ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ №11 (6 год.)
Тема 15. Одно- та багатоатомні феноли. Нафтоли. Фенолокислоти. Аміноспирти та амінофеноли. Етери та їх тіоаналоги. Малий практикум.
Мета заняття:
Засвоїти:
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та особливості хімічної поведінки фенолів та нафтолів, фенолокислот, аміноспиртів та амінофенолів та препаратів на їх основі;
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та особливості хімічної поведінки етерів та їх тіоаналогів.
Практичні навички:
Вміти:
– проводити реакції ідентифікації фенолів та нафтолів, фенолокислот, амінофенолів;
– проводити реакції ідентифікації ететрів та їх ітоаналогів.
Феноли (нафтоли) як гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів мають важливе медико-біологічне та практичне застосування. Багато представників цього класу знайшли своє застосування як лікарські препарати антисептичної дії (фенол, резорцинол, крезоли, тимол), пікринова кислота (2,4,6-тринітрофенол) використовується при виробництві азобарвників та у фармацевтичному аналізі, b-нафтол – у виробництві антиоксидантів та як реагент у фарманалізі.
Знайшли практичне використання і представники етерів та їх тіоаналогів. Зокрема діетиловий етер використовується як засід для наркозу, анетол та фенетол – у виробництві духмяних засобів, диметилсульфоксид (ДМСО) використовується як апротонний розчинник та як компонент лікарських та косметичних засобів.
Тому вивчення властивостей фенолів, фенолокислот, аміноспиртів та амінофенолів, етерів та їх тіоаналогів є необхідною умовою для успішного засвоєння програмного матеріалу органічної хімії.
Інтегративні зв’язки:
З попередніми і суміжними дисциплінами:
– загальна хімія – електронегативність елементів, полярність і поляризованість зв’язків, типи реакцій (моно- і бімолекулярні), гібридизація, комплексні солі.
З наступними дисциплінами:
– фармакологія – лікарські препарати, представники фенолів, аміноспиртів, амінофенолів, етерів та їх тіоаналогів, їх фармакологічна активність, фармакодинаміка;
– фармацевтична хімія – вивчення методів аналізу та ідентифікації лікарських препаратів, що містять гідроксильну групу фенольного типу, відносяться до класу етерів та їх тіоаналогів.
Хід заняття:
1. Контроль виконання домашнього завдання.
2. Виконання практичних дослідів.
3. Контроль вхідного рівня знань.
4. Розв’язування навчальних вправ та контроль за їх виконанням.
5. Визначення вихідного рівня знань.
Програма самопідготовки студентів.
Феноли. Нафтоли.
1. Класифікація, ізомерія та номенклатура фенолів.
2. Способи одержання фенолів.
3. Фізичні і хімічні властивості одноатомних фенолів:
– реакції з участю О–Н-зв’язку (кислотні властивості, утворення етерів і естерів);
– реакції електрофільного заміщення (SE) в ароматичному кільці (галогенування, нітрування, сульфування, нітрозування, алкілування, ацилування, азосполучення, карбоксилювання (синтез фенолокарбонових кислот), карбонілування (синтез ароматичних гідроксіальдегідів), гідроксиметилування;
– відновлення;
– окиснення – властивості хінонів.
4. Двох-, трьохатомні феноли. Хімічні властивості.
5. Аміноспирти та амінофеноли. Способи одержання. Хімічні властивості. Препарати, похідні амінофенолів.
6. Ідентифікація фенолів.
7. Окремі представники, застосування.
8. Нафтоли.
9. Фенолокислоти.
Етери та їх тіоаналоги.
10. Класифікація, номенклатура та ізомерія етерів і тіоетерів.
11. Способи одержання етерів і тіоетерів.
12. Фізичні та хімічні властивості етерів:
– утворення оксонієвих солей;
– розщеплення етерів під дією сильних мінеральних кислот (ацидоліз) і металічного натрію;
– окиснення.
13. Фізичні і хімічні властивості тіоетерів:
– утворення солей сульфонію;
– взаємодія з солями важких металів;
– окиснення (сульфоксиди, сульфони).
14. Ідентифікація етерів та тіоетерів.
О с н о в н і п о н я т т я т е м и
Склад – Будова – Властивості
Атомність Реакція Кольбе-Шмітта
Фенольний гідроксил Реакція Лібермана
Реакція Вільямсона Етер (простий ефір)
Феноксид-йон Реакція Раймера-Тімана
Дисульфід Тіофенол
Ацидоліз Солі оксонію
Солі сульфонію Краун-етер
Реакція Шоригіна Сульфоксид
Сульфон Епоксисполуки
Домашнє завдання.
1. Дати визначення поняттям:
Атомність сполуки визначається
Навести приклади:
Ацидоліз – це
Реакція Кольбе-Шмітта – це
Навести приклад:
Солі оксонію – це
2. Напишіть структурні формули таких сполук:
1) о-нітрофенолу:
2) п-крезолу:
3) резорцину:
4) пірогалолу:
5) пікринової кислоти:
6) тіофенолу:
7) м-нітротіофенолу:
8) 4-хлоромеркаптобензену:
3. Назвіть наведені сполуки за систематичною номенклатурою і зазначте їх атомність:
4. Порівняйте відношення фенолу і бензилового спирту до дії таких реагентів:
1) Nа:
2) NаОН (Н2О):
3) СН3СООН (конц.Н2SО4):
4) РС15:
5) СН3СОС1:
6) конц. НNO3:
7) Вr2 (Н2О):
8) конц. Н2SО4 (100 °С):
Напишіть відповідні рівняння реакцій і назвіть продукти.
5. Заповніть схему перетворень, назвіть продукти реакцій, вкажіть механізми окремих реакцій:
6. Назвіть кольорові реакції виявлення фенолів і вкажіть, які з наведених сполук даватимуть забарвлення з ферум (ІІІ) хлоридом: бензиловий спирт, гідрохінон, фенетол, фенол, резорцин, етиленгліколь. Наведіть схеми реакцій.
Тестові завдання до теми.
1. Виберіть реагенти, які можна використовувати для виявлення фенолу:
1. HIO4 2.
3. ZnCl2; HCl конц. 4. Cu(OH)2 5. NaHCO3
2. Вкажіть проміжні (А і Б) і кінцевий (В) продукти нижче приведеної реакції:
1.
2.
3.
4.
5.
3. Вкажіть механізм нижче приведеної реакції:
1. SE 2. SN2 3. SR 4. AN 5. AE
4. Вкажіть кінцеві продукти реакції нітрування фенолу:
1. 3-нітробензен 2. суміш 2-нітро- та 4-нітробензену
3. 2,4-динітробензен 4. 2,4,6-тринітробензен
5. нітробензен
5. Вкажіть кінцевий продукт реакції азосполучення:
1. 2.
2. 4.
5.
6. Виберіть кінцевий продукт реакції нітрування фенолу:
1. 2. 3.
4. 5.
7. Вкажіть кінцевий продукт реакції бромування фенолу:
1. о-бромфенол 2. п-бромфенол 3. 2,4,6-трибромфенол
4. 4-бромфенол 5. 2-бромфенол
8. Вкажіть формулу кінцевого продукту (А) реакції, що відбувається згідно схеми:
1. 2. 3.
4. 5.
9. Визначите кінцевий продукт реакції, що відбувається за схемою:
1. бензиловий етер 2. фенілбензиловий етер
3. етилбензоат 4. фенілацетат
5. дифеніловий етер
10. Вкажіть формулу початкової речовини (А) в синтезі фенолу згідно схеми:
1. 2. 3.
4. 5.
11. Із запропонованих сполук виберіть формулу пірокатехіну:
1. 2. 3.
4. 5.
12. Виберіть реагенти і умови реакції, що дозволяють з b– нафталінсульфокислоти отримати b-нафтол:
1. NаOH, сплавлення 2. NаOH, водний розчин
3. NaHCO3, t0 4. H2SO4, конц.
5. NаOH, спиртовий розчин
Відповіді: 1) 2; 2) 3; 3) 3; 4) 2; 5) 2; 6) 2; 7) 3; 8) 3; 9) 4; 10) 2; 11) 3; 12) 1.
Практична частина
Дослід 1. Порівняння кислотних властивостей фенолу, a–, b-нафтолів та етанолу.
Реактиви: фенол; a– та b-нафтоли; етанол; натрій гідроксид (0,2%-й розчин); фенолфталеїн (1%-й спиртовий розчин).
Методика виконання. У чотири окремі пробірки внести по 5 крапель 0,2%-го розчину натрій гідроксиду і кілька крапель 1%-го спиртового розчину фенолфталеїну. Що спостерігаєте? На що це вказує?
До одержаного забарвленого фенолфталеїном розчину лугу додати в одну пробірку кристали фенолу, в другу – a-нафтолу, в третю – b-нафтолу, в четверту – етанол. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції, що відбулася. Що вона підтверджує?
До прозорих розчинів додати 1-2 мл 20%-го розчину хлоридної кислоти. Що спостерігаєте?
Кислотні властивості якої сполуки виражені сильніше?
Під якою тривіальною назвою зустрічається фенол? розчин фенолу у воді? Розчин води у фенолі?
Дослід 2. Порівняння кислотних властивостей фенолу і 2,4,6-тринітрофенолу
Реактиви: фенол (кристалічний); пікринова кислота (кристалічна); натрій гідрокарбонат (10%-й розчин); вапняна вода.
Методика виконання. В одну з них внести декілька кристаликів фенолу, а в іншу –пікринової кислоти. В кожну пробірку додати по 1 мл 10%-го розчину натрій гідрогенкарбонату. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції, що відбулася. Що вона підтверджує?
Як ідентифікувати газ, що виділяється?
Чому кислотні властивості 2,4,6-тринітрофенолу (пікринової кислоти) сильніші, ніж фенолу.
Порівняйте кислотні властивості фенолу з кислотними властивостям п-метилфенолу, п-хлорфенолу, бензилового спирту і п-нітробензилового спирту. Відповідь обгрунтуйте.
Дослід 3. Реакція фенолів та нафтолів із ферум(ІІІ) хлоридом.
Реактиви: фенол (1%-й водний розчин); п-крезол (1%-й водний розчин); м-крезол (1%-й водний розчин); пірокатехінол (1%-й водний розчин); резорцинол (1%-й водний розчин); гідрохінонол (1%-й водний розчин); пірогалол (1%-й водний розчин); a-нафтол; b-нафтол; етиловий спирт; ферум(ІІІ) хлоридом (1%-й розчин).
Методика виконання. Дослід проводять з 1%-ми розчинами фенолу, п-крезолу, м-крезолу, пірокатехінолу, резорцинолу, гідрохінонолу, пірогалолу та 1%-ми спиртовими розчинами нафтолів.
У пробірку внести по 3 краплі розчину відповідного фенолу (нафтолу) і додати до них по краплі 1%-го розчину ферум(ІІІ) хлориду. Спостерігають, як реакційна суміш забарвлюється в інтенсивний колір:
у випадку фенолу – у фіолетовий, п-крезолу – у темно-синій, м-крезолу – у червоно-фіолетовий, пірокатехінолу – у оливково-зелений, який у разі сильного розведення водою змінюється на фіолетово-синій, резорцинолу – у фіолетовий, гідрохінонолу – спочатку у зелений, який потім буріє (при стоянні випадають красиві темно-зелені кристали хінгідрону, пірогалолу – у червоний, a–нафтолу – у фіолетовий, b-нафтолу – у темно-зелений колір.
Виникнення забарвлення при додаванні розчину ферум(ІІІ) хлориду до розчину відповідного фенолу (нафтолу) зумовлене утворенням комплексних фенолятів:
Дана реакція є характерною якісною пробою на фенольний (енольний) гідроксил і на феноли взагалі.
В утворенні відповідного забарвлення даних комплексів важливу роль відіграє вода. Якщо до одержаного забарвленого комплексу, наприклад фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом додати такий самий об’єм спирту, забарвлення зникає.
Дослід 4. Бромування фенолів та нафтолів.
Реактиви: фенол (1%-й водний розчин); a-нафтол; b-нафтол; бром (насичений водний розчин).
(Дослід проводять під витяжною шафою!!!)
Методика виконання. У пробірку внести 6-7 крапель бромної води і краплями додати 1%-й водний розчин фенолу. Що спостерігаєте?Напишіть відповідне рівняння реакції:
До утвореного осаду додати надлишок бромної води. Що спостерігаєте?Напишіть відповідне рівняння реакції:
Для видалення надлишку брому вміст пробірки прокип’ятити впродовж 1 хв і охолодити. До утвореної суспензії додати 2 краплі 10%-ного розчину калій йодиду, 0,5 мл бензену і енергійно струсити. Що спостерігаєте? Напиніть відповідну схему реакції відновлення 2,4,4,6-тетрабромоциклогексадієн-2,5-ону-1 гідроген йодидом:
Поясніть, чому фенол знебарвлює бромну воду, а бензен з бромною водою в таких умовах не реагує.
Дана реакція використовується для ідентифікації фенолів та їх похідних з вільним о- і п-положенням.
Аналогічно проводять бромування нафтолів: в одну пробірку додати декілька кристаликів a–нафтолу, в іншу – b-нафтолу. В обидві пробірки додати по 5-6 крапель бромної води. Одержані реакційні суміші інтенсивно перемішати. Що спостерігаєте? Напишіть відповідне рівняння реакції:
Дослід 5. Кольорова реакція з утворенням індофенолу (індофенолова проба).
Реактиви: 10%-ний розчин фенолу; 10%-ний розчин натрій нітриту; 5%-ний розчин натрій гідроксиду; концентрована сульфатна кислота; 10%-ний розчин амоніаку.
Методика виконання. У пробірку внести 1 кристалик натрій нітриту і 3 краплі концентрованої сульфатної кислоти (не допускайте надлишку натрій нітриту!). До розчину додати 1 краплю розчину фенолу. Суміш струсити Що спостерігаєте через декілька хвилин?
Забарвлену суміш виливають в стакан з 5 мл води. Що спостерігаєте?
Додати декілька крапель 5%-ного розчину натрій гідроксиду до зміни забарвлення на синій колір.
Реакція Лібермана грунтується на конденсації продукту нітрозування фенолу (п-бензохінонмонооксиму) з надлишком фенолу в присутності концентрованої сульфатної кислоти. Утворений індофенол відноситься до групи хінонімінових барвників і змінює забарвлення в залежності від рН середовища.
Реакція Лібермана характерна для фенолів та їх похідних, що мають вільне о- і п-положення.
Дослід 6. Окиснення фенолу та одержання хінгідрону.
Реактиви: фенол (1%-й розчин); калій перманганат (1%-й розчин), гідрохінон (насичений розчин).
Методика виконання. У пробірку внести 0,5 мл 1%-го розчину фенолу і 1 мл 1%-го розчину калій перманганату. Реакційну суміш перемішати. Що спостерігаєте? Напишіть схему окислення фенолу спочатку до гідрохінону, потім до хінону:
До одержаного вмісту пробірки внести 1 мл насиченого водного розчину гідрохінону. Одержану реакційну суміш інтенсивно перемішати. Що спостерігаєте? Напишіть схему утворення хінгідрону:
У хінгідроні молекули хінону і гідрохінону сполучені водневими зв’язками. Крім того, у хінгідроні заряд переноситься від гідрохінону до хінону. Гідрохінон при цьому є донором електронів, хінон – їх акцептором.
Хінгідрон використовують як електрод (хінгідронний електрод) для визначення концентрації іонів Н+ у розчині.
Дослід 7. Утворення азобарвника.
Реактиви: фенол; 15%-ний розчин натрій гідроксиду, сульфанілова кислота, 10%-ний розчин натрій нітриту.
Методика виконання. У пробірку внести декілька кристалів фенолу і додати 1,5 мл 15%-ного розчину натрій гідроксиду. За допомогою скляної палочки на фільтрувальний папір нанести 2 краплі одержаного розчину, а поряд – 2 краплі розчину п-діазобензенсульфокислоти, який одержують при змішуванні в окремій пробірці
Реакція азосполучення солей діазонію з фенолами в лужному середовищі з утворенням азобарвниеів є високочутливою і використовується для ідентифікації фенолів та їх похідних, що мають вільне о- і п-положення.
Дослід 8. Реакція конденсації фенолу з реактивом Маркі.
Реактиви: фенол; реактив Маркі (розчин формальдегіду в концентрованій сульфатній кислоті).
Методика виконання. На предметне скло помістити декілька кристалів фенолу і змочити 1-2 краплями реактиву Маркі. При стоянні з’являється вишнево-червоне забарвлення, що обумовлене утворенням арилметанового барвника за схемою:
Дана реакція використовується для ідентифікації фенолів.
Дослід 9. Утворення оксонієвих солей.
Реактиви: діетиловий етер, концентрована сульфатна кислота.
Методика виконання. У суху пробірку внести 5 крапель концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки охолодити за допомогою льоду. Обережно, при постійному струшуванні і охолодженні, додати 5 крапель діетилового етеру. Візначити утворення гомогенного розчину, що не має запаху діетилового етеру. Напишіть схему відповідної реакції:
Потім в пробірку при постійному струшуванні і охолодженні додати 5 крапель холодної води. Спостерігають розшарування розчину і відчувають характерний запах діетилового етеру, що утворився за схемою:
Реакція етерів (простих ефірів) з концентрованими мінеральними кислотами екзотермічна, утворюються нестійкі оксонієві солі, що легко гідролізують водою, загальної формули
де Х– – йон галогену або кислотного залишку.
Які властивості проявляє діетиловий етер при взаємодії з концентрованими сульфатною і хлоридною кислотами? Порівняйте їх з водою.
Дослід 10. Виявлення пероксидних сполук в діетиловому етері.
Реактиви: діетиловий етер, 2%-ний розчин калій йодиду, 0,5%-ний розчин крохмального клейстеру, 5%-ний розчин ферум(ІІ) сульфату, йодкрохмальний папірець.
При тривалому або неправильному зберіганні діетиловий етер окиснюється під дією кисню повітря і світла з утворенням пероксидних сполук, які можуть стати причиною вибуху.
Увага! Не можна здійснювати перегонку діетилового етеру або визначати його температуру кипіння без попередньої проби на пероксидні сполуки! Не слід працювати з етерами, що мають твердий осад!
Методика виконання. У пробірку внести 5 крапель діетилового етеру і додати 1 краплю 2%-ного розчину калій йодиду. Вміст пробірки енергійно струсити. При наявності пероксидних сполук, що утворюються при взаємодії з киснем повітря, спостерігається поява жовтого забарвлення етерного шару (виділення йоду):
Якщо забарвлення мало помітне, в пробірку додати 2 краплі 0,5%-ного розчину крохмального клейстеру. Спостерігають появу інтенсивно-синього забарвлення, обумовленого утворенням комплексу крохмалю з йодом.
Наявність пероксидних сполук в етері також можна виявити з допомогою йодкрохмального папірця, змоченого хлоридною кислотою. В присутності пероксидів він забарвлюється в інтенсивно-синій колір.
При позитивній пробі з розчином калій йодиду для видалення пероксидних сполук діетиловий етер збовтують з розчином ферум(ІІ) сульфату. Відбувається окиснення Fe2+ в Fe3+, а пероксидні сполуки руйнуються.
Дослід 11. Одержання етерів реакцієї алкілювання.
Реактиви: b-нафтол; 10%-ний розчин натрій гідроксиду, диметилсульфат (йодметан).
Методика виконання. У пробірку внести 1 лопаточку b-нафтолу і прилити до повного його розчинення 10%-ний розчин натрій гідроксиду. До розчину додати 4 краплі диметилсульфату (Дуже отруйний! Обережно! Витяжна шафа!), пробірку закрити корком і сильно струсити. Потім видалити корок і вміст пробірки нагріти впродовж декількох хвилин на киплячій водяній бані. Поява запаху черемхи свідчить про утворення метил-b-нафтилового етеру за схемою:
Чому реакцію О-метилювання b-нафтолу проводять в лужному середовищі?
Які ще метилюючі реагенти можна використати для одержання етерів? Напишіть відповідні рівняння реакцій.
Дослід 12. Виявлення алкілфенілових етерів.
Реактиви: анізол (фенетол, одержаний в попередньому досліді метил-b-нафтиловий етер); оксалатна (щавлева) кислота, калій йодид, натрій нітрит, концентрована сульфатна кислота, 1%-ний розчин ферум(ІІІ) хлориду.
Методика виконання. В першу пробірку внести 5 крапель анізолу, 1 лопаточку щавлевої кислоти і 1 лопаточку калій йодиду. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою і нагріти на пісчаній бані, опустивши кінець трубки в другу пробірку. Зібрати у другу пробірку 2-3 краплі рідини. Напишіть схему реакції, що відбулася:
В третій пробірці розчинити 1 кристалик натрій нітриту в 3 краплях концентрованій сульфатної кислоти. До одержаного розчину додати 1 краплю рідини з дугої пробірки. Яке забарвлення з’являється? На що воно вказує? Напишіть відповідну схему реакції:
До решти рідини в другій пробірці додати 1 краплю 1%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Яке забарвлення з’являється? На що воно вказує? Напишіть відповідну схему реакції:
Дослід 13. Виявлення етерів, що містять етоксигрупу.
Реактиви: фенетол; 10%-ний розчин калій дихромату, 10%-ний розчин сульфатної кислоти, 5%-ний розчин натрій нітропрусиду.
Методика виконання. В пробірку внести 1 краплю фенетолу, 2 краплі 10%-ного розчину калій дихромату, 1 краплю 10%-ного розчину сульфатної кислоти і суміш струсити. Нанести з допомогою скляної палочки 1 краплю реакційної суміші на смужку фільтрувального паперу, змоченого 1 краплею 5%-ного розчину натрій нітропрусиду і 1 краплею піперидину. Через декілька хвилин з’являється синій колір, що свідчить про наявність в реакційній суміші альдегіду. Напишіть схему кислотного гідролізу фенетолу і окислення одного із продуктів гідролізу:
Який продукт реакції ми виявляємо при взаємодії з натрій нітропрусидом?
Студент повинен знати:
– будову, номенклатуру, способи добування та закономірності хімічної поведінки фенолів, нафтолів та фенолокислот, аміноспиртів, амінофенолів в зв’язку з їх будовою;
– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості етерів та тіоетерів.
Студент повинен вміти:
– володіти лабораторними методиками проведення характерних реакцій на феноли та нафтоли, фенолокислоти, аміноспирти, амінофеноли.
– володіти лабораторними методами виявляти етери.
Список рекомендованої літератури:
Основна:
1. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія /За заг. ред. В.П. Черних. – 2-ге вид., випр. і доп. – X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. – 752 с.
2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів “Центр Європи”, 2006. – 864 с. 3. В.П.Черних, I.С.Гриценко, М.О.Лозинський, З.І.Коваленко Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. ВНЗ III -IV рівнів акредитації /Під загальн. ред. В.П.Черних. – X.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2003. – 592 с.
4. В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – Москва «Дрофа», 2003. – 639 с.
5. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.А.Кост, А.П.Лузин, В.Е. Ручкин, И.А.Селиванова, Н.А. Тюкавкина Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. – Москва «Дрофа», 2002. – 384 с.
6. Матеріали підготовки до лекцій та тексти лекцій http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=pharma_2/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/
Додаткова:
1. Березин Б. Д. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.–768 с.
2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968.
3. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,
4. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с.
6. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969.
7. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с.
8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964.
9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.
Методичну вказівку склали: к. х. н., доц. Г.Я. Загричук
к.х.н. А.Є.Демид
Затверджено на засіданні кафедри
“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____
Переглянуто на засіданні кафедри
“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____
