ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ №8 (6 год.)

Тема 11. Алкіламіни. Малий практикум.

Тема 12. Ариламіни. Антранілова кислота та її похідні. Поняття про кислотно-основні властивості.

 

Мета заняття:

Засвоїти:

– будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості амінів, їх перетворення.

– поняття про кислотність і основність органічних сполук;

– основні теорії кислот і основ, відмінності між ними;

– типи органічних кислот і основ та фактори, що впливають на їх силу.

 

Практичні навички:

Вміти:

– лабораторними методами одержувати аміни;

– проводити реакції ідентифікації амінів;

– пояснювати силу основ в залежності від будови молекули.

 

Професійна орієнтація.

            Аміни знайшли своє застосування як в синтезі фармацевтичних препаратів, так і барвників та полімерів. Багато амінів є продуктами метаболізму організму людини, що виконують важливі біохімічні функції. Зокрема, це біогенні аміни гістамін, серотонін, коламін.

            Важливим питанням для прогнозування хімічної поведінки амінів є вивчення їх кислотно-основних властивостей. Уміння теоретично прогнозувати та експериментально визначати силу основ та кислот в органічних сполуках, дає можливість передбачати їх поведінку як в процесі синтезу, так і в процесі метаболізму.

            Тому вивчення властивостей амінів, їх кислотно-основних властивостей є необхідною умовою для успішного засвоєння програмного матеріалу органінчої хімії. 

 

Інтегративні зв’язки:

З попередніми і суміжними дисциплінами:

– загальна хімія – електронна конфігурація атома Нітрогену, його гібридизація та просторова будова.

З наступними дисциплінами:

– біохімія – процеси обміну речовин на молекулярному рівні в нормі та патологічних станах;

– фармакологія – взаємозв’язок між просторовою будовою молекул та їх фармакологічною активністю, фармакодинамікою;

– фармацевтична хімія – вивчення методів аналізу та ідентифікації лікарських препаратів, що містять аміногрупу.

 

Хід заняття:

1.                  Контроль виконання домашнього завдання.

2.                  Виконання практичних дослідів.

3.                  Контроль вхідного рівня знань.

4.                  Розв’язування навчальних вправ та контроль за їх виконанням.

5.                  Визначення вихідного рівня знань.

 

Програма самопідготовки студентів.

Аміни:

1.                  Визначення, класифікація, номенклатура та ізомерія амінів.

2.                  Способи одержання аліфатичних амінів.

3.                  Способи добування ариламінів: відновлення нітроаренів (реакція Зініна); взаємодія галогенаренів з аміаком та амінами; алкілування первинних амінів.

4.                  Порівняльна характеристика фізичних властивостей амінів та їх солей.

5.                  Хімічні властивості амінів:

–                    кислотно-основні властивості та їх залежність від електронних ефектів замісників при атомі нітрогену в ряду амінів;

–                    солеутворення з різними кислотами та зворотне перетворення солей в основи амінів;

–                    нуклеофільний характер аміногрупи;

–                    алкілювання, ацилювання і N-галогенування амінів;

–                    реакції первинних, вторинних та третинних амінів з нітритною кислотою;

–                    взаємодія з ароматичними альдегідами (утворення основ Шифа);

–                    реакції ароматичних амінів за участю ароматичного ядра: галогенування, нітрування, сульфування;

–                    окиснення амінів.

6.                  Антранілова кислота та її похідні.

7.                  Діаміни: одержання і властивості.

8.                  Окремі представники, застосування.

9.                  Ідентифікація амінів. Ізонітрильна проба. Виявлення аміногрупи за ІЧ- та УФ-спектрами.

Поняття про кислотно-основні властивості.

10.              Електролітична і протонна теорії кислот і основ. Визначення понять “кислота” і “основа” згідно теорії Бренстеда–Лоурі.

11.              Типи органічних основ (оксонієві, амонієві, сульфонієві, p-основи).

12.              Фактори, що впливають на силу основ.

13.              Електронна теорія кислот і основ (теорія Льюїса).

14.              Принцип жорстких і м’яких кислот і основ (ЖМКО, Р. Пірсон, 1963).

 

О с н о в н і   п о н я т т я   т е м и

Склад – Будова – Властивості

Ізонітрильна проба                                           Основи Шиффа

Реакція Зініна                                                    Основні властивості

Амонієві основи                                                 Амонієві солі

Основність                                                        Кислота

Кислотний центр                                             Основний центр

Жорсткі кислоти                                              Жорсткі основи

Індукційний ефект                                            Спряжена основа

Мезомерний ефект                                           Оксонієві основи

Оксонієві солі                                                     p-Основи

Протон                                                              Протонна (протолітична) теорія

Сульфонієві основи                                           Фосфонієві основи

Електронна теорія                                           Електролітична теорія

Електронегативність                                      Аміноспирти

OH-кислоти                                                       CH-кислоти

 SH-кислоти                                                       NH-кислоти

 

Домашнє завдання.

1. Дати визначення поняттям:

Аміни – це

 

 

 

 

 

Навести приклади первинних, вторинних та третинних амінів аліфатичного та ароматичного ряду:

 

 

 

 

 

 

 

Реакція Зініна – це

 

 

 

Навести приклад:

 

 

 

Основа Шиффа – це

 

 

 

Навести приклад:

 

 

 

 

 

2. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) холін хлориду [N-(2-гідроксиетил)-N,N,N-триметиламоній хлориду]:

 

 

 

 

б) N-оксид триметиламіну:

 

 

 

в) 2-аміноетанолу:

 

 

 

г) аліламіну:

 

 

 

д) N,N-диметиланіліну:

 

 

 

 

е) 4-аміно-3-метил-2,6-октандіаміну:

 

 

 

 

є) N, N-диметил-п-толуїдин:

 

 

 

 

ж) бензиламіну:

 

 

 

з) м-фенетидину:

 

 

 

3. Назвіть сполуки за наведеними нижче формулами:

1) (CH₃)₂N–CH(CH₃)–CH₂–CH₃     

 

2) CH₃–NH–CH(CH₃)₂

 

3) H₂N–(CH₂)₆–NH₂ 

 

4) (CH₃–CH₂)₂N–CH₃ 

 

5) (CH₃)₄N⁺Cl^–

 

 

4. Розмістіть наведені сполуки в порядку збільшення основності у водному розчині: а) CH₃NH₂ (3,38); б) NH₃ (4,79); в) (CH₃)₃N (4,24); г) (CH₃)₂NH (3,29). Відповідь поясніть. Чому в газовій фазі основність сполук змінюється в ряду: в) > г) > а) > б)?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5. Напишіть схеми реакцій етиламіну та N-метиланіліну з наступними реагентами:

1) HBr:

 

 

 

2) CH₃Cl:

 

 

 

3) CH₃COCl:

 

 

 

 

Назвіть одержані продукти. Вкажіть у яких реакціях аміни проявляють основні, а у яких нуклеофільні властивості.

 

 

 

6. Напишіть відповідні рівняння реакцій, за допомогою яких можна розрізнити наступні сполуки:

1) метиламін та анілін:

 

 

 

 

2) N,N-диметиланілін та 2,4-диметиланілін:

 

 

 

 

 

3) бензиламін та п-толуїдин:

 

 

 

 

4) пропанамін-1 та 1-нітропропан.

 

 

 

 

Назвіть одержані продукти.

 

Тестові завдання до теми.

1. Які з приведених реакцій вказує на те, що аміни є основами:

1. C₆H₅NHCH₃  +  H₂SO₄ →              2. н-C₄H₉NH₂  +  HNO₂ →

3. C₆H₅NH₂  +  (CH₃CO)₂O →                        4. C₂H₅NHCH₃  + CH₃Cl  →

5. C₂H₅ – NH₂  +  (CH₃CO)₂O →

2. Які з приведених амінів не взаємодіють з нітритною кислотою:

1. C₂H₅NH₂                2. С₆Н₅NHCH₃                       3. (C₂H₅)₂N-CH₂CH₂CH₃

4. (C₂H₅)₂NН              5. С₆Н₅N(СН₃)₂

3. Які з приведених амінів при взаємодії з нітритною кислотою утворюють N-нітрозоаміни:

1. C₂H₅NH₂                2. C₆H₅CH₂NH₂                     3. C₆H₅NHCH₃

4. (C₂H₅)₃N                 5. (C₂H₅)₂N-CH₂CH₂CH₃

4. Яка з приведених нижче сполук є кінцевим продуктом реакції бромування аніліну:

1.                             2.                  3.

4.                            5.

5. Які з приведених амінів при взаємодії з нітритною кислотою утворюють спирти:

1. C₆H₅NH₂                2. C₆H₅N(CH₃)₂                      3. CH₃ – CH₂ – NH – CH₃

4.                                    5. (C₂H₅)₃N

6. Які аміни в приведених парах можна відрізнити ізонітрильною реакцією:

1.                  2. (С₂H₅)₂NCH₃   і   (C₂H₅)₂NH

3.               4.                   5. –

7. Які з приведених амінів при взаємодії з нітритною кислотою утворюють стійкі солі діазонію:

1. N,N-диметиланілін                      2. Бензиламін                                    3. Анілін

4. N-метиланілін                              5. Етанамін

8. Якою з приведених реакцій можна розрізнити аміни в парі – n-толуїдин і N-метиланілін

1. реакція взаємодії з розб. H₂SO₄                           2. реакція взаємодії з HCl

3. ізонітрильна реакція                                            4. реакція ацилювання

5. реакція алкілювання

9. Яка з приведених реакцій є якісною на первинну ароматичну аміногрупу:

1. реакція ацилювання                     2. реакція алкілювання

3. реакція алкілювання                     4. реакція діазотування

5. реакція діазотування з подальшим азосполученням

10. У якій з приведених схем кінцевим продуктом реакцій (речовина Б) буде феніламонію хлорид:

1.                                2.

3.                              4.

5. C₆H₅Cl + NaOH

11. Які з приведених реагентів дозволяють відрізнити первинні аміни від вторинних і третинних:

1. H₂SO₄                     2. CH₃COCl               3. CHCl₃  +  NаOH

4. (CH₃CO)₂O                        5. C₂H₅Cl

 

12. Які аміни в приведених парах можна розрізнити дією розчину нітриту натрію в хлоридній кислоті з подальшим азосполученням:

1. n-толуїдин і N-метиланілін                                 2. N-метиланілін і N-метилетанамін

3. N,N-диметилетанамін і триетиламін                 4. етиламін і N-метилетиламін

5. N,N-диметиланілін і N-метил-N-етиланілін

 

Відповіді: 1) 1; 2) 3; 3) 3; 4) 2; 5) 4; 6) 4; 7) 3; 8) 3; 9) 5; 10) 3; 11) 3; 12) 1.

 

Практична частина.

Дослід 1. Одержання амінів із амідів кислот.

Реактиви: ацетамід, етиловий спирт, металічний натрій, свіжовиготовлений Br₂ в NaOH.

Методика виконання. А) Розщеплення за Гофманом. У пробірку з газовідвідною трубкою внести дві лопатки ацетаміду і 2-3 мл свіжовиготовленого розчину Br₂ в NaOH. Суміш нагріти, кінець газовідвідної трубки помістити у пррбірку з 1-2 мл дистильованої води. Утворений амін поглинається водою. Краплю одержаного розчину нанести на лакмусовий папірець. Що спостерігаєте? На що це вказує?

 

 

Напишіть схему одержання відповідного аміну.

 

 

 

Розчин аміну розділити зберегти для наступних дослідів.

Б) Відновлення ацетаміду. У пробірку з газовідвідною трубкою внести дві лопатки ацетаміду в 5 мл етилового спирту. Потім внести в розчин два маленьких кусочки металічного натрію і закрити пробірку корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурити у колбу-приймач, в якій міститься до 2 мл етилового спирту.

Після закінчення реакції одержаний амін зберегти для наступного досліду.

 

Який запах має амін?

Краплю одержаного розчину нанести на лакмусовий папірець. Що спостерігаєте? На що це вказує?

 

 

Напишіть схему одержання відповідного аміну.

 

 

 

Чим відрізняються зазначені способи одержання амінів?

 

 

 

Дослід 2. Взаємодія амінів з нітритною кислотою.

Реактиви: метиламін (або етиламін), анілін, діетиламін, дифеніламін, триетиламін, N,N-діетиланілін, конц. HCl, 5%-ний розчин NaNO₂.

Методика виконання.

А) Взаємодія первинних амінів. а) дезамінування первинних аліфатичних амінів. В пробірку внести 6 крапель первинного аліфатичного аміну, одержаного в попередньому досліді, 3 краплі концентрованої хлоридної кислоти і 5 крапель 5%-ного розчину натрій нітриту і енергійно струсити. Що спостерігаєте? Який газ виділяється?

 

 

 

Запишіть схеми  реакцій, що відбуваються, та назвіть одержані продукти.

 

 

 

Як підтвердити негорючість газу, що виділяється та доказати наявність спирту в пробірці?

 

 

б) діазотування первинних ароматичних амінів та подальше азосполучення. В пробірку внести 4 краплі первинного ароматичного аміну, 2-3 мл води і 20 крапель концентрованої хлоридної кислоти. Пробірку помістити у стакан з льодом, охолодити до 0-5ºС та при струшувавнні додати 5 крапель 30%-ного розчину натрію нітриту. Що відбувається? Напишіть відповідну схему реакції:

 

 

 

 

До одержаного розчину солі діазонію додати 2 мл лужного розчину β-нафтолу. Що спостерігаєте?  Напишіть відповідну схему реакції:

 

 

 

 

 

 

Ця реакція є якісною на первинні ароматичні аміни.

 

Б) Взаємодія вторинних амінів: нітрозування вторинних аліфатичних та ароматичних амінів. В дві пробіркі окремо внести по 6 крапель вторинного аліфатичного та ароматичного (чи змішаного) амінів, 3 краплі концентрованої хлоридної кислоти і 5 крапель 5%-ногорозчину натрій нітриту і енергійно струсити. Що спостерігаєте в кожній пробірці?

 

 

Запишіть рівняння реакцій, що відбуваються, та назвіть одержані продукти.

 

 

 

В) Взаємодія третинних амінів: нітрозування змішаних третинних амінів. У дві пробірки внести окремо по 1 краплі третинного аліфатичного та змішаного амінів та 2 краплі концентрованої хлоридної кислоти. Після охолодження вмісту додати 2 краплі 30%-ного розчину натрію нітриту, закрити пробірку корком та енергічно струсити. Що спостерігаєте?

 

 

Для виділення вільної основи в одній з пробірок (якій?) покапельно додати 5%-ний розчин натрію гідрокарбонату до появи зеленого забарвлення, а потім 2 мл діетилового етеру і струсити. Якого кольору набуває етерний шар? Чим це обумовлено? Напишіть відповідну схему реакції:

 

 

Який третинний амін не реагує за вказаних умов? Чим це пояснюється?

 

 

Дані реакції дозволяє відрізнити між собою первинні, вторинні і третинні аміни аліфатичного та ароматичного ряду.

 

Дослід 3. Основність амінів.

Реактиви: амоніак, метиламін, диметиламін, триметиламін, 5%-ний розчин купрум(ІІ) сульфату, 1%-ний розчин ферум(ІІІ) хлориду.

Методика виконання.

А. На універсальний індикаторний папір наносять краплі амоніаку, метиламіну (одержаного в досліді 1), диметиламіну (або іншого вторинного аміну), триметиламіну (або іншого третинного аміну) та аніліну. Порівняти одержаний колір зі шкалою унівесального індикатора, визначити рН кожного розчину і зробити висновки про основність амінів. Відповідь пояснити.

 

 

 

 

Б. В пробірку внести 10 крапель 5%-ного розчину купрум(ІІ) сульфату і додати по краплях розчин метиламіну (одержаному в досліді 1). Що спостерігаєте? Напишіть схеми відповідних реакцій:

 

 

 

 

Чим обумовлено розчинення осаду?

 

 

В. В пробірку внести 2 краплі розчину метиламіну (одержаного в досліді 1) і 2 краплі 1%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте? Напишіть схеми відповідних реакцій:

 

 

 

Робота 4. Розчинність аніліну та його солей у воді.

Реактиви: анілін, 10%-ний розчин хлоридної кислоти, 10%-ний розчин сульфатної кислоти.

Методика виконання. У пробірку внести одну краплю аніліну та шість крапель води. Що спостерігаєте при енергійному струшуванні? Про що це свідчить?

 

 

Вміст пробірки розділяють на дві частини. До однієї частини додають 1-2 краплі 10%-ного розчину хлоридної кислоти. Що спостерігаєте? Напишіть схеми відповідних реакцій:

 

 

 

 

Одержаний розчин зберігають для наступних дослідів.

До другої частини розчину додають 1-2 краплі 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Пробірку струсити. Що спостерігаєте? Напишіть схеми відповідних реакцій:

 

 

 

 

 

 

Дослід 5. Горіння амінів.

Реактиви: етиламін.

Методика виконання. У пробірку налити розчин етиламіну, одержаного в досліді 1. Пробірку закрити корком з газовідвідною трубкою з відтягнутим кінцем і обережно нагріти. Підпалити газ, що виділяється. Визначте колір полум’я.

Що спостерігається, якщо зволожений червоний лакмусовий папірець піднести до отвору пробірки? Дати пояснення змінам, що спостерігаються при цьому, і записати рівняння реакцій.

 

 

 

 

 

 

 

Робота 6. Ізонітрильна проба.

Реактиви: первинний амін (етиламін, анілін, толуїдин тощо).

Методика виконання. У пробірку внести одну краплю первинного аміну, 2-3 краплі 10%-ного розчину натрій гідроксиду, 2 краплі хлороформу та 10 крапель етанолу. Суміш повільно нагріти до початку кипіння. Що відчуваєте? (дослід проводити під витяжною шафою!!!). Напишіть схему відповідної реакції: 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Перш ніж вилити отриманий розчин ізонітрилу, його необхідно прогідролізувати. Для цього у пробірку додати 1 мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти та кип’ятити суміш до зникнення характерного запаху.

Ізонітрильна реакція використовується як якісна на первинні аміни аліфатичного та ароматичного ряду.

 

Робота 7. Виявлення первинних амінів (реакція Ерліха).

Реактиви: первинний амін (етиламін, анілін, толіїдин тощо).

Методика виконання. Краплю насиченого бензольного розчину п-диметиламінобензальдегіду помістити на смужку фільтрувального паперу. На утворену пляму нанести краплю етерного розчину первинного аміну та підсушити впродовж 5 хв при температурі 100ºС. Що спостерігаєте? Напишіть схему відповідної реакції утворення основи Шиффа:

 

 

 

 

 

 

 

Робота 8. Лігнінова проба.

Реактиви: розчин аніліній хлориду.

Методика виконання. На кусочки газетного та фільтрувального паперу за допомогою скляної палички нанести по 1 краплі аніліній хлориду, що був отриманий у 4 досліді. Що спостерігаєте в обох випдках?Чим це пояснити?

 

 

 

 

 

Лігнінова проба грунтується на взаємодії первинних ароматичних амінів з ароматичними альдегідами (4-гідрокси-3,5-диметоксибензальдегідом), що утворюються у результаті кислотного гідролізу лігніну.

Напишіть схему відповідної реакції:

 

 

 

 

Робота 9. Бромування аніліну.

Реактиви: анілін, бромна вода.

Методика виконання. У пробірку внести 1 краплю аніліну і 5-6 крапель води. Вміст пробірки енергійно струсити і до отриманого розчину каплями додти бромну воду. Що спостерігаєте? Напишіть схеми відповідної реакції:

 

 

 

 

 

Реакція бромування первинних ароматичних амінів відбувається кількісно і використовується у фармацевтичному аналізі.

 

Робота 10. Окиснення аніліну.

Реактиви: розчин аніліній хлориду, 10%-ний розчин сульфатної кислоти, 2%-ний розчин калій хлорату, насичений розчин кальційгіпохлориту-хлориду (хлорного вапна).

Методика виконання. На предметне скло на відстані 2 см один від одного нанести 3 краплі аніліній хлориду, що був отриманий у досліді 4. До першої краплі додати 1 краплю 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Що спостерігаєте? При відсутності видимих змін, предметне скло в кожному випадку злегка підігріти.

 

 

До другої краплі додти 1 краплю насиченого розчину кальцію гіпохлорит-хлориду. Що спостерігаєте?

 

 

До третьої краплі додти 1 краплю 2%-ного розчину калію хлорату. Що спостерігаєте?

 

 

Анілін легко окислюється. В умовах проведених реакції утворюються різно забарвлені сполуки, що містять у своїй структурі хіноїдну групу:

 

 

 

 

Робота 11. Кольорова реакція дифеніламіну з нітратною кислотою.

Реактиви: дифеніламін, концентрована сульфатна кислота, нітратна кислота.

Методика виконання. На предметному скельці змішати за допомогою скляної палички до розчинення 2-3 кристали дифеніламіну та 1 краплю концентрованої сульфатної кислоти.

Утворюється дифеніламоній гідросульфат. Поряд з ним на предметне скло нанести 1 краплю розведеної нітратної кислоти. Що спостерігаєте у місці стикання крапель?

 

 

Реакція високочутлива та використовується для виявлення нітратів та нітритів при санітарно-хімічному контролі водойм.

 

Контрольні питання:

1. Як відрізнити між собою первинні, вторинні, третинні аміни. Напишіть відповідні рівняння реакцій.

 

 

 

 

 

 

2. Чим пояснити, що аміни, на відміну від аміаку, згоряють на повітрі?

 

 

 

3. Чим пояснити різну зміну основних властивостей первинних, вторинних і третинних амінів в газовій фазі та водному розчині?

 

 

 

 

 

 

 

4. У чому відмінність у основності ароматичних та аліфатичних амінів? Відповідь поясніть.

 

 

 

 

 

5. Напишіть схему та механізм ізонітрильної проби. Чи можна за допомогою цієї проби: 1) виявити вторинні та третинні аміни; 2) відрізнити метиламін від аніліну? Відповідь поясніть.

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Чому на відміну від бензену анілін бромується без каталізатора? Яке значення має ця реакція у фармацевтичному аналізі?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Студент повинен знати:

–                    будову, класифікацію, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості амінів аліфатичного та ароматичного ряду.

 

Студент повинен вміти:

–                    проводити реакції, що характеризують хімічні властивості амінів аліфатичного та ароматичного ряду;

–                    проводити реакції, що дозволяють виявляти аміни аліфатичного та ароматичного ряду.

 

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія /За заг. ред. В.П. Черних. – 2-ге вид., випр. і доп. – X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. – 752 с.

2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів “Центр Європи”, 2006. – 864 с. 3. В.П.Черних, I.С.Гриценко, М.О.Лозинський, З.І.Коваленко Загальний практикум з органічної хімії: Навч. посіб. для студ. ВНЗ III -IV рівнів акредитації /Під загальн. ред. В.П.Черних. – X.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2003. – 592 с.

4. В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.П.Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – Москва «Дрофа», 2003. – 639 с.

5. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Е. Зурабян, А.А.Кост, А.П.Лузин, В.Е. Ручкин, И.А.Селиванова, Н.А. Тюкавкина  Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. – Москва «Дрофа», 2002. – 384 с.

6. Матеріали підготовки до лекцій та тексти лекцій http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/index.php?&path=pharma_2/classes_stud/uk/pharm/prov_pharm/ptn/%CE%F0%E3%E0%ED%B3%F7%ED%E0%20%F5%B3%EC%B3%FF/2%20%EA%F3%F0%F1/

Додаткова:

1. Березин Б. Д. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.–768 с.

2. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968.

3. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,

4. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с.

5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с.

6. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969.

7. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с.

8. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964.

9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.

 

Методичну вказівку склали:                                                      к. х. н., доц. Г.Я. Загричук

                                                                                                          к.х.н. А.Є.Демид

Затверджено на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 200__ р. Протокол № _____