Home » Методична вказівка для студентів

Методична вказівка для студентів

6 Червня, 2024

ЗАНЯТТЯ № 4 (практичне – 6 год)

ТЕМИ: 1. Дослідження реакційної здатності аренів, спиртів, фенолів. Етери.

2. Властивості одноатомних та багатоатомних спиртів. Реакції нуклеофільного заміщення

МЕТА: Вивчити будову та реакційну здатність органічних речовин та механізми хімічних реакцій. Засвоїти класифікацію, номенклатуру, будову органічних сполук, їх реакційну здатність, типи реакцій в органічній хімії. Вивчити будову та властивості одноатомних та багатоатомних спиртів.

ПРОФЕСІЙНА ОРІЄНТАЦІЯ СТУДЕНТІВ

Біоорганічна хімія вивчає речовини, що лежать в основі процесів життєдіяльності, в безпосередньому зв’язку з пізнанням їх біологічних функцій. Як самостійна наука біоорганічна хімія виникла в другій половині ХХ століття. Основним об’єктом її вивчення є біоорганічні полімери (біополімери) і біорегулятори.

Біоорганічна хімія нерозривно зв’язана з органічною хімією і базується на її основних положеннях і методах. Тому вивчення будови та реакційної здатності органічних сполук є необхідним для формування базисного рівня знань для біоорганічної хімії. Теоретичні основи органічної хімії є фундаментом для розуміння біохімічних процесів, що протікають у живому організмі.

БАЗОВИЙ РІВЕНЬ ЗНАНЬ ТА ВМІНЬ

1. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова. Класи органічних сполук і функціональні групи ( курс хімії середньої школи).

2. Спирти. Будова, властивості (курс хімії за середню школу).

ПРОГРАМА САМОПІДГОТОВКИ СТУДЕНТІВ

1. Дослідження реакційної здатності аренів, спиртів, фенолів. Етери.

1. 6. Класифікація органічних реакцій за характером розриву зв’язків у субстраті та реагенті (радикальні, йонні). Нуклеофільні та електрофільні реагенти.

2. 7. Класифікація органічних реакцій за кінцевим результатом (заміщення, приєднання, перегрупування, окиснення-відновлення). Реакції радикального заміщення.

3. 8. Кислотність і основність органічних сполук за Бренстедом. Класифікація кислот Бренстеда.

ІІ. Властивості одноатомних та багатоатомних спиртів. Реакції нуклеофільного заміщення.

1.Класифікація сполук з гідроксильною групою.

2. Добування і фізичні властивості одноатомних спиртів.

3. Хімічні властивості одноатомних спиртів (реакції етерифікації, утворення галогенпохідних, відщеплення води, відщеплення водню, окиснення).

4.Багатоатомні спирти. Гліцерин, та його властивості.

5. Медико-біологгічне значення спиртів

Зразки тестових завдань та ситуаційних задач.

І.Тестові завдання.

1. Виберіть із поданого переліку назви хімічних сполук циклічної будови:

А. бутан

В. ізобутан

С. циклопентан

D. формальдегід

E. етанол

2.На які два типи за будовою вуглецевого скелету поділяються всі органічні сполуки:

A. ациклічні та циклічні.

B. ароматичні та карбоциклічні.

C. гетероциклічні і аліфатичні

D. арени та алкени.

E. алкани та циклоалкани

3. Представники гідроксисполук:

A. аміни

B. аміди

C. тіоли

D. спирти, феноли

E. меркаптани

4. Класифікація спиртів за будовою вуглеводневого радикала:

A. одноатомні, двохатомні, трьохатомні

B. первинні, вторинні, третинні

C. одноосновні, двохосновні, трьохосновні

D. альдегіди, кетони

E. аліфатичні, ароматичні та аліциклічні

ІІ. Ситуаційні задачі

1. Напишіть структурні формули 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорбутану, 2-оксипентанової кислоти, 2-аміно-3-меркапто-3-метил-бутанолу

2. В склад гормону окситоцину входить ізолейцин. Назвіть цю сполуку за замісною номенклатурою. ІЮПАК і вкажіть функціональні групи:

3. Як підсолоджувач продуктів для хворих на цукровий діабет використовується ксиліт, який має назву за міжнародною номенклатурою пентапентал-1,2,3,4,5. Напишіть структурну формулу ксиліту і визначіть до якого класу сполук він належить.

4. Напишіть формули сполук: пентанол-2, 2-метилбутанол-1.

5. Про що говорить підвищення температури, яке спостерігається при змішуванні спирту з водою.

6. Напишіть рівняння реакції етилового спирту з бромводнем. За яким механізмом відбувається ця реакція.

7. Напишіть рівняння реакції утворення b-гліцерофосфату.

Відповіді на тести та ситуаційні задачі.

І.Тестові завдання.

1. C; 2. A; 3. D; 4.E;

МЕТОДИКА ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ ( 9⁰⁰ – 12⁰⁰

2. Властивості одноатомних та багатоатомних спиртів. Реакції нуклеофільного заміщення

РОБОТА 1. Виявлення води в етиловому спирті і його зневоднення.

Внесіть в суху пробірку 10 крапель етилового спирту, додайте на кінчику шпателя безводного сульфату міді (П), збовтайте і дайте відстоятися. Якщо спирт містить воду, то осад сульфату міді забарвиться в голубий колір внаслідок утворення мідного купоросу СuSO₄ . 5Н₂О.

РОБОТА 2. Вплив радикалу і кількості гідроксильних груп на розчинність спиртів.

Збільшення радикалу (вуглеводневої частини молекули) знижує розчинність спиртів у воді, збільшення числа гідрокисльних груп її підвищує.

В різні пробірки внесіть по 2-3 краплі етилового та ізоамілового спирту, гліцерину, небагато сорбітолу. В кожну пробірку додайте по 4-5 крапель води, збовтайте. Що спостерігаєте?

РОБОТА 3. Одержання етилацетату.

В суху пробірку внесіть небагато (висота шару ~ 2 мм) порошку зневодненого ацетату натрію і 3 краплі етилового спирту. Додайте 2 краплі коцентрованої сірчаної кислоти (у витяжній шафі) і нагрійте обережно над полум’ям пальника. Через декілька секунд з’являється характерний приємний запах етилацетату.

Реакція використовується для відкриття етилового спирту (за запахом).

РОБОТА 4 Одержання ізоамілового естеру

В суху пробірку внесіть небагато (висота шару ~ 2 мм) порошку зневодненого ацетату натрію і 3 краплі ізоамілового спирту. Додайте 2 краплі коцентрованої сірчаної кислоти (у витяжній шафі) і нагрійте обережно над полум’ям пальника. Через декілька секунд з’являється характерний приємний запах есреру.

Реакція використовується для відкриття ізоамілового спирту (за запахом).

РОБОТА 5 Реакція гліцерину з гідроксидом міді (П) в лужному середовищі.

Помістіть у пробірку 3 краплі розчину CuSO₄ (0,2 н), 3 краплі розчину NaOH (2н) і збовтайте. З’являється драглистий голубий осад гідроксиду міді (П) за реакцією.

Додайте 1 краплю гліцерину і прокип’ятіть. Переконайтесь, що розчин гліцерату міді при кип’ятінні не розкладається. Тут утворюється хелатна сполука:

РОБОТА 6 Виявлення етанолу в біологічному розчині йодоформною пробою.

В пробірку помістити 1 краплю розчину J₂ і приливати майже до знебарвлення по краплях 10% розчин NаОН. До знебарвленого розчину прилити 2 краплі ацетону. При слабкому нагріванні від тепла рук випадає жовто-білий осад з характерним запахом йодоформу. Напишіть рівняння реакції.

СЕМІНАРСЬКЕ ОБГОВОРЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ПИТАНЬ (12³⁰ 14⁰⁰

Вихідний рівень знань та вмінь

Студент повинен вміти:

– Називати за міжнародною номенклатурою ІЮПАК органічні сполуки.

– Виявляти багатоатомні спирти за допомогою якісних реакцій.

Студент повинен знати:

– Основні правила міжнародної номенклатури ІЮПАК.

– Класифікацію органічних речовин.

– Основні реакції в органічній хімії.

– Хімічні властивості спиртів, аренів, фенолів

– Біологічне значення та застосування спиртів, альдегідів та кетонів в медицині.

ДЖЕРЕЛА ІНФОРМАЦІЇ