Модуль 1

3 Червня, 2024
0
0
Зміст

Модуль 1.

Основи будови органічних сполук. Вуглеводні (алкани, циклоалкани, алкени, алкадієни, алкіни, арени) та їх функціональні похідні (галогено-, азотовмісні сполуки, гідроксипохідні вуглеводнів. Альдегіди та кетони.

Змістовий модуль 1.

Основи будови органічних сполук. (класифікація і номенклатура, хімічний зв’язок і взаємний вплив атомів в органічних сполуках, ізомерія, кислотно-основні властивості органічних сполук, класифікація реакцій та реагентів). Вуглеводні (алкани, алкени, алкадієни, алкіни, арени).

 

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ № 1. (6 год)

Тема 1. Предмет органічної хімії. Роль органічної хімії в системі фармацевтичної освіти. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Хімічний посуд. Вступ до малого практикуму

Тема 2. Хімічний зв’язок та взаємний вплив атомів в органічних сполуках.

Методи виділення і очистки органічних речовин: екстракція, фільтрування, перекристалізація, сублімація.

 

Мета заняття:

Засвоїти:

– основні положення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова;

– основні поняття, які стосуються будови органічних сполук, способів зображення органічних молекул;

– принципи класифікації за будовою вуглецевого ланцюга і за природою функціональної групи,

– номенклатурні системи: тривіальна, раціональна, міжнародна (ІЮПАК);

– основні типи хімічного зв’язку в органічних сполуках: іонний, ковалентний, координаційний, семіполярний, водневий;

– електронну будову подвійних і потрійних вуглець-вуглецевих зв’язків;

– індуктивний та мезомерний ефект;

– правила роботи і техніки безпеки в хімічній лабораторії та ознайомитися із організацією проведення практикуму на кафедрі;

– основні методи виділення і очистки хімічних речовин.

Ознайомити студентів:

– з основними видами лабораторного хімічного посуду, що використовується при виконанні лабораторних робіт і при проведенні синтезів;

– пристосуванням для закріплення лабораторних приладів;

– з основними правилами збору лабораторних приладів.

 

Практичні навички:

Вміти:

– визначати приналежність сполук до класів органічних речовин та складати формули за назвою сполуки і називати їх за структурною формулою;

– користуватись лабораторним обладнанням та хімічним посудом.

– на основі знань електронної будови хімічних зв’язків вміти моделювати молекули органічних сполук та пояснювати утворення зв’язків;

– складати устаткування та виконувати операції, які використовують при виділенні і очистці речовин.

 

Ілюстративний матеріал: пробірки, штативи для пробірок, лабораторний штатив із затискачами та кільцями, пробіркотримачі, колби, мірні колби, циліндри, мензурки, піпетки, газовідвідні трубки, лійки, холодильники, ділильна лійки, колби Бунзена, В’юрца, Кельдаля, лійки Бюхнера, склянки Тищенко, алонжі, дефлегматори, павуки, термометри, стакани, пікнометри, затискачі і ін.

 

Професійна орієнтація.

Для успішного засвоєння матеріалу курсу органічної хімії студенту необхідно засвоїти основні положення теорії хімічної будови Бутлерова; основні принципи класифікації, номенклатури та види ізомерії органічних сполук; основні типи хімічних зв’язків, електронні ефекти в молекулах органічних сполук.

Курс органічної хімії передбачає виконання як лабораторного практикуму, так і синтезів органічних речовин, а тому засвоєння основних правил техніки безпеки при роботі в хімічній лабораторії та ознайомлення з хімічним посудом, приладами і їх призначення є необхідним для безпечного і успішного засвоєння навчального матеріалу з даного курсу.

90 % лікарських препаратів, з якими провізор зустрічається в повсякденній роботі, є хімічними сполуками органічного походження, а більшість методів, що використовується в фармацевтичній практиці для виділення, очищення і встановлення будови лікарських препаратів, є хімічними і фізико-хімічними, а тому майбутньому провізору необхідно засвоїти основні методи виділення та очистки органічних сполук.

 

Інтегративні зв’язки:

З попередніми і суміжними дисциплінами:

– загальна хімія – періодична система елементів Д.І.Менделєєва; загальна характеристика атома Карбону та елементів-органогенів.

З наступними дисциплінами:

– фармацевтична хімія – номенклатура лікарських препаратів та їх класифікація за природою функціональної групи;

– фармакогнозія – класифікація лікарської рослинної сировини за хімічною природою біологічно активних сполук;

– біохімія – метаболізм біополімерів та біорегуляторів.

 

Хід заняття:

1. Знайомство з предметом органічної хімії.

2. Знайомство з організацією проведення практичних занять на кафедрі.

3. Знайомство з правилами роботи та технікою безпеки у хімічній лабораторії.

4. Виконання практичних дослідів.

5. Контроль вхідного рівня знань.

6. Розгляд принципів класифікації органічних сполук.

7. Знайомство з номенклатурними системами в органічні й хімії.

8. Вивчення основних типів хімічних зв’язків, електронних ефектів і їх вплив на прояв хімічних властивостей органічних сполук.

9. Розв’язування навчальних вправ.

10. Визначення вихідного рівня знань.

 

Програма самопідготовки студентів.

1. Теорія хімічної будови органічних сполук А.М. Бутлерова.

2. Типи класифікацій органічних сполук за природою функціональних груп і за будовою вуглецевого скелету Основні функціональні групи і відповідні їм класи органічних сполук.

3. Номенклатурні системи: (тривіальна, раціональна, міжнародна (IUPAC)). Основні принципи побудови назв органічних сполук за номенклатурою IUPAC (замісникова і радикально-функціональна номенклатури IUPAC).

4. Поняття про ізомерію органічних сполук, просторова будова молекул. Види структурної ізомерії: ізомерія вуглецевого скелету, ізомерія положення і ізомерія функціональної групи, метамерія, таутомерія).

5. Типи хімічних зв’язків в органічних молекулах (ковалентний, координаційний, семіполярний, іонний). Обмінний та донорно-акцепторний механізми утворення ковалентного зв’язку. Поняття про водневий зв’язок. 

6. Квантово-механічні основи теорії хімічного зв’язку. Види гібридизації атомних орбіталей атомів Карбону, Нітрогену, Оксигену. Ковалентні s- і p-зв’язки, їх характеристика з позицій методу молекулярних орбіталей (МО). Зв’язуючі, розпушуючі і незв’язуючі МО.

7. Електронна будова подвійних і потрійних карбон-карбонових зв’язків і їх характеристика (довжина, енергія, полярність, здатність до поляризації).

8. Індукційний ефект. Електронодонорні і електроноакцепторні замісники.

9. Спряжені системи з відкритим (бутадієн, ізопрен) і закритим (бензен, нафтален, антрацен, фенантрен) ланцюгом. Види спряження: s,p-, p,p-, р,p-, р,р-. Вплив делокалізації на підвищення стабільності спряжених систем. Поняття про теорію резонансу як якісний спосіб опису делокалізації електронів. Мезомерний ефект. Сумісний вплив індукційного і мезомерного ефектів замісників.

10. Основні типи лабораторного скла. Хімічний посуд та апаратура, що використовується в органічному синтезі.

11. Типи колб і їх функціональне призначення.

12. Апаратура для різних видів перегонки та її складання.

13. Посуд та апаратура на шліфах.

14. Фарфоровий (порцеляновий) посуд та його використання.

15. Мірний та інший скляний посуд і його призначення.

16. Найважливіші операції, що застосовуються при виділенні і очистці рідин (нагрівання, охолодження, фільтрування, зважування, відмірювання рідин, зневоднення).

17. Хімічний посуд, який застосовується для виділення і очистки рідин.

18. Суть процесу екстракції. Екстрагування із твердих сумішей та рідин. Вимоги до розчинника для екстрагування.

19. Перекристалізація (посуд та устаткування, підбір розчинника, використання адсорбентів, нагрівання рідин, фільтрування). Хід виконання фільтрування під вакуумом. 

20. Сублімація.

 

О с н о в н і   п о н я т т я   т е м и

Склад – Будова – Властивості

Атоми карбону

Первинний           

Вторинний 

Третинний 

Четвертинний                                                                                                                                                                                                                             

Метамерія

Таутомерія

 Структурна формула

 Функціональна група

sp3, sp2, sp-Гібридизація

Аліфатичні сполуки

Валентні стани атома карбону

Гетероциклічні сполуки

Родоначальна структура

Радикал                                                              

Молекулярна (брутто-) формула

Ізомерія, ізомери                                               

Замісник

Карбоциклічні сполуки                                      

Ароматичні сполуки

Структурна ізомерія

Раціональна номенклатура

Гомологія                                                            

Гомологічний ряд

Головний карбоновий ланцюг                          

Аліциклічні сполуки

Гомологічна різниця

Замісникова номенклатура

Локант                                                                

Міжнародна номенклатура

Тривіальна номенклатура

Радикально-функціональна номенклатура

Гетероатом

Функціональна (характеристична) група

Водневий зв’язок

Семіполярний зв’язок

Іонний зв’язок

Ковалентний зв’язок

Спряжені системи

Донорна-акцепторна взаємодія

Кратний зв’язок                                                  

Простий (одинарний) зв’язок

Атомна орбіталь

Вільна орбіталь

p (“пі”) – зв’язок

Незв’язуюча МО

Направленість зв’язку

Гібридизація атомних орбіталей

s (“сігма”) – зв’язок

Розпушуюча МО

Зв’язуюча МО                                                

Енергія зв’язку

Довжина зв’язку                                                  

Полярність зв’язку

Поляризуємість зв’язку                                      

Електронегативність елементу

Мезомерний ефект                                              

Індукційний (індуктивний) ефект

Електронодонорний замісник                             

Електроноакцепторний замісник

Делокалізація електронів

Резонансна структура

p,p-, p,p-,s,p-Спряження

Електронна формула

                                    

Домашнє завдання до теми 1.

1. Дайте визначення поняттям:

Радикал – це

 

 

 

 

Навести приклади радикалів первинних, вторинних, третинних.

 

 

 

 

 

 

 

Функціональна група – це

 

 

 

 

 

Навести приклади функціональних груп:

 

 

 

 

 

 

Ізомерія –

 

 

 

Навести приклади ізомерів:

 

 

 

 

 

 

Гомологія –

 

 

 

Навести приклади гомологів ряду алканів, алкінів, спиртів та альдегідів:

 

 

 

 

 

 

Навести приклади полі- та гетерофункціональних сполук:

 

 

 

 

 

 

 

 

1.      Назвати функціональні групи, що входять до складу наведених нижче лікарських препаратів. До якого класу і ряду органічних сполук належить кожна сполука?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Назвіть вуглеводневі радикали:

 

 

4. Назвіть по систематичній номенклатурі наступні сполуки:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5. Наведіть всі структурні ізомери ациклічних сполук складу С6Н14 і назвіть їх за замісниковою номенклатурою. Відмітьте в них первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми Карбону.

 

 

 

 

 


6.                  Напишіть структурні формули сполук:

1) 2,3-дигідроксобутанова кислота

 

 

 

 

2) метилізопропілвторбутилметан

 

 

 

 

3) 4-нітро-2-бромфенол

 

 

 

 

4) фенілацетат

 

 

 

5) N,N-диметиланілін

 

 

 

 

7. Чи правильно названі вуглеводні: 1) 4-ізопропіл-3-ізопентилоктан; 2) 4-етил-2,2-диметилпентан; 3) 4-ізобутил-2,5-диметилгексан; 4) 3-етил-1-метилпентан; 5) 2-етил-4,4- метилгептан?

Напишіть структурні формули вказаних вуглеводнів. Визначте головний карбоновий скелет, пронумеруйте атоми карбону і, якщо назва неправильна, назвіть вуглеводень правильно за систематичною номенклатурою ІЮПАК.


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8. Систематична назва лікарського засобу терпіну – 4-(2-гідроксипропан-2-іл)-1-метилциклогексан-1-ол. Наведіть його структуру і відмітьте первинний, вторинний і третинний атоми Карбону. До якого класу органічних сполук можна віднести терпін?


Тестові завдання до теми 1.

1. Яка з наведених назв відповідає групі   =NH:

1. нітрогрупа                        2. аміногрупа               3. іміногрупа

4. гідроксигрупа                    5. нітрозогрупа

2. До якого класу відноситься сполука :

1. спирти                              2. альдегіди                  3. кетони

4. карбонові кислоти           5. прості ефіри

3. Вкажіть сполуки, які відносяться до амінів:

                 

4. Назвіть резорцин по замісниковій номенклатурі ІЮПАК  :

1. гідроксибензен                              2. 1,3-дигідроксибензен

3. 1,3,5-тригідроксибензен              4. 1,2-дигідроксибензен

5. гідроксифенол

5. Яка назва відповідає сполуці, структурна формула якої :

1. 2-форміл-2-ізопропілпентан         2. 2,4,5-триметилгексаналь

3. 4-ізопропіл-2-метилпентаналь     4. 2-ізопропіл-4-метилпентаналь

5. 2-ізопропіл-4-формілпентан

6. Яка назва відповідає радикалові, структурна формула якого  

6Н5-СН2-):

1. етил                          2. метил             3. бензил                4. феніл                      5. пропіл

7. Які з нижчеподаних органічних сполук відносяться до ароматичних:

                 

                

8.                  Зв’язок між атомами Карбону в молекулах органічних сполук, які мають лише одинарні зв’язки, називається:

1. σ- зв’язок.      2. π- зв’язок.          3. σ- або π- зв’язок.         4. δ- зв’язок.           5. t– зв’язок.

9. Властивості органічних речовин залежать не лише від якісного і кількісного складу молекул, але і від:

1. Хімічної будови молекул.

2. Агрегатного стану простих речовин, з яких були утворенні.

3. Агрегатного стану і фізичних властивостей Карбону.

4. Хімічної, електронної і просторової будови молекул.

Виберіть молекулярну формулу етану:

1. C2H4.                      2. C2H6.                      3. H – CH2 – CH2 – H.           4. CH3 – CH2 – H.

 Яке твердження про ізомери невірне?

1. Мають однаковий якісний склад.

2. Мають однаковий кількісний склад.

3. Мають однакову хімічну будову.

4. Мають однакову молекулярну масу.

12. Ізомерами функціональних груп називають сполуки, які відрізняються:

1. Наявністю асиметричного атома Карбону

2. Різним розташуванням кратних зв’язків

3. Будовою функціональних груп, що приводить до відмінностей у властивостях

4. Різною послідовністю сполучення атомів, що утворюють вуглецевий скелет молекули

5. Різним розташуванням однакових функціональних груп

 

Відповіді.

1) 3;  2) 2;  3) 2, 5;  4) 24 5) 2;  6) 3;  7) 1,3,4;  8) 1;  9) 4;  10) 2;  11) 3; 12) 3.

 

Домашнє завдання до теми 2.

1. Дайте визначення основним типам хімічних зв’язків:

Ковалентний зв’язок – це

 

 

 

 

 

Йонний зв’язок – це

 

 

 

 

 

 

Семіполярний зв’язок – це

 

 

 

 

 

 

Водневий зв’язок – це

 

 

 

 

 

 

Вкажіть типи хімічних зв’язків у наведених структурних формулах сполук:

 

 

 

 

2. Вкажіть, як впливає водневий зв’язок на температуру кипіння, розчинність речовин у воді, в’язкість, густину.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вкажіть, які з наведених нижче сполук можуть утворювати водневі зв’язки: а) з своїми молекулами та з молекулами води; б) лише з молекулами води. Які з цих сполук мають підвищену температуру кипіння:

1) СН3-СН2-СН2-СН2ОН;                      2) НО-СН2-СН2-ОН;

 

 

3) СН3-С(О)-СН3;                                   4) СН3-С(О)Н;

 

 

5) Н-С(О)-ОН;                                        6) СН3-СН2-Сl.

 

Назвіть зазначені речовини.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.      Дайте визначення індукційному ефекту, його позначення:

 

 

 

 

 

Наведіть по 4 приклади атомів та функціональнрих груп, що проявляють:

а) позитивний індукційний ефект (+І-ефект, електронодонорні групи),

 

 

 

 

б) негативний індукційний ефект (–І-ефект, електроноакцепторні групи).

 

 

 

 

 

 

4. На основі знань про індукційний ефект поясніть, чому так сильно відрізняться між собою константи кислотності масляної кислоти та хлорозаміщених масляної кислот:

1) СН3-СН2-СН2-СООН         – 1,5·10–5;

2) СН3-СН2-СН(Cl)-СООН    – 140·10–5;

3) СН3-СН2-СCl2-СООН        – 3200·10–5;

4) СН3-СН(Cl)-СН2-СООН    – 9·10–5;

5) СН2(Cl)-СН2-СН2-СООН   – 3·10–5.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.      Покажіть розподіл електронної густини, вид і знак електронних ефектів у молекулах наступних лікарських препаратів та біологічно активних сполук:

 

 

 

 

 

 

 

5.      Який вплив – електродонорний чи електроноакцепторний – здійснює на електронну густину бензольного кільця кожна з функціональних груп в молекулі ваніліну?

 

 

 

 

 

 

Тестові завдання до теми 2.

1. Вкажіть, які з наведених висловлювань характеризують мезомерний ефект:

  1. проявляється в молекулах, що містять ізольовані кратні зв’язки

  2. проявляється в тому випадку, коли замісник включений в спряжену систему

  3. викликає менш сильну поляризацію молекули в порівнянні з індуктивним ефектом

  4. викликає більш сильну поляризацію молекули в порівнянні з індуктивним ефектом

  5. проявляється в тому випадку, коли замісник не включений в спряжену систему

2. Молекули яких з наведених сполук містять зв’язок, утворений по донорно-акцепторному механізму:

                   

                       

          

3. Вкажіть сполуки, молекули яких мають відкритий ланцюг спряження:

                

                   

 

4. Визначте, молекули яких з наведених сполук містять атоми Карбону в sp2-гібридизованому стані:

             

                   

5. Серед наведених сполук виберіть ті, в молекулах яких має місце ρ,π-спряження:

                                   

               

6. Вкажіть сполуки, в молекулах яких має місце ефект гіперкон’югації (надспряження):

              

              

7. Відзначте типи спряження, які мають місце в молекулі аміду птолуїлової кислоти:

1. σ,π-спряження                  2. ρ,π-спряження                  3. π,π-спряження

 

 

 

 

 

 

 

 

8. Виберіть правильний варіант розподілу електронної густини в молекулі 4-нітробензойної кислоти:

              

            

9. З запропонованих варіантів відповідей, виберіть ту, яка характеризує вплив метоксигрупи в молекулі вінілметилового ефіру:

  1. негативний індуктивний, позитивний мезомерний ефекти

  2. негативний індуктивний, негативний мезомерний ефекти

  3. позитивний індуктивний, позитивний мезомерний  ефекти

  4. позитивний індуктивний, негативний мезомерний ефекти

  5. негативний індуктивний ефект

10. Виберіть молекули, в яких індуктивний і мезомерний ефекти мають протилежний напрям:

              

       

11. Серед наведених сполук виберіть ті, в яких замісник включений в спряжену систему:

                  

        

          

                  

Серед наведених замісників виберіть ті, у яких індуктивний і мезомерний ефекти не співпадають за напрямом в спряженій системі типу     

1.                           2.                   3.           4.                 5.     

 

Відповіді. 1) 2,4; 2) 2,3,5; 3) 4,5; 4) 1,2,3,4; 5) 3,4,5; 6) 2,3,5; 7) 1,2,3; 8) 3; 9) 1; 10) 1,2,6; 11) 2,5; 12) 3

 

Практична частина до теми 1.

Ознайомлення з лабораторним обладнанням та хімічним посудом

Для виконання лабораторних дослідів та синтезів в хімічній лабораторії використовують різні види хімічного посуду, для виготовлення якого найчастіше використовується скло.

Фізичні і хімічні властивості скла визначають його тип і сорт. Для виготовлення хімічного посуду застосовують переважно сорти скла, які мають відносно малий коефіцієнт лінійного розширення, добру стійкість до лугів, кислот і змін температури, є прозорими, легко миються. До таких сортів належить йєнське, боросилікатне і “молібденове” скло.

Прилади, які використовуються при високих температурах, виготовляють з термостійких сортів скла типу “Пірекс”, яке витримує температурний перепад близько 250°С. Недоліком цього скла є мала стійкість проти дії лугів.

Для виготовлення приладів з максимальною термостійкістю (температура розм’якшення 1400°С) застосовують кварцове скло, яке дуже стійке проти змін температури і прозоре для ультрафіолетових променів.

Усі види скла добре розчиняються у флуоридній (плавиковій – HF) кислоті. Щоб запобігти “роз’їданню” скляних частин приладів під час роботи з цією кислотою, їх треба покрити зсередини шаром парафіну. Набір посуду, як і сорт скла, з якого його виготовляють, залежить від конкретної роботи. До основного лабораторного хімічного посуду відносять: стакани, колби, пробірки, чашки, лійки, холодильники, дефлегматори і інші ємності із скла різних марок.

Зазначте, з якою метою використовують:

Стакани

 

 

 

 

Чашки

 

 

                         

                               а                                               б                     г                      д

Вкажіть, що зазначено буквами: а –                                        б –                             г –                   

д –

Колби в залежності від призначення виготовляють різної місткості і форми:  плоскодонні, конічні, круглодонні, мірні.

                   

           а                  б                    в                  г            д               е                   є                 

          

                з                      и               і                ї                       к                               л

Підпишіть види колб: а –                        ; б –                                ; в –                                       ; г –                    ; д –                    ; е –                                ; є –                                                 ;

з –                                                          ; и –                                    ; і –                                          , ї –                                                                        , к –                                                                       , л –                                             .

             

                                             (а)                                              (б)

Підпишіть деиалі приладів для проведення синтезів: а –                                                                

1 –                            ; 2 –                                 ; 3 –                                                     ;

б –                                                   , 1 –                                                      ; 2 –                          , до нього приєднано:                                                                                                                      

 

 

 

Вкажіть типи холодильників:.

                   

а          б              в             г             д                                  

Типи холодильників: а –                          ; б –                                               ; в –                         ; г –                                  ; д –                                 .

Для з’єднання холодильників з перегінною колбою та приймачем застосовують різні з’єднувальні елементи: переходи, алонжі з бічним відростком або без нього.

 

   

í                               а                                  ý í               б                     ý í                    в             ý

Вкажіть найважливіші з’єднувальні елементи на шліфах: а –                     ; б –                    ; в –                     .

Для виконання дослідів використовують пробірки різного об’єму. Пробірки з конусним шліфом і відвідною трубкою застосовують для фільтрування невеликих об’ємів під вакуумом.

Лійки в хімічній лабораторії використовують для:

 

 

 

                                  

            í                а               ý      б                  в             í       г          ý         д           е

Вкажіть види лійок: а –                               ; б –                                                                          ;

 в –                                                              ; г –                                    ; д –                                    ; е –                                                                                                         

 

 

 

Ексикатори використовують для:

 

 

 

В лабораторній практиці для робіт, пов’язаних з нагріванням, використовують також посуд з фарфору:

 

            

             а                             б                             в                           г                             д

      

е                                              є                                                            ж

Фарфоровий посуд: а –                                          ; б –                                   ; в –                       ; г –                                               ; д –                              ; е –                                   ; є –                ; ж –

 

Пристосування для закріплення лабораторних приладів та нагрівання.

Для збору і закріплення різних приладів із скла в хімічній лабораторії користуються:

       

       а                                    б                                                 в

 а –                             ; б –                                    ; в –                                       

 

Контрольні питання до теми 1.

1.  Перечисліть основні види колб, що застосовуються для проведення хімічних реакцій і фільтрування рідин:

  використовується для   

  використовується для

 використовується для

 використовується для

 використовується для

 використовується для

 

2.      Вкажіть назву та призначення зазначеного посуду та обладнання:

 

 

 

 

 

Практична частина до теми 2.

Дослід 1. Очистка речовин методом перекристалізації (кристалізації).

            Реактиви: забруднена бензойна (оксалатна, сульфанілова) кислоти.

            Обладнання і матеріали: стакан на 50-150 мл або велика пробірка, лійка, фільтрувальний папір, спиртівка або газовий пальник.

З якою метою використовується кристалізація:

 

 

фільтрування:

 

 

 

Які вимоги до методики виконання перекристалізації?

 

 

 

 Методика виконання. Попередньо готують суміш активованого вугіллі (або піску) та бензойної (оксалатної, сульфанілової) кислоти. В пробірку вносять 1-2 г забрудненої суміші і додають 5–6 мл води. Суміш нагрівають до початку кипіння, гарячий концентрований розчин швидко фільтрують через маленький складчастий фільтр і розділяють на дві частини. Одну частину швидко охолоджують зануренням посудини в холодну воду і спостерігають за утворенням кристалів. Іншу частину гарячого розчину залишають повільно охолоджуватися на повітрі (20-25хв).

В чому відмінність в утворенні кристалів в обох випадках?

 

 

Отримані кристали бензойної (оксалатної, сульфанілової) кислоти відфільтровують на лійці Бюхнера із відсмоктуванням. Потім, припинивши відсмоктування, промивають осад декількома краплями холодної води, знову відсмоктують, переносять осад на листок фільтрувального паперу і віджимають у ньому насухо.

Перекристалізовану і висушену бензойну (оксалатну) кислоту здають лаборанту.

 

Дослід 2. Екстрагування речовин із твердої сировини за допомогою апарата Сосклета.

Реактиви: хлороформ або інший органічний розчинник.

            Обладнання і матеріали: апарат Сосклета.

Методика виконання. Cировина, з якої планується виділяти корисні речовини, вносять в паперовому патроні в екстрактор. В колбу наливають необхідну кількість розчинника і нагрівають його до кипіння. Пари розчинника, що піднімаються по боковій трубці, конденсується в зворотньому холодильнику, і розчинник стікає краплями на екстрагований матеріал. Коли екстрактор заповнюється розчинником до рівня згину зливної трубки сифону, екстракт зкидається по сифону в перегінну колбу і процес повторюється. Цей метод використовується, коли екстраговувана речовина витримує тривале нагрівання без розкладу.

 

¬ Апарат Сосклета

 

Дослід 3. Очистка речовин методом екстракції.

            Реактиви: нерозчинна у воді органічна речовина, тетрахлорид карбону (або інший органічний розчинник, що не змішується з водою), вода.

            Обладнання і матеріали: лабораторний штатив, ділильна лійка, конічна колба.

Дайте визначення поняттю екстракція. На чому грунтується метод?

 

Для підбору розчинника в процесах очистки можна користуватися даними, наведеними в таблиці:

Клас сполуки

Розчинники

Гідрофобні властивості

Вуглеводні

Галогенпохідні вуглеводнів, етери

Вуглеводні, етер, галогенпохідні вуглеводнів

Аміни, естери, нітросполуки

Естери

Нітрили, кетони, альдегіди

Спирти, діоксан, ацетатна кислота

Феноли, аміни, спирти, карбонові кислоти, сульфокислоти

Спирт, вода

Гідрофільні властивості

Солі

Вода

 

Методика виконання. В ділильну лійку об’ємом 100 (250) мл вносять приблизно 10 мл нерозчинної у воді органічної речовини і в два рази більше води. До цієї суміші доливають 10 мл тетрахлориду карбону (CCl4) (або іншого органічного розчинника, що не змішується з водою). Закрити лійку пробкою і декілька разів енергійно збовтати, стараючись, щоб рідина перемішалась.

Перевернути лійку краном догори і обережно відкрити його (з якою метою це роблять?)

Збовтування проводити декілька разів. В процесі екстракції органічна речовина  переходить в тетрахлорид карбону.

Закріпити лійку в штативі і дати суміші повністю відстоятися. Після чіткого розділу нижній шар злити через кран в суху колбу, а верхній шар (водний) ще двічі проекстрагувати невеликою кількістю екстрагента.

Екстрагенти об’єднати, висушити від води безводним сульфатом магнію MgSO4 (або хлоридом кальцію CaCl2) і віддати лаборанту.

Дослід 4. Очистка речовин методом сублімації.

Реактиви: нафтален, фенотіазин,  активоване вугілля або пісок.

            Обладнання і матеріали: фарфорова чашка, лійка, електрична плитка або піщана баня, фільтрувальний папір, вата.

Дати визначення процесу сублімації (возгонки):

 

 

 

 

Які речовини здатні сублімуватися?

 

 

 

Методика виконання. Попердньо готують сумші нафталену з активовани вугіллям аббо піском. В фарфорову чашку поміщають 0,5-1 г приготовленої суміші. Чашку накривають фільтрувальним папером з отворами. Зверху ставлять лійку, закриту ватою. Стінки лійки охолоджують мокрим фільтрувальним папером. Чашку обережно нагрівають на електроплитці, газовому пальнику або піщаній бані. Через деякий час чпостерігають за змінами. Пояснити одержаний результат.

 

 

 

 

Контрольні питання до теми 2.

1.  Перечисліть основний посуд, що застосовується для проведення:

а) кристалізації:

 

 

 

б) фільтрування при атмосферному та пониженому тиску:

 

 

 

в) екстракції:

 

 

 

д) сублімації:

 

 

 

2.   Зазначте, в яких випадках для розділення суміші речовин використовують процеси:

а) кристалізації:

 

 

 

б) фільтрування при атмосферному та пониженому тиску:

 

 

 

в) екстракції:

 

 

 

д) сублімації:

 

 

 

 

Студент повинен знати:

  основні положення теорії хімічної будови органічних сполук;

  типи класифікацій органічних сполук та їх основні класи;

  принципи побудови назв органічних сполук за номенклатурою IUPAC;

  види структурної ізомерії органічних сполук;

  типи хімічних зв’язків та механізми їх утворення;

  види гібридизації атомних орбіталей атомів карбону, нітрогену, оксигену;

  основні характеристики хімічного зв’язку;

  види розривів хімічного зв’язку, типи реагентів;

  види електронних ефектів, основні види спряження;

– основні типи лабораторного скла, хімічного посуду та апаратури, що використовується в органічному синтезі, їх призначення;

– найважливіші операції, що застосовуються при виділенні і очистці рідин (нагрівання, охолодження, фільтрування, зважування, відмірювання рідин, зневоднення, екстракція, перекристалізація, сублімація).

 

Студент повинен вміти:

– на основі функціональних груп відносити речовини до певного класу органічних сполук;

– давати назви органічних сполукам з допомогою раціональної та міжнародної (IUPAC) номенклатурних систем;

– визначати, які види структурної ізомерії властиві даним сполукам;

– складати установки для проведення лабораторних дослідів та синтезів органічних сполук;

  розв’язувати задачі на виведення формул;

  визначати типи хімічних зв’язків в молекулі;

  передбачати види розривів хімічних зв’язків, враховуючи основні характеристики хімічного зв’язку;

– передбачати реакційну здатність сполук на основі електронних ефектів в молекулі;

– складати установки і виконувати найважливіші операції, що застосовуються при виділенні і очистці рідин (нагрівання, охолодження, фільтрування, зважування, відмірювання рідин, зневоднення, екстракція, перекристалізація, сублімація).

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія /За заг. ред. В.П. Черних. – 2-ге вид., випр. і доп. – X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. – 752 с.

2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів “Центр Європи”, 2006. – 864 с. 3. В.П.Черних, I.С.Гриценко, М.О.Лозинський, З.І.Коваленко Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. ВНЗ III -IV рівнів акредитації /Під загальн. ред. В.П.Черних. – X.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2003. – 592 с.

4. В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – Москва «Дрофа», 2003. – 639 с.

5. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.А.Кост, А.П.Лузин, В.Е. Ручкин, И.А.Селиванова, Н.А. Тюкавкина  Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. – Москва «Дрофа», 2002. – 384 с.

6. Матеріали підготовки до лекцій та тексти лекцій http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=pharma_2/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

Додаткова:

1. Березин Б. Д. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.–768 с.

2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968.

3. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,

4. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с.

5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с.

6. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969.

7. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с.

8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964.

9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.

 

Методичну вказівку склали:                                                      к. х. н., доц. Г.Я. Загричук

                                                                                                          к.х.н. А.Є.Демид

Затверджено на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____

 

Залишити відповідь

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *

Приєднуйся до нас!
Підписатись на новини:
Наші соц мережі