ПРАВИЛА ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ ПІД ЧАС РОБОТИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ І НАДАННЯ ПЕРШОЇ МЕДИЧНОЇ ДОПОМОГИ

3 Червня, 2024
0
0
Зміст

Методична вказівка

З біоорганічної хімії для студентів 3 курсу спеціальності „Біологія”

Теми. Класифікація, номенклатура і структурна ізомерія органічних сполук. Природа хімічних зв’язків. Хімічний посуд. .

Ознайомлення з лабораторним обладнанням та хімічним посудом

Мета заняття:

Засвоїти: а) основні положення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова; б) принципи класифікації, номенклатури і структурної ізомерії органічних сполук; в) правила роботи і техніки безпеки в хімічній лабораторії та ознайомитися із організацією проведення практикуму на кафедрі

Ознайомити студентів: а) з основними видами лабораторного хімічного посуду, що використовується при виконанні лабораторних робіт і при проведенні синтезів; б) пристосуванням для закріплення лабораторних приладів; в) засвоїти основні правила збору лабораторних приладів.

Ілюстративний матеріал: пробірки, штативи для пробірок, лабораторний штатив із затискачами та кільцями, пробіркотримачі, колби, мірні колби, циліндри, мензурки, піпетки, газовідвідні трубки, лійки, холодильники, колби Бунзена, В’юрца, Кельдаля, склянки Тищенко, алонжі, затискачі і ін.

Професійна орієнтація.

Для успішного засвоєння матеріалу курсу органічної хімії студенту необхідно засвоїти основні положення теорії хімічної будови Бутлерова; основні принципи класифікації, номенклатури та види ізомерії органічних сполук; основні типи хімічних зв’язків, електронні ефекти в молекулах органічних сполук; кислотні і основні властивості органічних кислот; типи органічних кислот і основ. Електролітична, протонна, електронна теорії кислот і основ; принцип ЖМКО; класифікацію органічних реакцій і реагентів; типи органічних реакцій і їх механізми.

Курс органічної хімії передбачає виконання як лабораторного практикуму, так і синтезів органічних речовин, а тому засвоєння основних правил техніки безпеки при роботі в хімічній лабораторії та ознайомлення з хімічним посудом, приладами і їх призначення є необхідним для безпечного і успішного засвоєння навчального матеріалу з даного курсу.

 

Програма самопідготовки студентів.

1.      Теорія хімічної будови органічних сполук А.М. Бутлерова.

2.      Типи класифікацій органічних сполук за природою функціональних груп і за будовою вуглецевого скелету Основні функціональні групи і відповідні їм класи органічних сполук.

3.      Номенклатурні системи: (тривіальна, раціональна, міжнародна (IUPAC)). Основні принципи побудови назв органічних сполук за номенклатурою IUPAC (замісникова  номенклатури IUPAC).

4.      Поняття про ізомерію органічних сполук, просторова будова молекул. Види структурної ізомерії: ізомерія вуглецевого скелету, ізомерія положення і ізомерія функціональної групи, метамерія, таутомерія).

5.      Основні типи лабораторного скла. Хімічний посуд та апаратура, що використовується в органічному синтезі.

6.      Типи колб і їх функціональне призначення.

7.      Апаратура для різних видів перегонки та її складання.

8.      Посуд та апаратура на шліфах.

9.      Фарфоровий (порцеляновий) посуд та його використання.

10.   Мірний та інший скляний посуд і його призначення.

 

 

Ситуаційні задачі

1.                               Сформулюйте основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова.

2.                               Дайте визначення поняттям: радикал, функціональна група, ізомерія, гомологія. Навести приклади радикалів, функціональних груп, ізомерів, гомологів, полі- та гетеро функціональних сполук.

3.                               Назвати функціональні групи, що входять до складу наведених нижче лікарських препаратів. До якого класу і ряду органічних сполук належить кожна сполука?

 

4.                               Назвіть вуглеводневі радикали:

 

 

6.          Наведіть всі структурні ізомери ациклічних сполук складу С4Н10О і назвіть їх за замісниковою і радикально – функціональною номенклатурою. До яких класів відносяться ці сполуки? Відмітьте в них первинні, вторинні і третинні атоми вуглецю.

7.          Наведіть всі структурні ізомери циклічних сполук складу С6Н12 і назвіть їх за замісниковою номенклатурою. Відмітьте в них первинні, вторинні і третинні атоми вуглецю.

8.          Сульфанілова кислота складає основу сульфаніламідних препаратів. Назвіть її за замісниковою номенклатурою. Наведіть структури ще трьох ароматичних сполук цього ж складу С6Н73S.

9.          Напишіть структурні формули сполук:

1) циклогексан; 2) 2,3-дигідроксобутанова кислота; 3) етанол;

4) метилізопропілвторбутилметан; 5) 4-нітро-2-бромфенол; 6) фенілацетат; 7) етантіол;

10.      Знайдіть серед наведених формул структурні ізомери і назвіть їх за міжнародною номенклатурою:

 

Тестові завдання.

1. Яка з наведених назв відповідає групі   =NH:

  1.       нітрогрупа                     2.       аміногрупа                    3.       іміногрупа

  4.       гідроксигрупа              5.       нітрозогрупа

2. До якого класу відноситься сполука :

  1.       спирти               2.       альдегіди                      3.       кетони

  4.       карбонові кислоти                                            5.       прості ефіри

3. Вкажіть сполуки, які відносяться до амінів:

                 

4. Назвіть резорцин по замісниковій номенклатурі ІЮПАК  :

  1.       гідроксибензол                                      2.       1,3-дигідроксибензол

  3.       1,3,5-тригідроксибензол                        4.       1,2-дигідроксибензол

  5.       гідроксифенол

  1. Зв’язок між атомами Карбону в молекулах органічних сполук, які мають лише одинарні зв’язки, називається:

1. σ- зв’язок.               2. π- зв’язок.               3. σ- або π- зв’язок.                4. δ- зв’язок.

 

  1. Властивості органічних речовин залежать не лише від якісного і кількісного складу молекул, але і від:

1. Хімічної будови молекул.

2. Агрегатного стану простих речовин, з яких були утворенні.

3. Агрегатного стану і фізичних властивостей Карбону.

4. Хімічної, електронної і просторової будови молекул.

  1. Виберіть молекулярну формулу речовини етану:

1. C2H4.                       2. C2H6.                       3. H – CH2 – CH2 – H.                        4. CH3 – CH2 – H.

11.   Яке твердження про ізомери невірне?

1. Мають однаковий якісний склад.

2. Мають однаковий кількісний склад.

3. Мають однакову хімічну будову.

4. Мають однакову молекулярну масу.

 

Відповіді. 1) 3  2) 2  3) 2, 5  10) 2, 5) 2  6) 3  7) 1,3,4  8) 1  9) 4  10) 2  11) 3.

 

Практична частина.

 

Ознайомлення з лабораторним обладнанням та хімічним посудом

Для виконання лабораторних дослідів та синтезів в хімічній лабораторії використовують різні види хімічного посуду, для виготовлення якого найчастіше використовується скло.

Фізичні і хімічні властивості скла визначають його тип і сорт. Для виготовлення хімічного посуду застосовують переважно сорти скла, які мають відносно малий коефіцієнт лінійного розширення, добру стійкість до лугів, кислот і змін температури, є прозорими, легко миються. До таких сортів належить йєнське, боросилікатне і “молібденове” скло.

Прилади, які використовуються при високих температурах, виготовляють з термостійких сортів скла типу “Пірекс”, яке витримує температурний перепад близько 250°С. Недоліком цього скла є мала стійкість проти дії лугів.

Для виготовлення приладів з максимальною термостійкістю (температура розм’якшення 1400°С) застосовують кварцове скло, яке дуже стійке проти змін температури і прозоре для ультрафіолетових променів.

Усі види скла добре розчиняються у плавиковій (HF) кислоті. Щоб запобігти “роз’їданню” скляних частин приладів під час роботи з цією кислотою, їх треба покрити зсередини шаром парафіну. Набір посуду, як і сорт скла, з якого його виготовляють, залежить від конкретної роботи. До основного лабораторного хімічного посуду відносять: стакани, колби, пробірки, чашки, лійки, холодильники, дефлегматори і інші ємності із скла різних марок.

Стакани різних об’ємів (рис. 1, а) застосовують для приготування водних розчинів, розчинення хімічних речовин, для фільтрування, випаровування, для проведення у водних середовищах реакцій, що відбуваються при кімнатній температурі і при нагріванні (не вище 100°С). Не можна використовувати стакани для роботи з низько киплячими або вогненебезпечними розчинниками.

Бюкси, або стакани для зважування (рис. 1, б), застосовують для зважування і зберігання летких, гігроскопічних речовин і сполук, що легко окиснюються на повітрі.

Чашки (рис. 1, в, г) використовуються для випарування, кристалізації, сублімації, сушіння і інших операцій.

                         

                               а                                               б                     г                      д

Рис. 1. Стакани, бюкси, чашки.

Колби (рис. 2) в залежності від призначення виготовляють різної місткості і форми:  плоскодонні, конічні, круглодонні, мірні.

                      

           а                  б                    в                  г            д               е                 є                   ж

          

                з                      и               і                ї                       к                               л

Рис. 2. Колби: а – плоскодонна; б – круглодонна; в – круглодонна на 100 мл; г – мірна; д – колба Кельдаля; е – колба з тубусом (колба Бунзена); є – конічна (колба Ерленмейєра);

ж – конічна на 100 мл з поділками; з – круглодонна трьохгорла; и – круглодонна двохгорла; і – грушевидна, ї – круглодонна для перегонки (колба В’юрца), к – гостродонна для перегонки (колба Кляйзена), л – колба Фаворського.

Плоскодонні колби (рис. 2, а) застосовують переважно для роботи при атмосферному тиску, для приготування і зберігання розчинів, які приготовляють часто в мірних колбах (рис. 2, г). Конічні колби широко використовують для кристалізації, оскільки їх форма забезпечує мінімальну поверхню випаровування (рис. 2, є, ж). Для роботи при високій температурі (вище 100°С) застосовують круглодонні колби з термостійкого скла (рис. 2, б, в), які можуть бути обладнані холодильниками, насадками для перегонки, дефлегматорами, ректифікаційними колонками, термометрами.

Для відсмоктування у вакуумі використовують спеціальні товстостінні колби Бунзена (рис. 2, е) або аналогічні пробірки. Для перегонки при нормальних умовах застосовують колби В’юрца (рис. 2, ї) або змонтовані установки. Колби Кляйзена (рис. 2, к) призначені для перегонки у вакуумі. Вони можуть бути прості і з дефлегматором, особливо зручні грушоподібні колби Кляйзена. Для перегонки з водяною парою використовують колби Кельдаля (рис. 2, д).

Так, для виконання екстракції використовують круглодонні колби із зворотним холодильником (рис. 3). А для виконання складніших операцій (проведення синтезів), в яких одночасно з нагріванням добавляють речовину, а також проводять перемішування, застосовують спеціальні колби, що мають два, три або чотири горла (рис. 4). Якщо таких колб немає, можна застосовувати звичайні одногорлі круглодонні колби з використання спеціальних насадок (форштосів, рис. 4, б).

             

Рис. 4.  Прилад для проведення синтезів: а – трьохгорла колба із зворотним холодильником (1); мішалкою (2) і крапельною лійкою (3); б – трьохгорла колба з мішалкою, термометром (1) і двогорлою насадкою (форштосом) (2), до якої приєднані зворотній холодильник і крапельна лійка.

Холодильники (рис. 5). При перегонці висококиплячих рідин (tкип > 160°С) використовують повітряні холодильники (рис. 5, а), а низькокиплячих – холодильники Лібіха (рис. 5, б) і низхідні холодильники (рис. 5, в).

                   

а          б              в             г             д                         е              є

Рис. 5. Типи холодильників і дефлегматор: а – повітряний; б – з прямою трубкою (Лібіха); в – спіральний; г – шариковий; д – Дімрота; е – подвійний; є – дефлегматор.

В цих холодильниках використовують водне охолодження для згущення парів і перегонки речовин з tкип < 160°С, причому в інтервалі 120-160°С охолоджуючим агентом є непроточна вода, а нижче 120°С – проточна вода. При нагріванні летких рідин застосовують різні зворотні холодильники (рис. 5, а-е). Менш продуктивні в цьому випадку повітряні холодильники (рис. 5, а) і холодильники Лібіха (рис. 5, б), а більш продуктивні – кулькові холодильники (рис. 5, в), холодильники з внутрішньою охолоджуючою спіраллю (рис. 5, д) та подвійні холодильники (рис. 5, е) з сорочкою і внутрішньою охолоджуючою спіраллю.

Для з’єднання холодильників з перегінною колбою та приймачем застосовують різні з’єднувальні елементи: переходи, алонжі з бічним відростком або без нього.

Для більш ретельного розділення фракцій суміші при дробній (фракційній) перегонці використовують дефлегматори (рис. 5, є).

   

í                               а                                  ý í               б                     ý í                    в             ý

Рис. 6. Важливі з’єднувальні елементи на шліфах: а – насадки; б – переходи; в – алонжі.

З’єднувальні елементи (рис. 6) призначені для збору на шліфах різних установок для виконання синтезів, перегонок тощо.

Для виконання дослідів використовують пробірки різного об’єму (рис. 7). Пробірки з конусним шліфом і відвідною трубкою застосовують для фільтрування невеликих об’ємів під вакуумом.

Лійки в хімічній лабораторії використовують для наливання, фільтрування і розділення рідин (рис. 8).

Лійки лабораторні (рис. 8, а) використовують при наливанні рідин у вузькогорлий посуд і для фільтрування розчинів через паперовий складчастий фільтр.

 

                                  

            í                а               ý      б                  в             í       г          ý         д           е

Рис. 8. Лійки: а – лабораторна; б – фільтруюча з впаяним скляним фільтром і відростком; в – колба Бунзена з лійкою Бюхнера; г – ділильні; д – крапельна; е – крапельна з боковою трубкою для вирівнювання тиску.

Лійки зі скляними фільтрами (рис. 8, б) застосовують для фільтрування агресивних рідин, що руйнують паперові фільтри (при атмосферному тиску або у вакуумі). Для фільтрування і промивання осадів під вакуумом використовують нутч-фільтри – лійку Бюхнераз колбою Бунзена (рис. 8, в, г).

Лійки ділильні (рис. 8, д) застосовують для розділення рідин, що не змішуються між собою, при екстрагуванні і очистці.

Лійки крапельні (рис. 8, е, є) призначені для регульованого приливання (додавання) рідких реагентів в ході виконання синтезу. Вони подібні на ділильні лійки, але відрізняються дещо конструктивними особливостями.

Ексикатори (рис. 9) використовують для висушування речовин під вакуумом і для зберігання гігроскопічних речовин.

í                        а                         ý                     б

Рис. 9. Ексикатори (а – вакуум-ексикатор; б – звичайний)

Чашки або стакани з речовинами, що підлягають сушінню, встановлюють в лунках фарфорових вкладишів, а на дно ексикатора поміщають речовину – поглинач вологи.

Щоб запобігти доступу повітря до вмісту приладів, застосовують трубки, заповнені найчастіше хлоридом кальцію або іншою речовиною, яка вбирає вологу – хлоркальцієві трубки.

Для вимірювання різних об’ємів рідин використовують мірні циліндри (рис. 10, а), піпетки (рис. 10, б), а для проведення титрування – бюретки (рис. 10, в).

В лабораторній практиці для робіт, пов’язаних з нагріванням, використовують також посуд з фарфору: стакани, випарювальні чашки, ступки, пестики, тиглі, шпателі, човники для спалювання і інше (рис. 11).

Зокрема, для подрібнення і змішування твердих і в’язких речовин, використовують ступки з пестиком (рис. 11, г).

 

            

             а                             б                             в                           г                             д

      

                 е                                              є                                                            ж

Рис. 11. Фарфоровий посуд: а – чашка випарювальна; б – лійка Бюхнера; в – тигель; г – ступка і пестик; д – стакан; е – човник для спалювання; є – ложка; ж – шпатель.

 

Пристосування для закріплення лабораторних приладів та нагрівання.

Для збору і закріплення різних приладів із скла в хімічній лабораторії користуються штативами з наборами кілець, тримачів (лапок), зажимів (рис. 12).

       

       а                                    б                                                 в

 Рис. 12. Лабораторний штатив з набором комплектуючих частин: а – штатив; б – кільця і тримач; в – зажими.

Для пробірок використовують штативи (рис. 13, а) з нержавіючої сталі, алюмінію або пластмаси, а також  ручні пробіркотримачі (рис. 13, б).

          

                         а                                                    б

Рис. 13. Штатив для пробірок (а)  і пробіркотримачі (б).

Герметичність з’єднання складових частин лабораторних приладів досягається з допомогою шліфів на деталях приладів (рис. 14), а також гумових або пластикових корків. Корки підбирають по номерам, які рівні внутрішньому діаметру горловини посуду або отвору пробірки. Найбільш універсальним і надійним способом герметизації лабораторного приладу є з’єднання його окремих частин за допомогою конусних шліфів шляхом стикування зовнішньої поверхні керну з внутрішньою поверхнею муфти.

 

Основні правила збору лабораторних приладів.

Виконання лабораторної роботи починають з підбору посуди і зі збору відповідного приладу. При зборі приладу необхідно правильно з’єднувати його окремі частини і забезпечити герметичність. Для цього потрібно дотримуватись наступних правил:

                  підбір складових частин приладу визначається умовами проведення реакції, властивостями вихідних речовин і кінцевих продуктів: для роботи у вакуумі, а також з агресивними речовинами використовують посуд тільки на шліфу;

                  щоб шліфи не заклинювало, перед збором приладу їх необхідно змащувати; замазку наносять на середню частину шліфа і рівномірно її розподіляють обертанням керна в муфті (правильно змащений шліф повинен бути прозорим);

                  при роботі під вакуумом шліфи змащують спеціальною вакуумною замазкою, а в окремих випадках – вазеліном;

                  підгонку корків і інших з’єднувальних елементів необхідно проводити до закріплення приладу в штативі;

                  при використанні гумових корків перед вставленням приладів, наприклад крапельної лійки, холодильника, в отвір корку його необхідно змочити гліцерином;

                  надівати і знімати корок потрібно обережно, повільно прокручуючи;

                  перед надіванням гумової трубки на скляні частини приладу трубку необхідно злегка змочити водою або гліцерином для зменшення тертя;

                  гумову трубку при надівання на скляну потрібно брати біля самого краю і обережно насувати її на скляну не прямо, а дещо збоку;

                  зажими на штативі необхідно закріплювати відкритою частиною доверху;

                  на зажимах лапок завжди повинні бути гумові або пластикові прокладки;

                  з’єднувати окремі частини приладу потрібно обережно, щоб уникнути їх поломки;

                  колбу потрібно закріплювати в зажимі біля корку або за потовщенням на верхній частині шліфа;

                  при кріпленні колби зі шліфами зажими і лапки потрібно закріплювати настільки, щоб не пошкодити (не роздушити) шліф; мішалку і дефлегматор необхідно закріплювати в строго вертикальному положенні;

Зверніть увагу! Прилад завжди повинен мати сполучення з атмосферою! У випадку відсутності контакту з атмосферою при нагріванні або виділенні газів в процесі реакції в приладі підвищиться тиск і може відбутися вибух.

До роботи можна приступати тільки в тому випадку, якщо після збору приладу Ви ретельно його оглянули і переконались в правильності збору. Тільки після цього в прилад вносять вихідні речовини.

Дослід 1. Кристалізація.

            Реактиви: бензойна або оксалатна кислоти.

            Обладнання і матеріали: стакан на 75-100 мл, пробірка, лійка, фільтрувальний папір, спиртівка або газовий пальник.

Кристалізація є важливим методом очистки твердих речовин. Для цього забруднену речовину при нагріванні розчиняють в одному з розчинників, відфільтровують гарячий розчин від нерозчинних домішок чи бруду, а потім фільтрат охолоджують.

Успіх кристалізації залежить від вибору розчинника. Речовина повинна погано розчинятися на холоді і добре розчинятися при нагріванні. Розчинник не повинен вступати в хімічну взаємодію з речовиною, що розчиняється. При підборі розчинника слід керуватися таким принципом: “подібне розчиняється в подібному”.

Для підбору розчинника можна користуватися даними, наведеними в таблиці:

Клас сполуки

Розчинники

Гідрофобні властивості

Вуглеводні

Галогенпохідні вуглеводнів, етери

Вуглеводні, етер, галогенпохідні вуглеводнів

Аміни, естери, нітросполуки

Естери

Нітрили, кетони, альдегіди

Спирти, діоксан, ацетатна кислота

Феноли, аміни, спирти, карбонові кислоти, сульфокислоти

Спирт, вода

Гідрофільні властивості

Солі

Вода

В окремих випадках для перекристалізації використовують суміш розчинників: наприклад, вода + діоксан, вода + спирт, хлороформ + петролейний етер і т.д., які підбирають індивідуально.

Методика виконання. В пробірку вносять 0,5 г забрудненої бензойної кислоти і додають 5—6 мл води. Суміш нагрівають до початку кипіння; при цьому бензойна кислота повністю розчиняється. Гарячий концентрований розчин швидко фільтрують через маленький складчастий фільтр (рис. 15) і розділяють на дві частини. Одну частину швидко охолоджують зануренням посудини в холодну воду, бензойна кислота випадає при цьому у вигляді дрібних кристаликів. Іншу частину гарячого розчину залишають повільно охолоджуватися на повітрі (20-25 хв); бензойна кислота, що виділяється, утворить красиві великі пластинчасті кристали.

При роботі з оксалатною кислотою розчиняють у пробірці при нагріванні 2 г кислоти в 5 мл води, потім фільтрують, розділяють розчин на дві частини і охолоджують обидві частини з різною швидкістю, як було зазначено вище. Оксалатна кислота кристалізується у вигляді голочок; і в цьому випадку розмір кристалів залежить від швидкості охолодження.

Отримані кристали бензойної (або оксалатної) кислоти відфільтровують на лійці Бюхнера із відсмоктуванням (рис. 15, в). Потім, припинивши відсмоктування, промивають осад декількома краплями холодної води, знову відсмоктують, переносять осад на листок фільтрувального паперу і віджимають у ньому насухо.

Перекристалізовану і висушену бензойну (оксалатну) кислоту здають лаборанту.

 

 

Дослід 2. Фільтрування.

            Фільтрування. Для відділення осаду від розчинника або розчиненої речовини від домішок використовують процес фільтрування. Для цього використовують прилад для фільтрування, що складається з лійки Бюхнера і колби Бунзена (рис. 15, в) або звичайну лабораторну лійку зі складчастим фільтром (рис. 15, б).

Перед фільтруванням дно лійки покривають попередньо підігнаним і змоченим фільтрувальним папером. Потім колбу під’єднують до водоструминного насосу і заповнюють лійку фільтрувальною сумішшю.

 

Контрольні питання.

1.  Перечисліть основні види колб, що застосовуються для проведення хімічних реакцій і фільтрування рідин.

2.              Назвіть найважливіші з’єднувальні елементи, що застосовуються при зборці лабораторних  установок.

3.      Перечисліть основні види холодильників, що застосовуються для охолодження і перегонки високо киплячих рідин.

4.      Перечисліть основні правила збору лабораторних приладів.

 

Студент повинен знати:

        основні положення теорії хімічної будови органічних сполук;

        типи класифікацій органічних сполук та їх основні класи;

        принципи побудови назв органічних сполук за номенклатурою IUPAC;

        види структурної ізомерії органічних сполук;

        основні типи лабораторного скла, хімічного посуду та апаратури, що використовується в органічному синтезі, їх призначення.

Студент повинен вміти:

        на основі функціональних груп відносити речовини до певного класу органічних сполук;

        давати назви органічних сполукам з допомогою раціональної та міжнародної (IUPAC) номенклатурних систем;

        визначати, які види структурної ізомерії властиві даним сполукам;

        складати установки для проведення лабораторних дослідів та синтезів органічних сполук;

        розв’язувати задачі на виведення формул.

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. В.П. Черних, Б.С. Зименковський, І.С. Грищенко. Органічна хімія. В 3-х ч. Харків “Основа”, 1986. Ч. 1. С. 7-27, 61-63.

2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Львів “Центр Європи”, 2000. С. 15-27, 87-26, 190-200.

3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии. В 2-х. ч. М.: Высш. шк., 1981. Ч. 1. С. 7-13; 29-36.

5. Тексти лекцій.

Методичну вказівку склав: к. х. н., доц. Г.Я. Загричук

 

Затверджено на засіданні кафедри

“_27__” ___08________ 2013__ р. Протокол № _1____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____


                       

Залишити відповідь

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *

Приєднуйся до нас!
Підписатись на новини:
Наші соц мережі