після додавання 3 мл насиченого розчину натрій хлориду.

 

Б. В дві окремі пробірки внести по 6 крапель етилацетату, одержаного в попередньому досліді, і 1 мл води. В одну з пробірок додають 2 краплі 10%-ного розчину сульфатної кислоти, в другу – 2 краплі 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Пробірку, постійно струшуючи, нагріти на водяній бані (~ 70°С). Що відбувається? В якій пробірці гідроліз відбувається сильніше і чому? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

Дослід 8. Реакції ацетаміду.

Реактиви: 10%-ний розчин ацетаміду, 5%-ний розчин NaOH, конц. HCl, 10%-ний розчин H₂SO₄, гідроксиламін гідрохлорид, 1%-ний розчин FeCl₃.

Методика виконання. А. В пробірку внести 1 мл 10%-ного розчину ацетаміду і 10 крапель 5%-ного розчину натрій гідроксиду. Пробірку нагріти. Що відбувається? Як виявити утворений газ? Напишіть рівняння реакцій.

 

 

 

 

 

 

Б. В пробірку внести 1 мл 10%-ного розчину і 3-4 краплі 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Суміш кип’ятити. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

 

 

В. В пробірку внести невелику кількість гідроксиаміну гідрохлориду, 10 крапель води і додати 3 краплі 10%-ного розчину ацетаміду. Суміш кип’ятити впродовж 3 хв. Що відбувається? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

Після охолодження розчину в пробірку додати 2 краплі 1%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що відбувається? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

Дослід 9. Розщеплення амідів кислот (перегрупування Гофмана).

Реактиви: ацетамід, 10%-ний розчин NaOH, бромна вода, 2%-ний розчин CuSO₄.

Методика виконання. В суху пробірку на висоту 5-6 мм внести ацетамід і 10 крапель води. Вміст пробірки струсити, додати 5 крапель бромної води і 10 крапель 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Пробірку закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити в пробірку з 1 мл води і кип’ятити впродовж 3-5 хв. Що спостерігаєте? Які речовини утворюються? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

Як доказати наявність аміну в реакційній суміші? Напишіть рівняння реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

Експериментальна задача.

У пронумерованих пробірках містяться водні розчини карбонових кислот: форміатної, ацетатної, оксалатної, олеїнової і хлорацетатної. За допомогою якісних реакцій визначте, в якій пробірці міститься розчин кожної з названих речовин. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Контрольні питання:

1. З якими з наведених реагентів карбонові кислоти утворюють солі: а) NaHCO₃; 2) NaCl; 3) NaOH? Напишіть рівняння реакцій.

 

 

 

 

2. Які специфічні властивості відрізняють форміатну кислоту від інших карбонових кислот?

 

 

 

 

3. Чому для відкриття карбонових кислот в реакції з ферум(ІІІ) хлоридом використовують не кислоти, а їх натрієві солі?

 

 

 

 

 

 

 

4. Поясніть, чому галогенангідриди карбонових кислот є більш сильними ацилюючими реагентами, ніж самі кислоти, їх ангідриди і естери. Розмістіть наведені реагенти в порядку зростання ацилюючої здатності. Чи володіють аміди карбонових кислот ацилюючою здатністю?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5. Яким чином можна змістити рівновагу реакції естерифікації в сторону утворення естеру? Наведіть схему і механізм реакції утворення етилацетату.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Наведіть схему і механізм кислотного і лужного гідролізу етилацетату. Яка з цих реакцій необоротна і чому?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7. Напишіть схему якісної реакції на гідроксамові кислоти. Які сполуки виявляють за допомогою гідроксамової проби?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Студент повинен знати:

– способи одержання, фізичні та хімічні властивості моно- та дикарбонових кислот та функціональних похідних;

– якісні реакції на моно- та дикарбонові кислоти.

 

Студент повинен вміти:

– розпізнавати за допомогою якісних реакцій представники моно-, дикарбонових кислот та їх функціональних похідних.

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія /За заг. ред. В.П. Черних. – 2-ге вид., випр. і доп. – X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. – 752 с.

2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів “Центр Європи”, 2006. – 864 с. 3. В.П.Черних, I.С.Гриценко, М.О.Лозинський, З.І.Коваленко Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. ВНЗ III -IV рівнів акредитації /Під загальн. ред. В.П.Черних. – X.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2003. – 592 с.

4. В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – Москва «Дрофа», 2003. – 639 с.

5. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.А.Кост, А.П.Лузин, В.Е. Ручкин, И.А.Селиванова, Н.А. Тюкавкина  Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. – Москва «Дрофа», 2002. – 384 с.

6. Матеріали підготовки до лекцій та тексти лекцій http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=pharma_2/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

Додаткова:

1. Березин Б. Д. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.–768 с.

2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968.

3. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,

4. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с.

5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с.

6. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969.

7. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с.

8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964.

9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.

 

Методичну вказівку склали:                                                      к. х. н., доц. Г.Я. Загричук

                                                                                                          к.х.н. А.Є.Демид

Затверджено на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____