Методична вказівка для студентів

медичний факультет

ЗАНЯТТЯ  №  3 (практичне – 6 годин)

ТЕМА.  1. Властивості моносахаридів (2 год.).

               2. Властивості дисахаридів (2 год.).

               3. Властивості полісахаридів (2 год.).

МЕТА. Засвоїти  знання про будову та властивості моносахаридів та їх якісне виявлення в розчинах. Ознайомитися з гідролізом дисахаридів, їх будовою і властивостями. Вміти якісно виявляти крохмаль в розчині та проводити його  кислотний та ферментативний гідроліз.

ПРОФЕСІЙНА ОРІЄНТАЦІЯ СТУДЕНТІВ

     Знання будови та властивостей вуглеводів необхідні для розуміння процесів, які відбуваються з ними в організмі людини. Розчини деяких моносахаридів використовують для поповнення енергетичного матеріалу організму, як лікувальні засоби. Основним джерелом моносахаридів для людини є природні вуглеводи: глюкоза, фруктоза, крохмаль і т.д.

    Олігосахариди є структурними компонентами біополімерів-полісахаридів, ними забезпечуються енергетичні, захисні і пластичні функції організму.

    Гомо- та гетерополісахариди є важливими компонентами структури рослинних та тваринних організмів. Гомополісахариди є запасними формами вуглеводів, наприклад, глікоген в організмі тварин. Гетерополісахариди безпосередньо беруть участь в імунному захисті, є елементами сполучної та хрящової тканини. Деякі полісахариди можуть бути замінниками крові.

    Полісахариди (крохмаль, клітковина) є незамінними компонентами харчових продуктів. Целюлозу використовують в медичній практиці – бинти, марля, вата.

ПРОГРАМА САМОПІДГОТОВКИ СТУДЕНТІВ

І. Властивості моносахаридів.

1. Біологічна роль вуглеводів в організмі.

2. Класифікація моносахаридів.

3. Будова та стереоізомерія моносахаридів.

4. Хімічні властивості моносахаридів:

    а) утворення глікозидів,     б) утворення складних ефірів.     в) відновлення

    г) окиснення в лужному, нейтральному та кислому середовищах

5. Будова та значення аміноцукрів.

6. Реакції якісного виявлення моносахаридів (реакція Тромера, реакція Фелінга, реакція Селіванова,  реакція Толенса).

ІІ. Властивості дисахаридів.

1. Олігосахариди. Дисахариди (мальтоза, лактоза, целобіоза, сахароза), їх будова та хімічні зв’язки.

2. Відновні та невідновні дисахариди.

3. Реакції гідролізу дисахаридів, виявлення продуктів.

ІІІ. Властивості полісахаридів.

1. Полісахариди. Класифікація, біологічна роль.

2. Будова гомополісахаридів (крохмаль, глікоген, клітковина), їх властивості та участь в обміні речовин.

3. Гідроліз полісахаридів, їх  якісне виявлення (дія  йоду на крохмаль).

4. Гетерополісахариди, їх структура та функції.

Зразки тестових завдань та ситуаційних задач.

І.Тестові завдання.

1. Вкажіть моносахарид, що належить до альдогексоз:

A.    Ксилоза.

B.     *Галактоза.

C.     Фруктоза.

D.    Рибоза.

E.     Арабіноза.

2. Вкажіть моносахарид, що належиь до альдопентоз:

A.    *Рибоза.

B.     Маноза.

C.     Фруктоза.

D.    Галактоза.

E.     Глюкоза.

ІІ. Ситуаційні задачі

1. Які функціональні групи  в молекулі глюкози виявляються реакцією з гідроксидом міді(ІІ) без нагрівання?

2. Як можна відрізнити  глюкозу від фруктози?

3. Чому сахароза не має відновних властивостей?

4. Що таке інвертний цукор? В результаті якої реакції його можна добути?

Відповіді на  ситуаційні задачі.

ІІ. Ситуаційні задачі

1. Спиртові гідроксильні групи.

2. За допомогою реакції Фелінга.

3.Тому що не має вільної альдегідної групи.

4. Це суміш рівних кількостей глюкози і фруктози, яку одержують при гідролізі сахарози.

МЕТОДИКА ВИКОНАННЯ ПРАКТИЧНИХ РОБІТ (9⁰⁰– 12⁰⁰)

І. Властивості моносахаридів.

РОБОТА 1.  Довести наявність гідроксильних груп у глюкозі.

    В пробірку помістити 1 краплю 0,5% розчину глюкози і 6 крапель 10% гідроксиду натрію. Додати 1 краплю 2% розчину сульфату міді. Утворюється прозорий розчин синього кольору. Розчин зберегти для наступного досліду.

РОБОТА 2.  Реакція Тромера – відновлення гідроксиду міді (ІІ) глюкозою в лужному середовищі.

    До одержаного в попередньому досліді синього розчину додати декілька крапель води і нагріти на полум’ї пальника до кипіння. Розчин стає жовтим (гідроксид купруму(1)), потім цеглянисто-червоним (оксид купруму(І)). Це вказує на позитивну реакцію Тромера.

РОБОТА 3.  Виявлення глюкози пробою Фелінга.

    До 1-2 мл розчину глюкози додати 1 мл реактиву Фелінга і підігріти. Реакція припиняється на стадії утворення купрум(І) оксиду червоного кольору.

РОБОТА 4.  Виявлення фруктози реакцією Селіванова.

    Помістити в пробірку крупинку сухого резорцину і 2 краплі концентрованої хлоридної кислоти. Додати 2 краплі 0,5% розчину фруктози і нагріти до кипіння. Розчин стає червоного кольору (утворюється оксиметилфурфурол).

РОБОТА 5. Відновлення аміачного розчину оксиду срібла глюкозою (реакція Толленса).

    В пробірку внести 1 краплю розчину аргентум нітрату, 1 краплю 10%  NаОН  і додавати по краплях розчин аміаку до розчинення осаду. Додати 2 краплі 0,5% розчину глюкози. Підігріти до початку побуріння розчину. Далі реакція йде без нагрівання і металічне срібло виділяється  у вигляді чорного осаду, або у вигляді блискучого дзеркального нальоту.

ІІ. Властивості дисахаридів.

РОБОТА  6.  Виявлення гідроксильних груп в сахарозі.

    Помістити в пробірку 1 краплю 1%-го розчину сахарози та 6 крапель 10%  NаОН. Додати для розведення 5-6 крапель води і 1 краплю 2% розчину сульфату міді. Утворюється прозорий синій розчин комплексної солі міді з сахарозою.

РОБОТА 7.  Гідроліз сахарози.

    Взяти дві пробірки. В першу помістити 1 краплю 10%-ного водного розчину сахарози, додати 1 краплю 2 н НС1 та 6 крапель води. Підігріти над полум’ям пальника протягом 0,5-1хв. Пробірку тримати  нахиленою та весь час струшувати.

       С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О = С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆. Утвориться глюкоза і фруктоза.

    Відлити половину розчину в другу пробірку. До 1-ої пробірки долити  6 крапель   NаОН (2 н) та 4-5 крапель води. Лугу необхідно додавати в надлишку, щоб нейтралізувати кислоту, взяту для гідролізу.  Потім додати 1 краплю 0,2 н СuSО₄  та підігріти до кипіння.

    З гідролізатом в 2-ій пробірці проробити реакцію Селіванова. Для цього внести крупинку резорцину та 2 краплі концентрованої соляної (хлоридної) кислоти. При нагріванні до кипіння відмічається чітке червоне забарвлення, що вказує на наявність фруктози.

РОБОТА 8.  Довести  відновну здатність  лактози.

    В пробірку помістити 2 краплі 1%-ного розчину лактози, 5-6 крапель 10% гідроксиду натрію. Додати 1 краплю 2% розчину СuSО₄  та декілька крапель води. Утвориться голубий осад гідроксиду міді (ІІ), який при струшуванні розчиняється і розчин стає синього кольору (утворилась комплексна сіль міді з лактозою). Обережно нагріти до кипіння. При цьому колір розчину стає жовто-червоний (позитивна реакція Тромера).

ІІІ. Властивості полісахаридів.

РОБОТА 9.  Відкрити крохмаль в розчині.

    В пробірку помістити 5 крапель розчину крохмалю і 1 краплю сильно розведеного розчину йоду. Розчин забарвлюється в синій колір внаслідок утворення комплексних сполук та адсорбції. Підігріти розчин – він  знебарвиться, при охолодженні забарвлення знову з’являється.

РОБОТА 10.  Відсутність відновної здатності у крохмалю.

    Помістити в пробірку 1 мл крохмалю, додати 2-3 краплі 2 н  NаОН та 1 краплю розчину сульфату міді. При перемішуванні випадає осад гідроксиду міді (ІІ). Підігріти рідину. Відновлення до гідроксиду міді (І) не проходить. Осад може почорніти, так як при нагріванні гідроксид міді (ІІ) втрачаючи воду, перетворюється в чорний оксид міді (ІІ). Результат досліду пояснюється наявністю в крохмалі дуже малої кількості відновлюючих груп, які не можна виявити з допомогою Сu(ОН)₂.

РОБОТА 11.  Кислотний гідроліз крохмалю.

    Помістити в пробірку 1 краплю 0,5% розчину крохмалю, додати 2 краплі 2 н Н₂SО₄  та поставити пробірку в киплячу водяну баню. Через 20 хв. мутний розчин крохмалю стає прозорим (зникає опалесценція). Відбираємо піпеткою 1 краплю гідролізату на предметне скло та додаємо 1 краплю дуже розведеного розчину йоду в йодиді калію (світло-жовтого кольору). Переконавшись у відсутності крохмалю, додати до гідролізату в пробірці надлишок лугу для нейтралізації кислоти та створення лужного середовища. Для цього потрібно додати 8 крапель 2 н  NаОН. Потім додати 1 краплю 0,2 н СuSО₄.Нагріти верхню частину розчину. Написати схему гідролізу крохмалю.

РОБОТА 12.  Ферментативний гідроліз крохмалю.

   Помістити в пробірку 5 крапель 0,5%-ного крохмалю. Додати стільки ж слини та ретельно перемішати. Через 1-2 хв. взяти піпеткою 1 краплю розчину та нанести на предметне скло. Додати 1 краплю розведеного йоду в К1. Відсутність синього забарвлення вказує на те, що крохмаль перетравлений слиною. Для контролю додати знову краплю розчину крохмалю –  негайно з’являється синє забарвлення.

    До гідролізату крохмалю в пробірці додати 5 крапель 2 н NаОН, 1 краплю 0,2 н  СuSО₄, перемішати. Нагріти до кипіння верхню частину утвореного синього розчину. Звернути увагу та порівняти швидкість кислотного гідролізу крохмалю та ферментативного під дією слини.

Семінарське обговорення теоретичних питань (12³⁰ – 14⁰⁰)

Студент повинен знати.

1.     Будову та властивості моносахаридів.

2.     Будову та властивості дисахаридів.

3.     Будову та властивості полісахаридів.

Студент повинен вміти.

1.     Якісними реакціями виявляти глюкозу та галактозу.

2.     Проводити якісну реакцію на крохмаль з йодом.

3.     Проводити гідроліз крохмалю.

Самостійна робота (14¹⁵ – 15⁰⁰).

ДЖЕРЕЛА ІНФОРМАЦІЇ

Основні:

1. Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт. – 2009. – 402 с.

2. Миронович Л.М. Біоорганічна хімія: Скорочений курс: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 184 с.

3. Мардашко О.А., Миронович Л.М., Стапанова Г.Ф. Біологічна і біоорганічна хімія: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 244 с.

4.  Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.

5.  http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/pharma_2/classes_stud/біологічна та біоорганічна хімія/медичний/і курс/українська/заняття 3. Властивості моносахаридів.

Додаткові:

1.      Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. – М., Медицина, 1991. –С.189-190, 326 с.

2.      Степаненко Б.Н., Курс органической химии. – М., Высшая школа. – 1979. – 296 с.

 

Методичну вказівку склали:  доц. Василишин Н. А.                                       

 

 Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

„ 27 ” серпня 2013 р.  протокол № 1.