ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ ЗАНЯТТЯ №14 (6 год.)

 

Тема 19. Функціональні похідні карбонових кислот. Малий практикум.

Тема 20. Гетерофункціональні карбонові кислоти. Малий практикум.

 

Мета заняття:

Засвоїти:

– будову, номенклатуру, класифікацію, методи добування, хімічні властивості та практичне значення гетерофункціональних карбонових кислот; функціональних похідних карбонових кислот.

 

Практичні навички:

Вміти:

– лабораторними методами одержувати гетерофункціональні карбонові кислоти, функціональні похідні карбонових кислот;

– проводити ідентифікацію карбонових кислот (саліцилатна, лактатна, цитратна).

 

Хід заняття:

1.                  Контроль виконання домашнього завдання.

2.                  Виконання практичних дослідів.

3.                  Контроль вхідного рівня знань.

4.                  Розв’язування навчальних вправ та контроль за їх виконанням.

5.                  Визначення вихідного рівня знань.

 

Програма самопідготовки студентів.

Функціональні похідні карбонових кислот

1.      Номенклатура, будова, способи одержання та фізичні властивості найважливіших функціональних похідних карбонових кислот.

2.      Аміди. Кислотно-основні властивості. Гідроліз амідів. Гофманівське розщеплення амідів.

3.      Хімічні властивості гідразидів, нітрилів і гідроксамових кислот.

4.      Порівняльна характеристика ацилюючих властивостей карбонових кислот і їх функціональних похідних.

5.      Ідентифікація функціональних похідних карбонових кислот.

6.      Окремі представники, застосування.

Альдегідо- і кетокислоти. Використання ацетооцтового естеру в органічному синтезі

1.      Класифікація, номенклатура, ізомерія та способи одержання оксокарбонових кислот.

2.      Особливості прояву хімічних властивостей оксокислот як біфункціональних сполук. Взаємний вплив функціональних груп.

3.      Декарбоксилювання a– і b-оксокислот.

4.      СН-Кислотність, таутомерія і подвійна реакційна здатність ацетооцтового естеру. Використання малонового та ацетооцтового естеру в органічному синтезі.

5.      Окремі представники альдо- і кетокислот та їх практичне застосування (гліоксилова, піровиноградна, ацетооцтова).

Галогено-, окси- та їх функціональні похідні. Фенолкарбонові кислоти. Синтез препаратів похідних саліцилової кислоти та ПАБК

1.      Класифікація, номенклатура, ізомерія та способи одержання галогенокарбонових кислот.

2.      Залежність кислотних властивостей галогенокислот від природи, кількості атомів галогенів і розташування їх відносно карбоксильної групи.

3.      Хімічні властивості галогенокарбонових килот. Підвищена рухливість атому галогену в α-позиції в аліфатичних, а також орто- і пара- положеннях в ароматичних галогенокарбонових кислотах.

4.      Номенклатура, ізомерія та способи одержання спирто- та фенолокислот.

5.      Хімічні властивості гідроксикислотот. Відношення α-, β– та γ-гідроксикислот до нагрівання. Розщеплення α-гідроксикислот.

6.      Хімічні властивості саліцилової кислоти та одержання на її основі похідних, лікарських препаратів.

 

Домашнє завдання до теми 19: 2 (1 та 3), 4, 7, 8.

Ситуаційні задачі.

1.                              Розгляньте будову малонової кислоти. Поясніть, чому вона і її діетиловий естер є СН-кислотами? Що таке конденсація Кневенагеля? Напишіть схеми взаємодії “малонового естеру” з наступними реагентами: а) Н₂О (Н⁺; t); б) Br₂; в) С₂Н₅ОNa (C₂H₅OH), потім С₂Н₅J; г) NaNH₂ (NH₃)_(рід.). Назвіть продукти.

2.                              Синтезуйте малонову кислоту з ацетатної кислоти. Одержіть “малоновий естер” і за його допомогою синтезуйте кислоти: 1) масляну; 2) адипінову; 3) етилбурштинову.

3.                              Одержіть “натріймалоновий естер”. Розгляньте його будову. Напишіть схеми взаємодії його із сполуками: 1) С₂H₅Br; 2) CH₂J₂; 3) Cl-CH₂-C(O)CCH₃. Одержані продукти прогідролізуйте і нагрійте. Напишіть формули і назвіть одержані кислоти.

4.                                          Напишіть структурні формули сполук: 1) бромангідрид пропіонової кислоти; 2) етилацетат; 3) моногідроксиамід янтарної кислоти; 4) N,N-діетилетанамід; 5) ацетонітрил; 6) етилізобутират; 7) ангідрид оцтової кислоти; 8) малеїновий ангідрид; 9) хлорангідрид масляної кислоти; 10) акрилонітрил; 11) гідразид валеріанової кислоти.

5.                                          Назвати наведені сполуки:

6.                                          Напишіть рівняння реакцій пропаноїлхлориду з наступними реагентами: а) H₂O (NaOH); б) C₂H₅NH₂; в) CH₃OH; г) C₂H₅ONa. Назвіть продукти реакцій.

7.                                          Які сполуки утворюються при дії на ацетамід наступних реагентів: а) H₂O (H⁺); б) P₂O₅, t; в) NaNH₂; г) LiAlH₄; д) H₂O (OH^–); е) Br₂ + KOH; є) конц. H₂SO₄? Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій. Наведіть механізм реакцій а) і д).

8.                                          Які сполуки утворюються при дії на етилацетат таких реагентів: а) H₂O (H⁺); б) ₂O (OH^–); в) н-С₄Н₉ОН; г) (СН₃)₂NH? Напишіть схеми і назвіть продукти.

9.                                          Напишіть схеми взаємодії пропіонітрилу з наступними сполуками: а) H₂O (H⁺); б) C₂H₅OH + Na; в) CH₃MgJ, потім H₂O. Назвіть одержані речовини.

10.                                      Напишіть схеми реакцій, що дозволяють здійснити такі перетворення:

a.                                                                  СН₃–СН=СН₂  ®  (СН₃)₂СНСОNНОН;

b.                                                                  HCºCH  ®  CH₃CONHCH₃;

c.                                                                  CH₃–CºN ®  CH₃OH.

 

Домашнє завдання до теми 20: 1, 2, 7, 9.

Ситуаційні задачі.

1.      Напишіть структурні формули сполук: 1) гліоксилова кислота; 2) піровиноградна кислота; 3) оксалооцтова кислота (кетобурштинова кислота); 4) 5-оксовалеріанова кислота; 5) 3-ацетил-2-формілгександіова кислота; 6) метиловий естер ацетооцтової кислоти; 7) гідразон “ацетооцтового естеру”; 8) оксим b-кетомасляної кислоти; 9) нітрил мезоксалевої кислоти; 10) діамід оксалооцтової кислоти.

2.      Назвіть наведені сполуки:

3.      Наведіть схеми реакцій одержання піровиноградної кислоти: 1) із хлороангідриду ацетатної кислоти; 2) нагріванням (піролізом винної кислоти; 3) окисненням відповідної гідроксикислоти.

4.      Одержіть “ацетооцтовий естер” із етилацетату. Розгляньте механізм естерової конденсації Кляйзена. Приведіть таутомерні форми “ацетооцтового естеру”. Поясніть, чому конденсуючим реагентом може служити лише сильна основа (алкоголяти лужних металів, натрій амід або натрій гідрид) і чому вихід кетоестеру при відгонці спирту під час синтезу.

5.      Яких перетворень зазнає “ацетооцтовий естер”: 1) під час нагрівання з розведеною кислото; 2) під час дії концентрованого розчину лугу? Наведіть хімізм реакцій.

6.      Поясніть, чим зумовлена СН-кислотність, яка зростає у такій послідовності для сполук: 1) ацетон СН₃-С(О)-СН₃ (К_а = 3 · 10^–25); 2) діетилмалонат С₂Н₅О-С(О)-СН₂С(О)-ОС₂Н₅ (К_а = 2 · 10^–15); 3) “ацетооцтовий естер” СН₃-С(О)-СН₂-С(О)-ОС₂Н₅ (К_а = 7 · 10^–11); 4) ацетилацетон СН₃-С(О)-СН₂С(О)-СН₃ (К_а = 1,5 · 10^–9). Чи збігається ця послідовність із схильністю їх до енолізації? Напишіть енольні форми цих сполук. Дайте визначення поняттю кето-енольна таутомерія.

7.      Напишіть реакції “ацетооцтового естеру” з речовинами: 1) HCN; 2) NaHSO₃; 3) NH₂OH; 4) CH₃C(O)Cl; 5) PCl₅; 6) Br₂; 7) Na.

8.      Виходячи із “ацетооцтового естеру” і інших необхідних реагентів запропонуйте схему одержання: 1) метилетилкетону; 2) 2-метилбутанової кислоти; 3) ізовалеріанову кислоту; 4) ізобутилметилкетон; 5) глутарову кислоту; 6) гептадіон-2,6.

9.      В які сполуки перетвориться піровиноградна кислота під час взаємодії з такими речовинами: 1) HCN (NaOH); 2) NaHСO₃; 3) C₆H₅–NH–NH₂; 4) NaHSO₃; 5) C₂H₅OH (H⁺); 6) 150°C, H₂SO₄ розведена; 7) 60 …80°C, H₂SO₄ конц.?

10.  Напишіть схеми реакцій гліоксилової з такими реагентами: 1) HCN; 2) NaHІO₃; 3) NH₂OH; 4) [Ag(NH₃)₂]OH; 5) надлишок 40%-ного NaOH/ Назвіть продукти.

11.  Які сполуки утворяться під час нагрівання таких сполук: 1) b-кетокапронової; 2) етилацетооцтової; 3) диметилацетооцтової; 4) a-метил-b-кетовалеріанової.

12.  Напишіть реакції a-метил- і “a,a-диметилацетооцтового естеру” з реагентами: 1) H₂SO₄ розв., t; 2) NaOH розв., t; 3) NaOH конц., t. Наведіть їх механізм. Вкажіть, коли спостерігається кетонне, а коли – кислотне розщеплення b-кетоестеру.

13.  Як хімічним шляхом можна відрізнити такі пари сполук: 1) формілоцтова кислота і піровиноградна кислота; 2) етилацетат і “ацетооцтовий естер”; 3) ацетат натрію і “натрійацетооцтовий естер”?

14.  Встановіть будову сполуки С₅Н₈О₃, яка стійка до нагрівання, утворює оксим, не реагує з [Ag(NH₃)₂]OH, під час відновлення амальгованим цинком у хлоридній кислоті перетворюється в н-валеріанову кислоту.

15.  Речовина С₇Н₁₂О₃ утворює вишнево-червоний розчин з FeCl₃, а під час нагрівання з розведеною хлоридною кислотою утворює метанол, СО₂ і сполуку С₅Н₁₀О, яка під час відновлення LiAlH₄ утворює пентанол-2. Яка будова речовини С₇Н₁₂О₃.

16.  У трьох пробірках знаходяться ацетон, піровиноградна кислота і “ацетооцтовий естер”. Як їх розпізнати хімічним шляхом?

 

Домашнє завдання до теми 20: 1, 3.

Ситуаційні задачі.

1. Виходячи з оцтової кислоти, запропонуйте схеми одержання бромоцтової, гідроксіоцтової та амінооцтової кислот.

2. Дайте визначення поняттям «спиртокислоти» і «фенолокислоти». Наведіть схему і механізм реакції одержання саліцилової кислоти за методом Кольбе— Шмітта. Чому кислотність саліцилової кислоти вища, ніж її пара- і мета-ізомерів? Напишіть схеми якісних реакцій, що дозволяють відрізнити саліцилову кислоту: 1) від фенолу; 2) бензойної кислоти; 3) ацетилсаліцилової кислоти.

3.Порівняйте відношення до нагрівання α-, β- і γ-гідроксикислот. Назвіть продукти.

4. Напишіть рівняння реакцій, що дозволяють здійснити такі схеми хімічних перетворень:

 

Практична частина.

Дослід 1. Добування і властивості піровиноградної кислоти.

Реактиви: 5%-ний розчин молочної кислоти; 10%-ний розчин натрій карбонату; 1%-ний розчин калій перманганату, 0,5%-ний розчин натрій нітропрусиду, насичений розчин натрій гідросульфіту, 5%-ний розчин піровиноградної кислоти, 5%-ний розчин пропіонової кислоти, універсальний індикаторний папір зі шкалою рН; гідрогенхлорид фенілгідразину; натрій ацетат.

Методика виконання. а) одержання піровиноградної кислоти. У пробірку внести 2 мл 5%-ного розчину молочної кислоти і додати краплями при струшуванні 10%-ний розчин натрій карбонату до нейтральної по лакмусу реакції. Потім долити 1 мл 1%-ного розчину калій перманганату і суміш нагріти до кипіння. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції:

 

 

 

 

 

Після охолодження розчин відфільтрувати і у фільтраті визначити наявність  кетокислоти. Яким чином?  Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) порівняння сили піровиноградної і пропіонової кислот. На смужку універсального індикаторного папірця по краплинах нанести 5%-ного розчину піровиноградної кислоти і 5%-ного розчину пропіонової кислоти. За допомогою шкали визначити рН цих розчинів. Що спостерігаєте? Пояснити відмінність у силі кислот.

 

 

 

 

 

 

 

 

в) добування фенілгідразону піровиноградної кислоти. У пробірку внести 1 мл 5%-ного розчину піровиноградної кислоти, 0,1 г гідрогенхлориду фенілгідразину і 0,1 г натрій ацетату. Одержану реакційну суміш нагріти на киплячій водяній бані впродовж 15-20 хв. Суміш охолодити. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

Дослід 2. Властивості гліоксилової кислоти.

Реактиви: 5%-ний розчин гліоксилової кислоти; 5%-ний розчин натрій гідрокарбонату; 5%-ний розчин кальцій хлориду, 1%-ний розчин аргентум нітрату; 5%-ний розчин амоній гідроксиду.

Методика виконання. а) утворення солей гліоксилової кислоти. У дві пробірки внести по 1 мл 5%-ного розчину гліоксилової кислоти. Потім в одну з них краплями додати 1 мл 5%-ного розчину натрій гідрокарбонату, а в іншу – 0,5 мл 5%-ного розчину кальцій хлориду. Що відбувається в кожній із пробірок? Напишіть рівняння  реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) альдегідні властивості гліоксилової кислоти. У добре знежиреній пробірці змішати 1 мл 5%-ного розчину гліоксилової кислоти з 1 мл 5%-ного розчину натрій гідрокарбонату. Після того, як вуглекислий газ закінчить виділятись, до одержаного натрій гліоксилату додати 4-5 крапель амоніачного розчину аргентум оксиду. Одержану реакційну суміш, не струшуючи, поставити у гарячу водяну баню. Що відбувається через 5-6 хв? Що це доказує? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 3. Властивості і доказ будови “ацетооцтового естеру”.

Реактиви: ацетооцтовий естер; 2 н. розчин натрій гідроксиду; 1%-ний спиртовий розчин фенолфталеїну; натрій металічний; насичений розчин бромної води; 5%-ний розчин ферум(ІІІ) хлориду.

Методика виконання. а) виявлення кислотних властивостей “ацетооцтового естеру”. У пробірку внести 3 мл води і по краплі 1%-ного розчину фенолфталеїну та 2 н. розчину натрій гідроксиду. Одержаний розчин забарвлюється у малиновий колір. До одержаної реакційної суміші додати 2-3 краплі “ацетооцтового естеру”. Що спостерігаєте? На що це вказує? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

б) взаємодія “ацетооцтового естеру” з металічним натрієм. У суху пробірку внести 1 мл “ацетооцтового естеру” і невеликий кусочок (розміром як четверта частина горошини) очищеного від оксидної плівки і висушеного фільтрувальним папером від гасу металічного натрію. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою і закріпити в штативі. Що спостерігаєте?

 

 

Через 1 хв. від початку реакції, газ, який виділяється з реакційної суміші, підпалити поблизу газовідвідної трубки. Що відбувається? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

Під час реакції утворюється “натрійацетооцтовий естер”, який при охолодженні реакційної суміші випадає в осад. (Будьте уважні! Після закінчення досліду у пробірці не повинно бути кусочків металічного натрію.)

 

в) виявлення подвійного зв’язку в “ацетооцтовому естері”. У пробірку внести 10 крапель “ацетооцтового естеру” і при інтенсивному перемішуванні 10 крапель насиченого розчину бромної води. Що спостерігаєте? Що це доказує? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г) виявлення енольної форми “ацетооцтового естеру”. У пробірці змішати 10 крапель “ацетооцтового естеру” з 10 краплями 5%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

Енольна форма “ацетооцтового естеру” стійка за рахунок утворення внутрішньомолекулярного водневого зв’язку:

д) доведення наявності рівноваги між таутомерними формами (кетонною і енольною) “ацетооцтового естеру”. У пробірці змішати 1 мл води, 5 крапель “ацетооцтового естеру” і 2-3 краплі 5%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте?

 

 

 

До одержаної забарвленої реакційної суміші додати декілька крапель бромної води. Фіолетове забарвлення розчину зникає, але через декілька секунд знову з’являється. Коли фіолетове забарвлення відновиться, до реакційної суміші знову додати декілька краплин бромної води. Фіолетове забарвлення спочатку зникає, але швидко відновлюється. Чим пояснити явище, що спостерігається?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Поясніть, чи буде властива кето-енольна таутомерія для ацетилацетону , ацетонілацетону , етилового естеру пропіонілоцтової кислоти .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

е) кетонне розщеплення “ацетооцтового естеру”. У пробірку внести 1 мл “ацетооцтового естеру” і 2 мл 10%-ної сульфатної кислоти. В одержану суміш додати декілька кип’ятильних камінців. Пробірку з реакційною сумішшю закрити корком з газовідвідною трубкою і закріпити в штативі. Кінець газовідвідної трубки опустити у пробірку з 2 мл вапняної (баритової) води. Реакційну суміш обережно нагріти до кипіння. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

З допомогою яких хімічних реакцій можна виявити продукти розщеплення ацетооцтового естеру?

 

 

Для виявлення деяких продуктів кінець газовідвідної трубки опустити у пробірку-приймач з 1-2 мл води, яку охолоджують льодяною водою. Реакційну суміш продовжити нагрівати. Відігнати у пробірку-приймач 5-6 крапель рідкого продукту. В одержаному розчині провести йодоформну пробу. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

Контрольні питання:

1. Напишіть схему таутомерних перетворень ацетооцтового естеру. Який структурний фрагмент обумовлює появу характерного забарвлення з розчином ферум(ІІІ) хлоридом?

 

 

 

 

 

 

 

2. Напишіть схему кислотного і кетонного розщеплення ацетооцтового естеру. Вкажіть умови реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 4. Доведення будови молочної кислоти

Реактиви: молочна кислота, H₂SO₄ конц., р-н Люголя 10% NaOH.

Методика виконання: А. У суху пробірку внести 0,5 мл молочної кислоти й обережно прилити  0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Отвір пробірки закрити пробкою з газовідвідною трубкою. Розчин обережно  нагріти у полум’ї пальника. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

Підпаліть газ, що виділяється з газовідвідної трубки. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

Б. У пробірку внести 1 мл води, 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти і 0,5 мл молочної кислоти. Пробірку закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити  у пробірку з 1 мл розчину йоду в калій йодиді, попередньо знебарвленого додаванням декількох крапель 10 %-вого розчину натрію гідроксиду. Пробірку з молочною кислотою нагріти у полум’ї пальника. Що спостерігаєте в пробірці-приймачі? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 2. Доведення будови винної кислоти

Реактиви: винна кислота 15%, КОН 3%, СuSO₄ 2%, NaOH 10%.

Методика виконання: А. У пробірку внести 2 краплі 15 %-вого розчину винної кислоти і 4 краплі 3 %-вого розчину калію гідроксиду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

Додайте в пробірку ще 5—10 крапель 3 %-вого розчину калію гідроксиду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

Розчин солі збережіть для проведення досліду Б.

Б. У пробірку внести по 4 краплі 2 %-вого розчину купруму (II) сульфату і 10 %-вого розчину натрію гідроксиду, додайте декілька крапель розчину калію тартрату. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 3. Розщеплення лимонної кислоти під дією концентрованої сульфатної кислоти

            Реактиви: лимонна кислота (кр), H₂SO₄ конц., вапняна вода, р-н Люголя, NaOH 10%.

Методика виконання.У суху пробірку на висоту 5 мм внести лимонної кислоти й обережно долити 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку з вапняною водою. Чому проходить помутніння? Напишіть рівняння  реакцій.

 

 

 

 

 

Продовжуючи нагрівання вихідної суміші, кінець газовідвідної трубки опустити у пробірку, що містить 1 мл йоду в калій йодиді, попередньо знебарвленого додаванням декількох крапель 10%-ного натрію гідроксиду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції. Що доказує дана реакція?

 

 

 

 

 

 

 

 

Підпаліть газ, який виділяється з газовідвідної трубки. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції. Що доказує дана реакція?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 4.  Сублімація і розкладання саліцилатної кислоти.

Реактиви: саліцилова кислота (кр.), вапняна вода.

Методика виконання: У суху пробірку на висоту 5 мм помістити саліцилатну кислоту і нагріти у полум’ї пальника. Що спостерігаєте? Чим пояснити утворене?

 

 

 

 

Продовжити нагрівання не тільки дна пробірки, але й стінок вище рівня рідини, щоб пари кислоти проходили через нагріту зону. Що відбувається? Напишіть рівняння  реакції.  Як доказати наявність газу, що виділяється?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Дослід 5 . Реакції саліцилової кислоти.

Реактиви: саліцилова кислота (кр.), фенол (кр.), NaHCO₃ 5%, FeCl₃ 1%, етанол, бромна вода, бензойна кислота (кр.).

Методика виконання: А. У дві пробірки налити по 1 мл 5%-ного розчину натрій гідрокарбонату. В одну пробірку на кінчику шпателя додати саліцилатної кислоти, в другу – таку ж кількість фенолу. Вміст пробірок струсити. Що спостерігаєте? Чим пояснити відсутність видимих змін у пробірці з фенолом?  Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

 

Б. У двох пробірках в 1 мл води розчинити декілька кристалів саліцилатної кислоти та фенолу і додати по 1 краплі 1%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

Додайте у пробірки рівні об’єми етанолу. Що спостерігаєте в кожній пробірці? З якою метою можна використати дану реакцію?

 

 

 

 

 

В. У дві пробірки внести окремо по декілька кристалів саліцилатної і бензоатної кислот, розчинивши їх у 5-10 краплях дистильованої води. Струсити вміст пробірок, додати по 2-3 краплі бромної води. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції, що відбувається.

 

 

 

 

 

 

 

            Додайте надлишок бромної води. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння  реакції.

 

 

 

 

 

 

 

            Вміст пробірки для видалення надлишку брому обережно прокип’ятити впродовж 1 хв. Що спостерігаєте?

 

 

 

У фармацевтичній практиці ця реакція покладена в основу броматометричного методу визначення саліцилатної кислоти.

 

Дослід 6.  Гідроліз аспірину.

Реактиви: аспірин, FeCl₃ 1%

Методика виконання. У пробірку на кінчику шпателя внести аспірину і долити 2 мл води. Отриманий розчин розділити на 2 частини, одну з яких   прокип’ятити впродовж 2-3 хв, а потім охолодити. У кожну пробірку додати по 3 краплі 1%-ного розчину ферум (ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте? Чим пояснити різні зовнішні ефекти? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Контрольні питання:

1. Напишіть схеми реакцій, що доводять наявність в молекулі винної кислоти карбоксильних груп та α-глікольного фрагменту.

 

 

 

 

 

 

2. Чим пояснити різне відношення фенолу і саліцилової кислоти до дії натрію гідрокарбонату.

 

 

 

 

 

 

3. Про наявність якої функціональної групи свідчить реакція саліцилової кислоти з феруму (III) хлоридом? Чи можна за допомогою цієї реакції відрізнити фенол від саліцилової кислоти? Відповідь поясніть.

 

 

 

 

 

 

4. Наведіть схеми реакцій, що підтверджують наявність у молекулі саліцилової кислоти: 1) фенольного гідроксилу; 2) карбоксильної групи; 3) ароматичного кільця. Назвіть продукти.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Студент повинен знати:

–                    способи одержання, фізичні та хімічні властивості гетерофункціональних карбонових кислот на прикладі оксокислот (альдегідо- і кетокислоти).

–                    способи одержання, фізичні та хімічні властивості гетерофункціональних карбонових кислот на прикладі гідроксикислот.

 

Студент повинен вміти:

–                    розпізнавати за допомогою якісних реакцій альдегідо- і кетонокислоти, гідроксикислоти;

–                    ідентифікувати їх за допомогою фізичних методів аналізу.

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія /За заг. ред. В.П. Черних. – 2-ге вид., випр. і доп. – X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. – 752 с.

2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів “Центр Європи”, 2006. – 864 с. 3. В.П.Черних, I.С.Гриценко, М.О.Лозинський, З.І.Коваленко Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. ВНЗ III -IV рівнів акредитації /Під загальн. ред. В.П.Черних. – X.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2003. – 592 с.

4. В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – Москва «Дрофа», 2003. – 639 с.

5. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.А.Кост, А.П.Лузин, В.Е. Ручкин, И.А.Селиванова, Н.А. Тюкавкина  Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. – Москва «Дрофа», 2002. – 384 с.

6. Матеріали підготовки до лекцій та тексти лекцій http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=pharma_2/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

Додаткова:

1. Березин Б. Д. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.–768 с.

2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968.

3. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,

4. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с.

5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с.

6. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969.

7. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с.

8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964.

9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.

 

Методичну вказівку склали:                                                      к. х. н., доц. Г.Я. Загричук

                                                                                                          к.х.н. А.Є.Демид

Затверджено на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____