Методична вказівка
для студентів 1 курсу стоматологічного факультету
ЗАНЯТТЯ № 2 (практичне – 6 годин)
Тема. Будова і властивості карбонових кислот. Гетерофункціональні сполуки (аміноспирти, гідроксикислоти, кетокислоти). Гетерофункціональні сполуки бензольного ряду.
Мета. Засвоїти будову та властивості карбонових кислот та їх похідних. Вивчити будову та властивості гетерофункціональних сполук – оксикислот та оксокислот. Ознайомитись з дзеркальною ізомерією.
Професійна орієнтація студентів:
Вивчення структури та хімічних властивостей карбонових кислот необхідне для розуміння обмінних процесів в організмі людини, оскільки перетворення багатьох речовин зв’язані з утворенням кислот та їх похідних (гліколіз, цикл Кребса, утворення і розщеплення ліпідів). Гетерофункціональні сполуки поширені у природі, містяться в плодах і листках рослин, беруть участь в матаболізмі. Так, молочна кислота в організмі людини є одним з продуктів перетворення глюкози (гліколізу), вона утворюється в м’язах при інтенсивній роботі. Яблучна і лимонна кислоти беруть участь в циклі трикарбонових кислот, що називається також циклом лимонної кислоти або циклом Кребса. Важливу роль у біохімічних процесах відіграють кетокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавлевооцтова, a-кетоглутарова.
Методика виконання практичної роботи. – 0900 – 1200 год. Виконання практичної роботи відбувається з виявлення нижчих карбонових кислот, ди- та три карбонових кислот, наявності фенольного гідроксилу у складі фенолокослот, проведення якісних реакцій з обов’язковим оформленням протоколу і висновком в кінці кожної роботи.
Робота 1. Виявлення нижчих карбонових кислот.
В пробірку помістити 3 краплі оцтової кислоти і 3 краплі води. Для нейтралізації оцтової кислоти додати 2-3 краплі 10%-го розчину гідроксиду натрію (до жовтого забарвлення метилового чероного). Після цього додати 2-3 краплі 1%-го розчину хлориду феруму(ІІІ). З’являється жовто-червоне забарвлення ацетату феруму. Підігріти розчин до кипіння. Виділяється червоно-бурий осад нерозчинного у воді гідроксиду диацетату феруму. Розчин над осадом стає безбарвним. Напишіть рівняння реакцій.
Робота 2. Виявлення щавлевої кислоти.
В пробірку помістити щіпку щавлевої кислоти і додати 4-5 крапель води до повного розчинення. Піпеткою взяти 1 краплю розчину і нанести на предметне скло. Додати до неї 1 краплю розчину хлориду кальцію. Випадає кристалічний осад. Кристали мають форму поштових конвертів.
Робота 3. Одержання складного ефіру – етилацетату
В пробірку помістити щіпку безводного ацетату натрію, 3 краплі етилового спирту, додати 2 краплі концентрованої сульфатної кислоти та обережно нагріти суміш на газовому пальнику. Через декілька секунд відчувається приємний запах етилацетату.
Робота 4. Проведення гідролізу сечовини.
В пробірку помістити щіпку сечовини і додати 5-6 крапель баритової води. Закрити нещільно пробірку корком, помістивши між ним і стінкою пробірки смужку червоного лакмусового паперу, змоченого водою. Поставити пробірку в киплячу водяну баню на 15-20 хв. Спостерігається посиніння лакмусового паперу (виділення аміаку) і помутніння баритової води (виділення СО2). Напишіть схему гідролізу.
Робота 5. Одержання біурету та вивчення біуретової реакції.
В суху пробірку помістити щіпку сечовини і обережно нагріти на полум’ї газового пальника. Сечовина спочатку топиться, виділяється газ (аміак). Потім утворення бульбашок газу припиняється і реакційна маса затвердіває – утворюється біурет і ціанурова кислота. Охолодивши суміш, додати в пробірку декілька крапель води і кип’ятити 2-3 хв. Біурет розчиняється. Обережно злити розчин біурету в другу пробірку. Додати 2 краплі 2 н NаОН і одну краплю 0,2 н розчину СuSО4. Появляється рожево-фіолетове забарвлення (біуретова реакція).
ІІ Тема № 2.
Робота 6. Довести наявність двох карбоксильних груп у винній кислоті.
В пробірку помістити 1 краплю 15% розчину винної кислоти, 2 краплі 5% розчину гідроксиду калію і струснути. Починає виділятися білий кристалічний осад погано розчинної у воді кислої калієвої солі винної кислоти (гідротартрат калію). Додати в пробірку ще 4-5 крапель розчину гідроксиду калію. Кристалічний осад поступово розчиняється, оскільки утворюється добре розчинна у воді середня калієва сіль винної кислоти (тартрат калію). Напишіть рівняння реакції. Цей розчин зберегти для наступного досліду.
Робота 7. Довести наявність гідроксильних груп у винній кислоті.
В дві пробірки помістити по 2 краплі 2% розчину сульфату купруму(ІІ) і 10% розчину гідроксиду натрію. Випадає голубий осад гідроксиду купруму(ІІ). В 1-y пробірку додати розчин тартрату калію (із попереднього досліду). Осад Cu(OH)2 розчиняється з утворенням синього розчину, що має назву реактиву Фелінга і використовується для виявлення глюкози в сечі.
Нагріти вміст обох пробірок. В 1-ій пробірці колір рідини не зміниться, в 2-ій – голубий осад стане чорного кольору (утворився оксид купруму (ІІ).
Робота 8. Одержати цитрат і тартрат кальцію та вивчити їх розчинність.
Розчинити в одній пробірці кілька кристалів лимонної кислоти, в другій – виннокам‘яної (винної) кислоти. Нейтралізувати кислоти 10%-ним розчином NН4ОН (до оранжевого забавлення метилоранжу), а потім в обидві пробірки додати декілька крапель 0,5 н розчину хлориду кальцію. В пробірці з винною кислотою випадає осад тартрату кальцію. В другій пробірцірозчин кип’ятять 2-3 хв, випадає осад. Різна розчинність кальцієвих солей дозволяє відрізнити виннокам’яну і лимонну кислоти.
Робота 9. Довести наявність фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті.
Помістити в пробірку 1-2 маленьких кристалики саліцилової кислоти. Додати до розчинення 3-4 краплі води і 1 краплю 0,1 н розчину FeCl3 (ферум(ІІІ) хлорид). Фіолетове забарвлення з’являється.
Робота 10. Довести відсутність фенольного гідроксилу в ацетилсаліциловій кислоті та провести її гідроліз.
Візміть дві пробірки. В одну помістіть крупинку аспірину (ацетилсаліцилова кислота) і 5-6 крапель води. Струшуйте пробірку для прискорення розчинення аспірину, відлийте частину розчину в другу пробірку. В першу додайте одну краплю 0,1 н FeCl3 – фіолетове забарвлення не з’являється.
Розчин в другій пробірці прокип’ятіть протягом півхвилини і потім додайте 1 краплю 0,1 н FeCl3 . З’являється фіолетове забарвлення.
Програма самопідготовки студентів
1. Будова карбоксильної групи, вплив електронодонорних і електроноакцепторних замісників на кислотність.
2. Дикарбонові кислоти. Реакції декарбоксилювання щавлевої та малонової кислот. Біологічне значення цієї реакції.
3. Сечовина. Гідроліз, взаємодія з нітритною кислотою, одержання біурету.
4. Структурні формули: мурашина кислота, оцтова кислота, щавлева кислота, малонова кислота, бурштинова кислота, фумарова кислота.
5. Гетерофункціональні сполуки. (гідроксикислоти, оксокислоти, аміноспирти).
6. Дзеркальна (оптична) ізомерія. Асиметричний атом карбону. Д- і L- ряди. Енантіомери, рацемати.
7. Загальні хімічні властивості та специфічні реакції: дегідратація a -, b– і g-оксикислот. Розклад молочної і лимонної кислот при нагріванні в присутності сильної мінеральної кислоти.
8. Будова та властивості оксокислот – альдегідокислот і кетокислот. Кето-енольна таутомерія. Гідрокси- та оксокислоти в біохімічних процесах.
9. Структурні формули: молочна кислота, піровиноградна кислота, винна кислота, яблучна кислота, лимонна кислота, цис-аконітова кислота, ацетооцтова кислота, b-гідроксимасляна кислота, g-гідроксимасляна кислота, холін, коламін.
10. п-амінофенол і його похідні: парацетамол і фенацетин. п-амінобензойна кислота і її похідні: анестезин, новокаїн. Значення для медицини.
2. Саліцилова кислота та її похідні метилсаліцилат, фенілсаліцилат, ацетилсаліцилова кислота ; їх застосування в медицині. Реакція з хлоридом феруму(ІІІ).. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.
11. Структурні формули: саліцилова кислота, п-амінофенол, п-амінобензойна кислота, сульфанілова кислота.
Семінарське обговорення теоретичних питань:
1230-1400 год.
Зразки тестових завдання та ситуаційних задач.
1. За допомогою якого з наведених реагентів можна підтвердити відновні властивості мурашиної кислоти?
А. аміачний розчин Ag2O
В. NaOH
С. бромна вода
D. CH3OH
E. AlCl3
2. Карбонові кислоти – це:
A. арени, у яких один або декілька атомів водню заміщені на алкільні радикали
B. похідні вуглеводнів, що мають у своєму складі карбоксильну групу – СООН
C. складні ефіри трьохатомного спирту
D. похідні аміаку
E. природні полімери
3. Які з нижченаведених кислот є незамінними для організму людини і повинні надходити з їжею
A. арахінова та арахідонова
B. лінолева та ліноленова
C. пальмітинова та стеаринова
D. олеїнова та стеаринова
E. пальмітинова та арахінова
Самосійна робота студентів (1415 – 1500 год.)
Студент повинен знати:
1. Будову карбоксильної групи, номенклатуру і класифікацію карбонових кислот.
2. Найважливіші хімічні реакції карбонових кислот, утворення похідних.
3. Суть оптичної активності і оптичної (дзеркальної) ізомерії.
4. Будову та хімічні властивості гідроксикислот, оксокислот.
5. Біологічну роль карбонових кислот, гідроксикислот, кетокислот
Студент повинен вміти
1. Проводити хімічні реакції з карбоновими кислотами (утворення солей, складних ефірів).
2. Записувати структурні формули найважливіших карбонових кислот, гідрокси- і оксокислот.
Етаноли відповідей на тести і ситуаційні задачі:
1. А.
2. В.
3. В.
Джерела інформації:
Основні:
1. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт. – 2009. – 402 с.
2. Миронович Л.М. Біоорганічна хімія: Скорочений курс: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 184 с.
3. Мардашко О.А., Миронович Л.М., Стапанова Г.Ф. Біологічна і біоорганічна хімія: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 244 с.
4. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.
5. Конспект лекцій
6. Веб-сторінка університету Матеріали підготовки до практичних заннять
7. Веб-сторінка університету Презентації лекцій
Додаткові:
1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., “Высшая школа», 1979.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, М.,“Медицина”, 1991.с.256-267.
Методичну вказівку склали: доц.. Лихацький П.Г., доц. Василишин Н. А.
Обговорено і затверджено на засіданні кафедри
29 серпня 2013 р. протокол № 1
